542-05-2

• 常用中文名：1,3-丙酮二羧酸
• 常用英文名：3-Oxopentanedioic acid
• CAS号：542-05-2
• 分子式：C₅H₆O₅
• 分子量：146.098
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 脂肪酸
• 发布时间：2018-09-22 13:56:20
• 更新时间：2024-01-02 16:18:54
• 3-Oxopentanedioic acid 是一种简单的二羧酸,可被用来作为有机化学合成的中间体。

名称

• 中文名: 1,3-丙酮二羧酸
• 英文名: 1,3-Acetonedicarboxylic acid
• 中文别名: 丙酮1,3-二羧酸; 3-氧代戊二酸; 3-酮戊二酸; 丙酮二羧酸; 2-側氧戊二酸; 3-戊酮二酸; Β-酮戊二酸; 雷尼酸锶中间体
• 英文别名: b-Ketoglutaric Acid; 1,3-Acetonedicarboxylic acid; 3-Ketoglutaric acid; Pentanedioic acid, 3-oxo-; 3-Oxopentanedioic acid; MFCD00002711; 1,3-Acetonedicarboxylic acid; EINECS 208-797-9

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 408.4±30.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 133 °C (dec.)(lit.)
• 分子式: C₅H₆O₅
• 分子量: 146.098
• 闪点: 214.9±21.1 °C
• 精确质量: 146.021530
• PSA: 91.67000
• LogP: -1.13
• 外观性状: 白色至淡黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.494
• 储存条件:

  2-8°C储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 水溶解性: soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：28.37

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：97.4

  3、 等张比容（90.2K）：279.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：67.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：11.24

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.7

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:5

  6.拓扑分子极性表面积91.7

  7.重原子数量:10

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:153

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色针状结晶

  2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：133

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,66.70kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,55.1ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于水和醇，不溶于氯仿和苯，微溶于醚及乙酸乙酯

生物活性

• 描述: 3-Oxopentanedioic acid 是一种简单的二羧酸,可被用来作为有机化学合成的中间体。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 其他
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 参考文献:

  [1]. Sevcík P, et al. Carbon dioxide evolution in a Belousov-Zhabotinsky type oscillating reaction with acetonedicarboxylic acid. J Phys Chem A. 2007 Oct 11;111(40):10050-4.

MSDS

1.1 产品标识符 : 1,3-丙酮二羧酸 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 3-Oxoglutaric acid 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 3-Oxoglutaric acid 别名 : C5H6O5 分子式 : 146.1 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 吸湿的. 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 淡黄 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 133 °C - 分解 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强碱, 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38;R44
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25-S37/39-S26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2942000000

合成路线

上下游产品

上游产品  8
77-92-9 53798-96-2 115996-74-2 105-50-0
7664-93-9 861570-37-8 7732-18-5 7705-08-0
下游产品  10
32328-03-3 423165-07-5 4390-39-0 5932-53-6
33369-45-8 376348-67-3 423165-13-3 454-14-8
110-94-1 141-82-2

制备

1.以柠檬酸为原料，在浓硫酸存在下脱甲酸制得。工业过程，在反应罐中先投入发烟硫酸，,冷却到50℃以下时在搅拌下分次加入柠檬酸。重量配料比为柠檬酸：发烟硫酸1：2.34.加料结束，升温至40-45℃，保温反应3h时，然后降温至10℃以下，滴加常水(保温在40℃以下)，然后冷至15℃左右，离心，用冰水冲洗，甩干得成品。

2.制法：

于装有搅拌器、温度计的3L反应瓶^①中，加入20%的发烟硫酸1500g（780mL），冰盐浴冷至-5℃，搅拌下慢慢分批加入研细的一水柠檬酸（2）^②450g（2.14mol），控制温度不超过0℃，约3h加完。慢慢升至室温，有大量气泡产生（一氧化碳气体）。搅拌反应直至液体成浅黄色澄清液，并无一氧化碳冒出。冷至0℃左右，搅拌下慢慢倒入800g碎冰中，析出白色固体。抽滤，冷水洗涤，再用乙酸乙酯^③洗涤，干燥，得丙酮二羧酸（1）266g，收率85%，mp132～134℃（分解），密闭后低温保存。注：①反应容器应大一些，因为反应中有一氧化碳生成，产生大量泡沫。应在通风良好的条件下进行。②柠檬酸应研细，否则因反应粘稠而块状物不容易参加反应。③产品稳定性差，容易水解，若纯度不高分解更快，应注意低温保存或尽快使用。

海关

海关编码	2918300090
中文概述	2918300090 其他含醛基或酮基不含其他含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2918300090 other carboxylic acids with aldehyde or ketone function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%