63659-18-7

• 常用中文名：倍他洛尔
• 常用英文名：Betaxolol
• CAS号：63659-18-7
• 分子式：C₁₈H₂₉NO₃
• 分子量：307.43
• 相关类别： 原料药 循环系统用药 抗心律失常药
• 发布时间：2018-06-11 18:49:24
• 更新时间：2024-01-03 17:02:28
• Betaxolol是β1肾上腺素受体阻断剂,可作用于高血压和青光眼。

名称

• 中文名: 倍他索洛尔
• 英文名: betaxolol
• 中文别名: 1-[4-[2-(环丙甲氧基)乙基]苯氧基]-3-(异丙基氨基)丙-2-醇; 盐酸倍他洛尔; 倍他洛尔
• 英文别名: (±)-1-(p-(2-(Cyclopropylmethoxy)ethyl)phenoxy)-3-(isopropylamino)-2-propanol Hydrochloride; 1-{4-[2-(cyclopropylmethoxy)ethyl]phenoxy}-3-[(1-methylethyl)amino]propan-2-ol hydrochloride; Betaxolol; MFCD00242958; (+/-)-1-{p-[2-(cyclopropylmethoxy) ethyl] phenoxy}-3-isopropylamino-2-propanol; 1-{4-[2-(Cyclopropylmethoxy)ethyl]phenoxy}-3-[(1-methylethyl)amino]propan-2-olhydrochlorid; Betaxololum; 2-Propanol, 1-[4-[2-(cyclopropylmethoxy)ethyl]phenoxy]-3-[(1-methylethyl)amino]-, hydrochloride (1:1); 1-[4-[2-(cyclopropylmethoxy)ethyl]phenoxy]-3-[(1-methylethyl)amino]-2-propanol; 1-{4-[2-(Cyclopropylmethoxy)ethyl]phenoxy}-3-(isopropylamino)-2-propanol hydrochloride (1:1); Betaxolol [INN:BAN]; 1-{4-[2-(cyclopropylmethoxy)ethyl]phenoxy}-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol hydrochloride (1:1); Betaxolol hydrochloride; Kerlone; 1-{4-[2-(cyclopropylméthoxy)éthyl]phénoxy}-3-[(1-méthyléthyl)amino]propan-2-ol chlorhydrate; Betaxolol (TN); 1-[4-[2-(cyclopropylmethoxy)ethyl]phenoxy]-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol; 1-{4-[2-(Cyclopropylmethoxy)-ethyl]-phenoxy}-3-isopropylamino-propan-2-ol; 1-{4-[2-(Cyclopropylmethoxy)ethyl]phenoxy}-3-(isopropylamino)propan-2-ol hydrochloride (1:1); Betoptic; Betaxololum [INN-Latin]; Betazolol; 2-propanol, 1-[4-[2-(cyclopropylmethoxy)ethyl]phenoxy]-3-[(1-methylethyl)amino]-, hydrochloride; UNII:6X97D2XT0O

物化性质

• 密度: 1.067 g/cm3
• 沸点: 448ºC at 760 mmHg
• 熔点: 61-63°C
• 分子式: C₁₈H₂₉NO₃
• 分子量: 307.43
• 闪点: 224.7ºC
• PSA: 50.72000
• LogP: 2.78430
• 外观性状: 白色结晶固体
• 储存条件: -20°C Freezer
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：88.91

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：287.9

  3、 等张比容（90.2K）：730.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：41.4

  5、 极化率（10-24cm3）：35.24

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:11

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积50.7

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:286

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Betaxolol是β1肾上腺素受体阻断剂,可作用于高血压和青光眼。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 肾上腺素能受体
  研究领域 >> 心血管疾病
• 参考文献:

  [1]. Rudoy, C.A. and E.J. Van Bockstaele, Betaxolol, a selective beta(1)-adrenergic receptor antagonist, diminishes anxiety-like behavior during early withdrawal from chronic cocaine administration in rats. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry, 2007. 31(5

  [2]. Lesar, T.S., Comparison of ophthalmic beta-blocking agents. Clin Pharm, 1987. 6(6): p. 451-63.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UA9822500 CHEMICAL NAME : 2-Propanol, 1-(4-(2-(cyclopropylmethoxy)ethyl)phenoxy)-3-((1-meth ylethyl)amino)- CAS REGISTRY NUMBER : 63659-18-7 LAST UPDATED : 199506 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C18-H29-N-O3 MOLECULAR WEIGHT : 307.48 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 60 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 18(Suppl 7),S1629,1990

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26
• WGK德国: 3
• RTECS号: GW2967200

合成路线

884340-61-8 75-11-6 ~86% 63659-18-7

文献：Joshi, Ramesh Anna; Murugan, Muthukrishnan; Garud, Dinesh Ramesh; Borikar, Sanjay Pandurang; Gurjar, Mukund Keshav Patent: US2006/94903 A1, 2006 ; Location in patent: Page/Page column 5 ;

75-31-0 63659-17-6 ~92% 63659-18-7

文献：Di Bono; Scilimati Synthesis, 1995 , # 6 p. 699 - 702

63659-15-4 ~% 63659-18-7

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 30, # 6 p. 1003 - 1011

61439-59-6 ~% 63659-18-7

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 30, # 6 p. 1003 - 1011

56441-69-1 ~% 63659-18-7

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 30, # 6 p. 1003 - 1011

63659-16-5 ~% 63659-18-7

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 30, # 6 p. 1003 - 1011

上下游产品

上游产品  7
75-11-6 75-31-0 63659-17-6 63659-15-4
61439-59-6 56441-69-1 63659-16-5
下游产品  2
93221-48-8 63659-19-8

制备

以对羟基苯乙酸乙酯(Ⅰ)为原料，用氯化苄对酚羟基进行保护后，用氢化铝锂还原酯基为羟基，再和溴甲基环丙烷反应，然后催化氢化脱去保护基，得4-[2-(环丙基甲氧基)乙基]苯酚(Ⅴ)。

3.8g化合物(Ⅴ)悬浮于30ml水中，加入1g固体氢氧化钠。当溶液澄清后，加入2.3ml的3-氯-1,2-环氧丙烷，搅拌8h。用乙醚萃取，萃取液水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。得2.4g的1-[4-[2-(环丙基甲氧基)乙基]苯氧基]-2,3-环氧丙烷(Ⅵ)。

4.9g化合物(Ⅵ)和25ml的异丙胺，在室温下反应8h，再加热回流48h。浓缩至干，用石油醚结晶，得5g倍他洛尔，熔点70～72℃。

将倍他索洛尔溶于最小量的丙酮中，加入溶于乙醚的盐酸至呈酸性，过滤析出的沉淀，用丙酮重结晶2次，即得盐酸倍他洛尔，熔点116℃。