118-10-5

• 常用中文名：辛可宁
• 常用英文名：Cinchonine
• CAS号：118-10-5
• 分子式：C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量：294.39
• 相关类别： 原料药 抗寄生虫病药 抗疟药
• 发布时间：2018-08-26 14:34:15
• 更新时间：2024-01-02 17:39:49
• Cinchonine 是金鸡纳树皮中的天然化合物。Cinchonine 可激活内质网应激诱导的人肝癌细胞凋亡。

名称

• 中文名: 辛可宁
• 英文名: cinchonine
• 中文别名: 弱金鸡纳碱; 奎寧; 4-喹啉基(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
• 英文别名: (1S)-Quinolin-4-yl((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol; homoquinidine; MFCD00064372; EINECS 204-234-6; cinchonidine; chinchonine; Cinchonine; Cinchonan-9-ol, (8α,9S)-; D-CINCHONINE; Cinchonin; (8α,9S)-Cinchonan-9-ol

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 464.5±30.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 260-263 °C
• 分子式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.39
• 闪点: 234.7±24.6 °C
• 精确质量: 294.173218
• PSA: 36.36000
• LogP: 3.35
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.652
• 储存条件:

  1.储存于阴凉、通风的库房。避光保存。远离火种、水源。

  2.应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。

  3.储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  1.常温常压稳定，避免与强氧化剂、光接触。

  2.与多种无机离子反应产生有色物质。

• 水溶解性: Insoluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：89.42

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：244.5

  3、 等张比容（90.2K）：670.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：56.3

  5、 极化率（10-24cm3）：35.45

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.7

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：3

  4、 可旋转化学键数量：3

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：36.4

  7、 重原子数量：22

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：412

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：4

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色或浅黄色棱柱状或针状结晶。

  2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：256-266

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC, KPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：229

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg, ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于热乙醇，溶于乙醇、氯仿、乙醚，不溶于水。

生物活性

• 描述: Cinchonine 是金鸡纳树皮中的天然化合物。Cinchonine 可激活内质网应激诱导的人肝癌细胞凋亡。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Jin ZL, et al. Cinchonine activates endoplasmic reticulum stress-induced apoptosis in human liver cancer cells. Exp Ther Med. 2018 Jun;15(6):5046-5050.

MSDS

辛可宁 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Cinchonine 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽有害。 　防范说明 [预防]使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：辛可宁 百分比： >98.0%(T) CAS编码： 118-10-5 分子式： C19H22N2O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 辛可宁 修改号码：5 模块4. 急救措施 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 光敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-极淡的黄红色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 261°C 沸点/沸程无资料 辛可宁 修改号码：5 模块9. 理化特性 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]不溶于 [其他溶剂] 微溶于：酒精 极微溶于： 醚, 氯仿 log水分配系数 = 2.64 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-rat LD50:152 mg/kg scu-frg LDLo:200 mg/kg scu-mus LDLo:400 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: GD3500000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数： 2.64 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 辛可宁 修改号码：5 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、 急性毒性：大鼠经腹腔LD50：152mg/kg 小鼠经皮下LCL0：400mg/kg 蛙经皮下LDL0：200mg/kg 生态学数据: 对水有稍微的危害。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GD3500000 CHEMICAL NAME : Cinchonine CAS REGISTRY NUMBER : 118-10-5 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 4 MOLECULAR FORMULA : C19-H22-N2-O MOLECULAR WEIGHT : 294.43 WISWESSER LINE NOTATION : T66 BNJ EYQ- DT66 A B CNTJ A1U1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 152 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - excitement Behavioral - changes in motor activity (specific assay) REFERENCE : APTOA6 Acta Pharmacologica et Toxicologica. (Copenhagen, Denmark) V.1-59, 1945-86. For publisher information, see PHTOEH Volume(issue)/page/year: 4,265,1948 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Cardiac - other changes Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Blood - other hemolysis with or without anemia REFERENCE : AEPPAE Naunyn-Schmiedeberg's Archiv fuer Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. (Berlin, Ger.) V.110-253, 1925-66. For publisher information, see NSAPCC. Volume(issue)/page/year: 205,129,1948 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Amphibian - frog DOSE/DURATION : 200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Blood - other hemolysis with or without anemia REFERENCE : AEPPAE Naunyn-Schmiedeberg's Archiv fuer Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. (Berlin, Ger.) V.110-253, 1925-66. For publisher information, see NSAPCC. Volume(issue)/page/year: 205,129,1948

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H332
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S36/37
• 危险品运输编码: 1544
• WGK德国: 3
• RTECS号: GD3500000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2933990090

合成路线

560119-43-9 ~53% 118-10-5 560119-45-1

文献：Journal of Organic Chemistry, , vol. 69, # 9 p. 2983 - 2991

189309-24-8 ~14% 1393446-38-2 118-10-5 118-10-5

文献：Arkivoc, , vol. 2012, # 6 p. 264 - 280

189309-24-8 ~30% 1393446-38-2 118-10-5

文献：Arkivoc, , vol. 2012, # 6 p. 264 - 280

189309-24-8 ~% 118-10-5

文献：Bulletin des Societes Chimiques Belges, , vol. 106, # 2 p. 77 - 84

118-10-5 ~% 118-10-5

文献：Bulletin des Societes Chimiques Belges, , vol. 106, # 2 p. 77 - 84

118-10-5 ~% 1393446-38-2 118-10-5

文献：Arkivoc, , vol. 2012, # 6 p. 264 - 280

71-41-0 118-10-5 ~% 118-10-5 485-71-2 详细

文献：Justus Liebigs Annalen der Chemie, , vol. 492, p. 242,255

上下游产品

上游产品  4
560119-43-9 189309-24-8 118-10-5 71-41-0
下游产品  10
32644-15-8 10009-70-8 536-78-7 1007128-30-4
324757-50-8 490-11-9 485-65-4 95088-20-3
118-10-5 485-71-2

制备

1.植物来源有茜草科植物红色金鸡纳树的树皮，金鸡纳的树皮等。也可以生物合成，可制成盐酸盐和酒石酸盐。具有抗疟原虫和解热作用。

2. 金鸡纳树皮经萃取可得生物碱，其粗品以硝酸溶解，再用氨水沉淀，所得白色沉淀即为辛可宁。

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%