100646-51-3

• 常用中文名：精喹禾灵
• 常用英文名：quizalofop-P-ethyl
• CAS号：100646-51-3
• 分子式：C₁₉H₁₇ClN₂O₄
• 分子量：372.802
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 有机氯杀虫剂
• 发布时间：2018-06-26 09:43:07
• 更新时间：2024-01-02 11:55:08
• Quizalofop-P-ethyl是一种低毒除草剂, 是一种高度选择性的新型旱田茎叶处理剂, 在禾本科杂草和双子叶作物间有高度的选择性, 对阔叶作物田的禾本科杂草有很好的防效。

名称

• 中文名: 精喹禾灵
• 英文名: quizalofop-P-ethyl
• 中文别名: (R)-2-[4-(6-氯喹喔啉-2-基氧)苯氧基]丙酸乙酯; 盖草灵; (R)-2-[4(6-氯-2-喹喔啉氧基)苯氧基]丙酸乙酯; 快伏草; 精禾草克
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[4-[(6-chloro-2-quinoxalinyl)oxy]phenoxy]propanoate; ethyl (2R)-2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate; ethyl (2R)-2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate; ethyl (2R)-2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yloxy)phenoxy]propionate; (R)-Quizalofop Ethyl; MFCD01697481

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 503.9±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 76-77°C
• 分子式: C₁₉H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 372.802
• 闪点: 258.6±30.1 °C
• 精确质量: 372.087677
• PSA: 70.54000
• LogP: 4.65
• 外观性状: 白色粉末晶体
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.604
• 稳定性:

  正常条件下贮存稳定。工业品为浅褐色粉末状固体，m.p. 89～90℃。

• 水溶解性: 0.04 g/100 mL
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：102.73

  2、摩尔体积（cm³/mol）：282.6

  3、等张比容（90.2K）：300.7

  4、表面张力（dyne/cm）：46.2

  5、极化率（10-24cm3）：40.72

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积70.5

  7.重原子数量:26

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:459

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：纯品为白色粉末状结晶

  2.熔点：90.5～91.6℃

  3.沸点： 220℃/26.7Pa

  4.蒸气压：9.33×10^-5Pa (20℃)

  5.溶解度：20℃时在丙酮、二甲苯、乙醇、正己烷中可溶解，在水中溶解度为0.3mg/L。

生物活性

• 描述: Quizalofop-P-ethyl是一种低毒除草剂, 是一种高度选择性的新型旱田茎叶处理剂, 在禾本科杂草和双子叶作物间有高度的选择性, 对阔叶作物田的禾本科杂草有很好的防效。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Mantzos N, et al. Dissipation and transport of quizalofop-p-ethyl herbicide in sunflower cultivation under field conditions. Environ Sci Pollut Res Int. 2015 Oct 21.

  [2]. Doganlar ZB. Quizalofop-p-ethyl-induced phytotoxicity and genotoxicity in Lemna minor and Lemna gibba. J Environ Sci Health A Tox Hazard Subst Environ Eng. 2012;47(11):1631-43.

毒性和生态

毒理学数据: 雄大鼠急性经口LD503024mg/kg，雌大鼠为 2791mg/kg (原药对大鼠急性经口LD501480～1670mg/kg），雄小鼠1753mg/kg，雌小鼠1805mg/kg；大鼠和小鼠急性经皮LD50均>2000mg/kg。对皮肤无刺激作用，对眼睛有轻度刺激作用。大鼠3个月饲喂试验无作用剂量为128mg/kg饲料。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为25mg/(kg·d)，三代繁殖试验未见异常，在试验剂量内对动物无致畸、致突变、致癌作用。鲤鱼LC500.6mg/L (48h)、虹鳟鱼10.7mg/L (96h)、蓝鳃翻车鱼2.8mg/L (96h)、水蚤2.1mg/L (96h)。野鸭LD502000mg/kg，蜜蜂（接触）LD5050μg/只。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UA2458257 CHEMICAL NAME : Propanoic acid, 2-(4-((6-chloro-2-quinoxalinyl)oxy)phenoxy)-, ethyl ester, (R)- CAS REGISTRY NUMBER : 100646-51-3 LAST UPDATED : 199109 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C19-H17-Cl-N2-O4 MOLECULAR WEIGHT : 372.83 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1182 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FMCHA2 Farm Chemicals Handbook. (Meister Pub., 37841 Euclid Ave., Willoughy, OH 44094) Volume(issue)/page/year: -,C260,1991

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H312-H413
• 警示性声明: P280
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R21/22
• 安全声明 (欧洲): S36/37
• 危险品运输编码: UN3077 9/PG 3
• RTECS号: UA2458257
• 海关编码: 2933399023

制备

2，6-二氯喹喔啉的制备 4-氯-2-硝基苯胺在苯或甲苯溶剂中、催化剂吡啶存在下与双乙烯酮反应，生成相应的α-乙酰物。
上述产物经碱性水溶液处理，生成相应的喹喔啉酮氮氧化物。以甲苯-水为溶剂，在氢氧化钠（或氢氧化钾）存在下，于60～70℃反应1h制得。
氮氧化物在碱水溶液中，于室温下，与一定量的30%硼氢化钠反应，得6-氯-2（1H）-喹喔啉酮。
6-氯-2（1H）-喹喔啉酮在DMF溶液中与氯化亚砜作用，得2，6-二氯喹喔啉。
喹禾灵的制备 在氮气保护下、DMF中，2，6-二氯喹喔啉与对苯二酚缩合（碱性条件）可得到4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）酚，且收率较高。
然后在乙腈溶液中，以碳酸钾为缚酸剂，4-（6-氯-2-喹喔啉氧基）酚与α-卤代丙酸乙酯缩合，合成喹禾灵。
喹禾灵也可用2，6-二氯喹喔啉与α-对羟基苯氧基丙酸乙酯在碳酸钾存在下，于乙腈溶液中回流24h直接作用制得。
其中α-对羟基苯氧基丙酸乙酯可通过下列途径制得。

海关

海关编码	2933399023