64439-81-2

• 常用中文名：10-羟基喜树碱
• 常用英文名：(S)-10-hydroxycamptothecin
• CAS号：64439-81-2
• 分子式：C₂₀H₁₆N₂O₅
• 分子量：364.351
• 相关类别： 原料药 抗肿瘤药 天然来源类抗肿瘤药
• 发布时间：2018-03-03 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 14:40:59
• (±)-10-Hydroxycamptothecin 是从喜树中分到的生物碱,能够抑制拓扑异构酶 I (topoisomerase I) 的活性,具有广谱的抗肿瘤活性。

名称

• 中文名: 10-羟基喜树碱
• 英文名: 10-Hydroxycamptothecin
• 中文别名: 盐酸伊立替康
• 英文别名: 10-Hydroxycamptothecin; MFCD00274425; 1H-Pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione, 4-ethyl-4,9-dihydroxy-, (4S)-; Camptothecin, 10-hydroxy; EINECS 244-759-8; 10-hydroxy-Camptothecin; (4S)-4-Ethyl-4,9-dihydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H,12H)-dione

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 820.7±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 230-237°C
• 分子式: C₂₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 364.351
• 闪点: 450.1±34.3 °C
• 精确质量: 364.105927
• PSA: 101.65000
• LogP: 1.32
• 蒸汽压: 0.0±3.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.777
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。-20ºC保存。

• 稳定性:

  远离氧化物。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.6

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积100

  7.重原子数量:27

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:774

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：固体。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定 。

生物活性

• 描述: (±)-10-Hydroxycamptothecin 是从喜树中分到的生物碱,能够抑制拓扑异构酶 I (topoisomerase I) 的活性,具有广谱的抗肿瘤活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 拓扑异构酶
• 靶点:

  Topoisomerase I

• 体外研究: (±)-10-羟基喜树碱(10-OH-喜树碱)是拓扑I[1]的抑制剂。(±)-10-羟基喜树碱(10-HCPT,5-20nM)以剂量依赖性方式显着抑制Colo 205细胞的增殖。(±)-10-羟基喜树碱(5-20nM)在细胞周期的G2期阻滞Colo 205细胞,并通过半胱天冬酶-3依赖性途径触发细胞凋亡[2]。(±)-10-羟基喜树碱(HPT,0.01-10μg/mL)引起细胞皱缩,核碎裂和浓缩染色体,诱导人膀胱癌细胞系(T24)凋亡[3]。
• 体内研究: (±)-10-羟基喜树碱(10-HCPT,2.5-7.5mg/kg/2天,p.o.)显着抑制小鼠异种移植物中的肿瘤生长。(±)-10-羟基喜树碱(1-7.5mg/kg,p.o.,每2或4天一次)对裸鼠没有明显的急性毒性[2]。
• 细胞实验: 将Colo 205细胞（5×105）（ATCC：CCL-222）接种在25T烧瓶中过夜，然后在没有（对照）的情况下分别用5,10,15或20nM（±）-10-羟基喜树碱处理。处理24-120小时后，通过胰蛋白酶-EDTA收获细胞，然后在4℃以1500rpm离心5分钟。将细胞颗粒重新悬浮在含有0.04％台盼蓝的培养基中，并通过血细胞仪计数活细胞[2]。
• 动物实验: 将BALB/c-nu小鼠置于无菌条件下的层流室中，保持温度25±2℃，控制12小时光照和12小时黑暗循环。收集Colo 205细胞并重新悬浮在无血清RPMI-1640培养基中。将细胞调节至1×107个细胞/mL，并将0.1mL皮下移植到小鼠的侧腹区域。每个实验组包括6至7只携带肿瘤的小鼠。（±）-10-羟基喜树碱溶于丙二醇中，当肿瘤大小达到3-5mm时开始治疗。（±）-10-羟基喜树碱通过p.o.分别以1,2.5,5,7.5mg/kg（注射体积：0.1mL/20g体重）的剂量每2或4天施用一次。对照组每两天接受一次丙二醇载体。整个实验期间每周监测两次肿瘤大小和体重。用游标卡尺测量肿瘤大小。肿瘤体积（V）根据以下公式计算：V（mm3）= 0.4AB2，其中A和B分别是最长直径和最短直径。在实验结束时，用二氧化碳气体处死所有小鼠。采集肿瘤、肝脏、肾脏和肺部，固定，包埋并用苏木精和伊红染色进行病理分析[2]。
• 参考文献:

  [1]. Liu SY, et al. Interaction of several nucleoside triphosphate analogues and 10-hydroxycamptothecin with human DNA topoisomerases. Cancer Res. 1989 Mar 15;49(6):1366-70.

  [2]. Ping YH, et al. Anticancer effects of low-dose 10-hydroxycamptothecin in human colon cancer. Oncol Rep. 2006 May;15(5):1273-9.

  [3]. Fan J, et al. Detection of apoptosis exposed to 10-hydroxycamptothecin in T24 human urinary bladder cancer cells. Zhonghua Wai Ke Za Zhi. 1999 Jan;37(1):57-9.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2934999090

海关

海关编码	2934999090
中文概述	2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%