22910-60-7

• 常用中文名：银杏酸C15:1
• 常用英文名：Ginkgolic acid C15:1
• CAS号：22910-60-7
• 分子式：C₂₂H₃₄O₃
• 分子量：346.504
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-04-20 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 05:39:09
• Ginkgolic Acid 是一种天然化合物,能够引起体内/体外蛋白类泛素化,但不影响体内泛素化。

名称

• 中文名: 银杏酸 C15:1
• 英文名: 2-hydroxy-6-[(Z)-pentadec-8-enyl]benzoic acid
• 中文别名: 白果新酸; 银杏酸(C15:1); 银杏酸; 银杏酸; 银杏黄酮
• 英文别名: MFCD03093717; 15:1 anacardic acid; Ginkgolic acid; Ginkgolic acid 15:1; Romanicardic acid; (Z)-2-Hydroxy-6-(pentadec-8-en-1-yl)benzoic acid; Ginkgolic acid (15:1); 2-Hydroxy-6-(pentadec-8-en-1-yl)benzoic acid; (Z)-6-[8-pentadecenyl]salicylic acid; 2-hydroxy-6-pentadec-8(Z)-enylbenzoic acid; 6-[(8Z)-Pentadecenyl]-salicylic acid,Ginkgolic acid I; Ginkgoic acid; 2-hydroxy-6-(8-pentadecenyl) salicylic acid; Anacardic acid monoene; 6-(8-pentadecenyl)salicylic acid; 2-Hydroxy-6-[(8Z)-pentadec-8-en-1-yl]benzoic acid; Ginkgolic acid I; Gingkolic Acid; 2-Hydroxy-6-[(8Z)-8-pentadecen-1-yl]benzoic acid; 6-(8Z-pentadecenyl)salicylic acid; Ginkgolic acid (C15:1); 6-<8(Z)-pentadecenyl>salicylic acid; Benzoic acid, 2-hydroxy-6-(8-pentadecenyl)-, (Z)-; Benzoic acid, 2-hydroxy-6-[(8Z)-8-pentadecen-1-yl]-; Ginkgolic Acid C15:1; (Z)-2-Hydroxy-6-(8-pentadecenyl)benzoic acid

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 492.1±40.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 136-137ºC
• 分子式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.504
• 闪点: 265.5±23.8 °C
• 精确质量: 346.250793
• PSA: 57.53000
• LogP: 9.44
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.527
• 储存条件: 2-8 °C， 密封， 干燥， 避光

生物活性

• 描述: Ginkgolic Acid 是一种天然化合物,能够引起体内/体外蛋白类泛素化,但不影响体内泛素化。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> E1/E2/E3酶
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 酚类
• 体外研究: 银杏酸抑制RanGAP1-C2的体外SUMO化,IC50值为3.0μM。通过银杏酸处理,SUMO化的p53水平显着降低。重要的是,银杏酸不会影响细胞中的蛋白质泛素化。银杏酸以剂量依赖的方式抑制E1和GA-BODIPY之间的结合[1]。与阴性对照相比,银杏酸(31.2μg/ mL)抑制HIV蛋白酶活性60％,并且效果是浓度依赖性的。银杏酸处理(50和100μg/ mL)有效抑制人PBMC细胞中的HIV感染。浓度高达150μg/ mL的银杏酸不会对Jurkat细胞产生任何明显的细胞毒性[2]。 GA仅以剂量和时间依赖性方式抑制肿瘤细胞系的生长。肿瘤细胞用GA处理72小时,70.53±4.54％Hep-2和63.5±7.2％Tca8113细胞在GO/G1期延迟,凋亡百分比分别为40.4±1.58和38.4±1.7％。 GA处理的活化的胱天蛋白酶-3下调抗凋亡Bcl-2蛋白的表达并上调促凋亡Bax蛋白的表达,最终导致人PBMC细胞中肿瘤细胞中Bcl-2/Bax比率的降低。浓度高达150μg/ mL的银杏酸在Jurkat细胞中不会引起任何明显的细胞毒性[3]。
• 细胞实验: 将Jurkat细胞（106细胞/ mL）在含有或不含有不同浓度银杏酸的RPMI培养基中培养48小时，以测试银杏酸的细胞毒性。使用四唑鎓化合物（MTS）和电子偶联剂（PMS）测定银杏酸的细胞毒性。 MTS被细胞化学还原成甲，其可溶于组织培养基中。甲氮的吸光度的测量可以使用96孔微孔板在492nm下进行。由于甲production的产生与活细胞的数量成比例，所产生的颜色的强度是细胞活力的良好指示。
• 参考文献:

  [1]. Fukuda I, et al. Ginkgolic acid inhibits protein SUMOylation by blocking formation of the E1-SUMO intermediate. Chem Biol. 2009 Feb 27;16(2):133-40.

  [2]. Lü JM, et al. Ginkgolic acid inhibits HIV protease activity and HIV infection in vitro. Med Sci Monit. 2012 Aug;18(8):BR293-298.

  [3]. Zhou C, et al. Antitumor effects of ginkgolic acid in human cancer cell occur via cell cycle arrest and decrease the Bcl-2/Bax ratio to induce apoptosis. Chemotherapy. 2010;56(5):393-402.

  [4]. Qiu F, et al. Pharmacological inhibition of SUMO-1 with ginkgolic acid alleviates cardiac fibrosis induced by myocardial infarction in mice. Toxicol Appl Pharmacol. 2018 Apr 15;345:1-9.

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

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