56995-20-1

• 常用中文名：氟吡汀
• 常用英文名：Flupirtine
• CAS号：56995-20-1
• 分子式：C₁₅H₁₇FN₄O₂
• 分子量：304.31900
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 iGluR
• 发布时间：2018-04-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-11 11:39:00
• Flupirtine(D 9998)是神经元钾通道开放剂,同时还能拮抗NMDA受体。

名称

• 中文名: 氟吡汀
• 英文名: ethyl N-[2-amino-6-[(4-fluorophenyl)methylamino]pyridin-3-yl]carbamate
• 中文别名: N-[2-氨基-6-[(4-氟苯基)甲基氨基]吡啶-3-基]氨基甲酸乙酯; 氟吡啶; 2-氨基-6-[(P-氟苄基)氨基]-3-吡啶氨基甲酸乙酯
• 英文别名: EINECS 260-503-8; Flupirtine; Effirma

物化性质

• 密度: 1.35g/cm3
• 沸点: 434.9ºC at 760mmHg
• 熔点: 115 - 116ºC
• 分子式: C₁₅H₁₇FN₄O₂
• 分子量: 304.31900
• 闪点: 216.8ºC
• 精确质量: 304.13400
• PSA: 89.27000
• LogP: 3.71060
• 折射率: 1.661
• 储存条件: 2-8℃
• 稳定性:

  5%乙醇溶液是无色的，但暴露在空气中20h后变成绿色。 盐酸氟吡汀(Flupirtine Hydrochloride)：C15 H17FN4O2.HCl。从水结晶，熔点214-215℃。; 马来酸氟吡汀(Flupirtine Maleate)：C15H17FN4O2.C4H4O4。[75507-68-5]。从异丙醇得无色结晶，熔点175.5～176℃。为结晶体A和B的混合物；最好含60%-90%的A。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：83.32

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：225.2

  3、 等张比容（90.2K）：628.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：60.6

  5、 极化率（10-24cm3）：33.03

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.4

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:12

  6.拓扑分子极性表面积89.3

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:350

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.从异丙醇结晶，熔点115-116℃。

生物活性

• 描述: Flupirtine(D 9998)是神经元钾通道开放剂,同时还能拮抗NMDA受体。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> iGluR
  信号通路 >> 神经信号通路 >> iGluR
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钾通道
  研究领域 >> 神经疾病
  天然产物 >> 生物碱
• 参考文献:

  [1]. Kornhuber J, et al. Flupirtine shows functional NMDA receptor antagonism by enhancing Mg2+ block via activation of voltageindependent potassium channels. Rapid communication. J Neural Transm. 1999;106(9-10):857-67.

  [2]. Klinger F, et al. Concomitant facilitation of GABAA receptors and KV7 channels by the non-opioid analgesic flupirtine. Br J Pharmacol. 2012 Jul;166(5):1631-42.

  [3]. Swedberg MD, et al. Pharmacological mechanisms of action of flupirtine: a novel, centrally acting, nonopioid analgesic evaluated by its discriminative effects in the rat. J Pharmacol Exp Ther. 1988 Sep;246(3):1067-74.

  [4]. Wu SN, et al. Evidence for inhibitory effects of flupirtine, a centrally acting analgesic, on delayed rectifier k(+) currents in motor neuron-like cells. Evid Based Complement Alternat Med. 2012;2012:148403.

  [5]. Kolosov A, et al. Flupirtine enhances the anti-hyperalgesic effects of morphine in a rat model of prostate bone metastasis. Pain Med. 2012 Nov;13(11):1444-56.

  [6]. Michel MC, et al. Unexpected frequent hepatotoxicity of a prescription drug, flupirtine, marketed for about 30 years. Br J Clin Pharmacol. 2012 May;73(5):821-5.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：617，1660口服。

安全

• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

452-58-4 ~% 56995-20-1

文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 77, # 8 p. 2175 - 2190

76902-24-4 ~% 56995-20-1

文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 77, # 8 p. 2175 - 2190

161263-86-1 ~% 56995-20-1

文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 77, # 8 p. 2175 - 2190

541-41-3 112523-78-1 ~% 56995-20-1

文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 77, # 8 p. 2175 - 2190

上下游产品

上游产品  4
452-58-4 76902-24-4 541-41-3 112523-78-1
下游产品  0

制备

2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶和对氟苄胺反应，生成的产物再还原、氯甲酸乙酯酰化，最后和马来酸在异丙醇中作用，得马来酸氟吡汀。