582-46-7

• 常用中文名：Terrein
• 常用英文名：Terrein
• CAS号：582-46-7
• 分子式：C₈H₁₀O₃
• 分子量：154.16300
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2016-11-20 23:55:37
• 更新时间：2024-01-05 18:29:17
• Terrein 是一种黑色素生成抑制剂。Terrein 诱导乳腺癌细胞凋亡 (apoptosis)。Terrein是铜绿假单胞菌 (Pseudomonas aeruginosa) 中的群体感应和 c-di-GMP 抑制剂。

名称

• 中文名: Terrein
• 英文名: 2-Cyclopenten-1-one, 4,5-dihydroxy-3-(1-propenyl)
• 英文别名: trans-(4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-[(E)-1-propenyl]-2-cyclopenten-1-one; trans-4,5-dihydroxy-3-propenyl-2-cylopenten-1-one; (4S)-4r,5t-dihydroxy-3-trans-propenyl-cyclopent-2-enone; (4S,5R)-4,5-Dihydroxy-3-[(E)-1-propenyl]-2-cyclopenten-1-one; trans-2,3-dihydroxy-4-propenylcyclopent-4-enone; TERREIN

物化性质

• 密度: 1.449g/cm3
• 沸点: 327.2ºC at 760mmHg
• 分子式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.16300
• 闪点: 165.9ºC
• 精确质量: 154.06300
• PSA: 57.53000
• 折射率: 1.713
• 储存条件: -20°C，密闭，干燥

生物活性

• 描述: Terrein 是一种黑色素生成抑制剂。Terrein 诱导乳腺癌细胞凋亡 (apoptosis)。Terrein是铜绿假单胞菌 (Pseudomonas aeruginosa) 中的群体感应和 c-di-GMP 抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 黑皮素受体
• 体外研究: 用Terrein(10-100µM)处理Mel-Ab细胞4天,以剂量依赖的方式显著降低黑色素水平。Terrein通过激活ERK减少酪氨酸酶的产生来减少黑色素的合成[1]。Terrein(5-500µM；24和48小时)以浓度和时间依赖的方式降低这些细胞的活性[2]。Terrein(150250500µM；24小时)诱导浸润性和非侵袭性乳腺癌细胞系的程序性细胞死亡。因此,在随后的实验中使用了土雷因的最佳无毒浓度(25和75µM)[2]。Terrein(25和75µM)显著降低MDA-MB-231细胞中MMP-2和MMP-9的mRNA水平。Terrein(75µM)显著降低MCF-7细胞中MMP-2和MMP-9的mRNA水平[2]。Terrein(75μM)抑制MCF-7细胞RhoA、RhoB、p-Rac1的表达。Terrein(75µM)抑制MDA-MB-231细胞中RhoB,p-Rac1的表达[2]。在铜绿假单胞菌PAO1和PA14菌株中,Terrein(10、30和100μM)可抑制弹性蛋白酶、绿脓杆菌素和鼠李糖脂等毒力因子的产生以及生物膜的形成[3]。细胞活力测定[2]细胞系：MCF-7和MDA-MB-231细胞浓度：5、25、50、75、100、150、250、500µM培养时间：24和48小时结果：MCF-7和MDA-MB-231细胞培养24小时后的IC50分别为2.34 mM和700µM。培养48h后,MCF-7细胞的ic50为244.3µM,MDA-MB-231细胞的ic50为244.5µM。细胞凋亡分析[2]MCF-7和MDA-MB-231细胞浓度：25、75、150、250、500µM孵育时间：24小时结果：25和75µM处理后MCF-7细胞凋亡率分别为7.52%和5.82%(对照组为9.94%),15.77%和15.82%,分别为MDA-MB-231细胞(对照组为8.79%)。RT-PCR[2]细胞系MCF-7和MDA-MB-231细胞浓度：25,75µM孵育时间：结果：MMP-2和MMP-9的mRNA水平均呈浓度依赖性降低。Western Blot分析[2]细胞系：MCF-7和MDA-MB-231细胞浓度：75µM孵育时间：6、12和24小时结果：MCF-7细胞RhoA和RhoB蛋白水平在75µM处理6h后显著降低。磷酸化(p)-Rac1在12h也略有下降,但RhoC和Cdc42水平保持不变。MDA-MB-231细胞的RhoB蛋白水平和Rac1磷酸化水平在12小时和24小时也分别降低。
• 参考文献:

  [1]. S-H Park, et al. Terrein: A New Melanogenesis Inhibitor and Its Mechanism. Cell Mol Life Sci. 2004 Nov;61(22):2878-85.

  [2]. Anongnard Kasorn, et al. Terrein Inhibits Migration of Human Breast Cancer Cells via Inhibition of the Rho and Rac Signaling Pathways. Oncol Rep. 2018 Mar;39(3):1378-1386.

  [3]. Bomin Kim, et al. Terrein Is an Inhibitor of Quorum Sensing and c-di-GMP in Pseudomonas Aeruginosa: A Connection Between Quorum Sensing and c-di-GMP. Sci Rep. 2018 Jun 5;8(1):8617.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Terrein 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 NSC 291308; 2-Cyclopenten-1-one, 4,5-dihydroxy-3- (1-propenyl)-, [4S-[3(E), 4a, 5b]]-; 2-Cyclopenten-1- one, 4,5-dihydroxy-3-propenyl 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : NSC 291308; 2-Cyclopenten-1-one, 4,5-dihydroxy-3- (1-propenyl)-, [4S- 别名 [3(E), 4a, 5b]]-; 2-Cyclopenten-1-one, 4,5-dihydroxy-3-propenyl : C8H10O3 分子式 : 154.16 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 对光线敏感 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: -0.976 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

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