24480-45-3

• 常用中文名：泻根醇酸
• 常用英文名：Bryonolic acid
• CAS号：24480-45-3
• 分子式：C₃₀H₄₈O₃
• 分子量：456.700
• 相关类别： 天然产物 萜类
• 发布时间：2016-06-25 21:46:29
• 更新时间：2024-01-13 21:12:59
• Bryonolic酸是一种具有免疫调节、抗炎、抗氧化和抗癌活性的活性三萜化合物[1][2][3]。

名称

• 中文名: 泻根醇酸
• 英文名: Bryonolic acid
• 英文别名: (2R,4aS,6aS,8aR,10S,12aS,14aS,14bR)-10-Hydroxy-2,4a,6a,9,9,12a,14a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,7,8,8a,9,10,11,12,12a,13,14,14a,14b-icosahydro-2-picenecarboxylic acid; (2S,4aS,6aS,8aR,10S,12aS,14aS,14bR)-10-Hydroxy-2,4a,6a,9,9,12a,14a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,7,8,8a,9,10,11,12,12a,13,14,14a,14b-icosahydropicene-2-carboxylic acid; (2S,4aS,6aS,8aR,10S,12aS,14aS,14bR)-10-Hydroxy-2,4a,6a,9,9,12a,14a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,7,8,8a,9,10,11,12,12a,13,14,14a,14b-icosahydro-2-picenecarboxylic acid; 2-Picenecarboxylic acid, 1,2,3,4,4a,5,6,6a,7,8,8a,9,10,11,12,12a,13,14,14a,14b-eicosahydro-10-hydroxy-2,4a,6a,9,9,12a,14a-heptamethyl-, (2R,4aS,6aS,8aR,10S,12aS,14aS,14bR)-; 2-Picenecarboxylic acid, 1,2,3,4,4a,5,6,6a,7,8,8a,9,10,11,12,12a,13,14,14a,14b-eicosahydro-10-hydroxy-2,4a,6a,9,9,12a,14a-heptamethyl-, (2S,4aS,6aS,8aR,10S,12aS,14aS,14bR)-

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 553.3±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.700
• 闪点: 302.5±26.6 °C
• 精确质量: 456.360352
• PSA: 57.53000
• LogP: 8.99
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±3.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.557
• 储存条件: 2-8℃，干燥，密闭

生物活性

• 描述: Bryonolic酸是一种具有免疫调节、抗炎、抗氧化和抗癌活性的活性三萜化合物[1][2][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> 一氧化氮合酶
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 神经疾病
• 体外研究: Bryonolic酸通过抑制同源被动皮肤过敏反应和迟发性超敏反应发挥抗过敏活性。Bryonolic酸通过抑制诱导型一氧化氮合酶表达减少一氧化氮,表明具有抗炎活性[1]。在大鼠肾上腺嗜铬细胞瘤(PC12)细胞中,Bryonolic酸对抗N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)诱导的神经毒性,表明它是脑缺血治疗的候选神经保护剂[1]。Bryonolic acid(1-200μM)以浓度依赖性方式抑制大鼠肝微粒体中的酰基辅酶a：胆固醇酰基转移酶(ACAT)活性,阻断胆固醇脂肪酸酯肿瘤启动子的生物合成。Bryonolic酸抑制完整癌细胞中的ACAT,IC50为12.6µM[2]。Bryonolic酸抑制MCF-7 MB-231、U87和3T3-EA细胞的克隆原性和侵袭性[2]。
• 体内研究: Bryonolic酸(500 mg/kg；i.p；一次)以依赖于Nrf2-Keap1途径的方式潜在地诱导HO-1[3]。动物模型：野生型和Nrf2-/-小鼠[3]剂量：500mg/kg给药：腹腔注射。；一次结果：以依赖于Nrf2-Keap1通路的方式诱导HO-1。
• 参考文献:

  [1]. Pornpatsorn Lertphadungkit, et al. Enhanced Production of Bryonolic Acid in Trichosanthes cucumerina L. (Thai Cultivar) Cell Cultures by Elicitors and Their Biological Activities. Plants (Basel). 2020 Jun 2;9(6):709.

  [2]. Farid Khallouki, et al. Bryonolic Acid Blocks Cancer Cell Clonogenicity and Invasiveness through the Inhibition of Fatty Acid: Cholesteryl Ester Formation. Biomedicines. 2018 Feb 12;6(1):21.

  [3]. Tonibelle N Gatbonton-Schwager , et al. Bryonolic acid transcriptional control of anti-inflammatory and antioxidant genes in macrophages in vitro and in vivo. J Nat Prod. 2012 Apr 27;75(4):591-8.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi