123653-11-2

• 常用中文名：NS-398(COX-2抑制剂)
• 常用英文名：NS-398
• CAS号：123653-11-2
• 分子式：C₁₃H₁₈N₂O₅S
• 分子量：314.357
• 相关类别： 生物化工 多肽
• 发布时间：2018-11-24 06:36:09
• 更新时间：2024-01-02 11:10:33
• NS-398 是一种非甾体类抗炎剂,具有镇痛解热作用；NS-398 能够选择性地抑制 COX-2 的活性,IC50 值为 3.8 μM,在 100 μM 的浓度下,对 COX-1 的活性没有作用。

名称

• 中文名: N-[2-(环己氧基)-4-硝基苯基]甲烷磺酰胺
• 英文名: NS398
• 中文别名: NS-398(COX-2抑制剂)
• 英文别名: MFCD00882995; Methanesulfonamide, N-[2-(cyclohexyloxy)-4-nitrophenyl]-; N-(2-Cyclohexyloxy-4-nitro-phenyl)-; methanesulfonamide; NS-398; Potassium Chloride; N-[2-(Cyclohexyloxy)-4-nitrophenyl]methanesulfonamide

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 490.6±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 139 °C
• 分子式: C₁₃H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 314.357
• 闪点: 250.5±31.5 °C
• 精确质量: 314.093628
• PSA: 109.60000
• LogP: 3.67
• 外观性状: 固体;White to Light yellow to Light orange powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.593
• 储存条件:

  保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：77.33

  2、摩尔体积（cm³/mol）：228.2

  3、等张比容（90.2K）：628.9

  4、表面张力（dyne/cm）：57.6

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：30.65

  7、单一同位素质量：314.093642 Da

  8、标称质量：314 Da

  9、平均质量：314.3574 Da

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积110

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:450

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色固体

  2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：127-128

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,KPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：二甲基亚砜：>5mg/ml

生物活性

• 描述: NS-398 是一种非甾体类抗炎剂,具有镇痛解热作用；NS-398 能够选择性地抑制 COX-2 的活性,IC50 值为 3.8 μM,在 100 μM 的浓度下,对 COX-1 的活性没有作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  COX-2:3.8 μM (IC50)

• 体外研究: NS-398是一种非甾体类炎症因子,选择性抑制前列腺素G/H合酶/环氧合酶(COX-2)活性,IC50为3.8μM,对100μM时COX-1无影响[1] 。 NS-398弱抑制绵羊精囊微粒体的PG内过氧化物合酶活性(IC50,11μM)[2]。
• 体内研究: NS-398(0.5-10 mg/kg,po)剂量依赖性地抑制大鼠爪水肿,ED30为1.14 mg/kg,对佐剂性关节炎(ED30,4.69 mg/kg)有治疗作用,表现出剂量依赖性镇痛活性(ED50,1.65mg/kg),并且在大鼠中具有解热作用(ED50,1.84mg/kg)。在小鼠中,NS-398抑制由乙酸诱导的扭体反应,ED50为8.2 mg/kg [2]。
• 动物实验: 小鼠[2]简言之，使用重约30g的雄性ddy小鼠。通过腹膜内注射0.75％的乙酸诱导扭体综合征。十分钟后，在接下来的10分钟内计算扭动次数。 NS-398在注射前30分钟口服给药。与载体处理的对照相比，镇痛作用表示为抑制％[2]。大鼠[2]简言之，使用重约160g的雄性Lewis大鼠。通过向左后爪注射0.1mL的0.7％结核分枝杆菌 - 液体石蜡诱导关节炎。在第15天，根据右后爪中的继发性病变的程度对大鼠进行分组。 NS-398从第15天到第18天每天口服给药一次。在第19天测量足量。计算每只动物的相对水肿体积（REV）[2]。
• 参考文献:

  [1]. Futaki N, et al. NS-398, a new anti-inflammatory agent, selectively inhibits prostaglandin G/H synthase/cyclooxygenase (COX-2) activity in vitro. Prostaglandins. 1994 Jan;47(1):55-9.

  [2]. Futaki N, et al. NS-398, a novel non-steroidal anti-inflammatory drug with potent analgesic and antipyretic effects, which causes minimal stomach lesions. Gen Pharmacol. 1993 Jan;24(1):105-10.

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 安全声明 (欧洲): 22-24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 3824909990

合成路线

183110-93-2 124-63-0 ~58% 123653-11-2

文献：Su, Bin; Diaz-Cruz, Edgar S.; Landini, Serena; Brueggemeier, Robert W. Journal of Medicinal Chemistry, 2006 , vol. 49, # 4 p. 1413 - 1419

626-62-0 ~% 123653-11-2

文献：Su, Bin; Diaz-Cruz, Edgar S.; Landini, Serena; Brueggemeier, Robert W. Journal of Medicinal Chemistry, 2006 , vol. 49, # 4 p. 1413 - 1419

121-88-0 ~% 123653-11-2

文献：Su, Bin; Diaz-Cruz, Edgar S.; Landini, Serena; Brueggemeier, Robert W. Journal of Medicinal Chemistry, 2006 , vol. 49, # 4 p. 1413 - 1419

183110-93-2 ~% 123653-11-2

文献：Wang, Min; Lacy, Gabrielle; Gao, Mingzhang; Miller, Kathy D.; Sledge, George W.; Zheng, Qi-Huang Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007 , vol. 17, # 2 p. 332 - 336

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