520-18-3

• 常用中文名：山奈酚
• 常用英文名：Kaempferol
• CAS号：520-18-3
• 分子式：C₁₅H₁₀O₆
• 分子量：286.236
• 相关类别： 生物化工 天然产物
• 发布时间：2018-08-22 09:22:18
• 更新时间：2024-01-02 13:39:21
• Kaempferol 在乳腺癌细胞中抑制雌激素受体 (estrogen receptor α) 表达,在胶质母细胞瘤细胞和肺癌细胞中,通过激活 MEK-MAPK 诱导细胞凋亡。

名称

• 中文名: 山奈酚
• 英文名: kaempferol
• 中文别名: 山柰酚; 山柰素; 山奈酚水合物; 山柰酚-3; 3,4',5,7-四羟基黄酮水合物; 山萘酚
• 英文别名: 3,4',5,7-Tetrahydroxyflavone Hydrate; 4H-1-Benzopyran-4-one, 3,5,7-trihydroxy-2- (4-hydroxyphenyl)-; Pelargidenolon; EINECS 208-287-6; 4H-1-Benzopyran-4-one, 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-; campherol; 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one; KaeMpferol Hydrate; MFCD00016938; Swartziol; asurone; 3,5,7,4'-tetrahydroxyflavone; nimbecetin; Trifolitin; Populnetin; 3 4' 5 7-tetrahydroxyflavone; 5,7,4'-trihydroxyflavonol; kampherol; Kaempferol; Rhamnolutin; Robigenin; Swartsiol; Rhamnolutein; 3,4',5,7-tetrahydroxyflavone; 3,4,5,7-Tetrahydroxyflavone; kempferol

物化性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 582.1±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 276°C
• 分子式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.236
• 闪点: 226.1±23.6 °C
• 精确质量: 286.047729
• PSA: 111.13000
• LogP: 2.05
• 外观性状: 黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.785
• 储存条件:

  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  1. 又称山奈黄素，山奈黄酮醇，山奈素，四羟基黄酮，莰非醇，猫眼草素I，百蕊草素III。黄酮类化合物。黄色针状结晶。与三氯化铁试液反应呈绿色，可还原费林化溶液及氨制硝酸银溶液。本品为木贼科的特征性成分。还存在于姜科植物山奈（Kaempferia galangal L.）的根茎，小檗科植物窝儿七（Diphylleia sinensis Li.）的根茎，大戟科植物猫眼草（Euphorbia lunulata Bge.）的地上部分。

  2. 存在于烟叶中。

• 水溶解性: ethanol: 20 mg/mL
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：71.43

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：169.5

  3、 等张比容（90.2K）：534.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：98.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：28.32

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:4

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:126

  6.拓扑分子极性表面积107

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:451

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：黄色针晶。

  2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：277

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：微溶于水，溶于热乙醇、乙醚或碱溶液。

生物活性

• 描述: Kaempferol 在乳腺癌细胞中抑制雌激素受体 (estrogen receptor α) 表达,在胶质母细胞瘤细胞和肺癌细胞中,通过激活 MEK-MAPK 诱导细胞凋亡。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
• 靶点:

  Estrogen receptor[1]

• 体外研究: 通过抑制Src激酶和下调NFκB途径,Kaempferol还通过抑制白细胞介素-4和环氧合酶2的表达而具有抗炎作用。山萘酚还可有效抑制卵巢癌细胞的血管生成和诱导细胞凋亡[1]。 Kaempferol是一种广泛分布于水果和蔬菜中的天然黄酮类化合物,前瞻性研究显示,几十年来,山奈酚的使用显着且显着降低了美国女护士患卵巢癌的风险。在24小时处理后,山奈酚在所有测试的3种卵巢癌细胞中引起显着和浓度依赖性的增殖抑制。在40μM或更高浓度的治疗中观察到这种抑制[2]。山萘酚是一种黄酮类化合物,含有丰富的植物衍生食品和传统药物中使用的叶子。山奈酚显着抑制NADPH氧化酶活性。山萘酚通过直接结合的NADPH氧化酶降低活性氧(ROS)。 Kaempferol通过降低CAMKII氧化来预防Ang II诱导的窦房结细胞死亡[10].10-20μMKaempferol剂量依赖性地抑制其在致敏RBL-2H3细胞中的释放。当将10-20μM山奈酚补充到DNP-BSA攻击的RBL-2H3细胞15分钟时,Syk和PLCγ的活化高度减弱。当将≥10μM山奈酚加入到DNP-BSA攻击的RBL-2H3细胞中60分钟时,COX2诱导减少[4]。
• 体内研究: 在BSA攻击的BALB/c小鼠的气道中证实COX2诱导。观察到未治疗的对照小鼠的气道中缺乏COX2。小鼠BSA吸入导致小鼠气道中COX2诱导增强(深褐色染色),通过口服山奈酚可逆转。在BSA攻击的小鼠中,观察到明显的杯状细胞增生和上皮增厚。当向BSA攻击的小鼠补充20mg/kg山奈酚时,上皮增厚完全消失[4]。
• 激酶实验: 将右心房或窦房结细胞在裂解缓冲液中匀浆，所述裂解缓冲液由（50mM Tris-HCl pH 7.5,100mM KCl，1mM乙二胺四乙酸，1mM乙二醇四乙酸，1mM二硫苏糖醇，0.1mM苯甲基磺酰氟，0.5mM组成）苯甲脒，20mg / L亮肽素，20mM焦磷酸钠，50mM NaF和50mMβ-甘油磷酸钠）和总蛋白含量通过Bradford测定法测定。 Caspase-3活性由EnzChek Caspase-3 Assay Kit测定[3]。
• 细胞实验: 将卵巢癌细胞以2000个细胞/孔接种在96孔板中并孵育过夜，然后用0-160μM山奈酚处理24小时，一式三份。除去培养基，将板冷冻解冻以裂解细胞。向每个孔中加入含有5x SYBR Green I的200μL1×CyQUANT细胞裂解缓冲液，并在室温（RT）下孵育5分钟。将反应（50μL）转移至PCR条管，并使用实时Chromo4 PCR仪器在90℃下测量荧光信号。为了确保细胞增殖测定在细胞数的线性范围内进行，通过在96孔板中接种不同量的OVCAR-3细胞（基于用血细胞计数器计数）产生标准曲线，并测量基因组DNA丰度。过夜孵化后。进行三次独立实验，汇总数据进行统计分析[2]。
• 动物实验: 小鼠[4]将3周龄雄性BALB / c小鼠随机分配到4个治疗组，如下（每组n = 8）。 （1）PBS致敏小鼠; （2）BSA致敏小鼠; （3）BSA致敏和10mg / kg Kaempferol给药的小鼠; （4）BSA致敏的和20mg / kg的山奈酚给药小鼠。给予小鼠商业小鼠饲料，其含有20.5％蛋白质，3.5％脂肪，8％纤维，8％灰分和0.5％磷，并允许随意获取食物和水。在无特定病原体的条件下，将小鼠在23±1℃和50％±5％相对湿度下保持12小时光照和黑暗循环。在开始过敏实验之前，允许小鼠习惯其周围环境一周。所有实验小鼠的致敏性通过在第0天和第14天用30μLPBS中的20μgBSA和50μLInjectAlum皮下注射来进行。对照小鼠注射50μLPBS和50μL不含BSA的Imum Alum的组合。在第28,29和30天，只有对BSA敏感的实验小鼠被吸入5％BSA，而对照小鼠在连接到Medel气溶胶喷雾器的塑料室中用5％PBS攻击20分钟。在最后一次攻击后24小时处死所有小鼠。全血样品直接用于测量嗜酸性粒细胞，嗜碱性粒细胞和嗜中性粒细胞的含量。将右肺储存在4％多聚甲醛中直至使用。
• 参考文献:

  [1]. Luo H, et al. Kaempferol nanoparticles achieve strong and selective inhibition of ovarian cancer cell viability. Int J Nanomedicine. 2012; 7: 3951-3959.

  [2]. Luo H, et al. Kaempferol induces apoptosis in ovarian cancer cells through activating p53 in the intrinsic pathway. Food Chem. 2011 September 15; 128(2): 513-519.

  [3]. An M, et al. Protective effects of Kaempferol against cardiac sinus node dysfunction via CaMKII deoxidization. Anat Cell Biol. 2015 Dec;48(4):235-43.

  [4]. Shin D, et al. Dietary Compound Kaempferol Inhibits Airway Thickening Induced by Allergic Reaction in a Bovine Serum Albumin-Induced Model of Asthma. Int J Mol Sci. 2015 Dec 16;16(12):29980-95.

MSDS

山奈酚水合物 修改号码：6 模块1. 化学品 产品名称： Kaempferol Hydrate 修改号码： 6 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：山奈酚水合物 百分比： >97.0%(HPLC) CAS编码： 520-18-3 俗名： 3,4',5,7-Tetrahydroxyflavone Hydrate 分子式： C15H10O6·xH2O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 山奈酚水合物 修改号码：6 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放于惰性气体环境中。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 光敏, 气敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 黄色-深黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]微溶于 山奈酚水合物 修改号码：6 模块9. 理化特性 [其他溶剂] 溶于： 醚, 乙醇 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性： mmo-sat 166 nmol/plate (-S9) dni-hmn-fbr 50 mg/L mnt-hmn-lym 10 mg/L dna-esc 100 umol/L 致癌性： IARC = 3 （无法对人类的致癌性进行分类）。 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: LK9275200 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 山奈酚水合物 修改号码：6 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 致突变数据：微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：166nmol/plate； DNA的adductTEST系统：细菌-大肠杆菌：100 umol/L； 微testTEST系统：人类淋巴细胞：10 mg/L； DNA的inhibitionTEST系统：人成纤维细胞：50 mg/L； 突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：人成纤维细胞：100 mg/L； 姐妹染色单体exchangeTEST系统：人类淋巴细胞：20 mg/L； 性染色体的损失和nondisjunctionTEST系统：人类淋巴细胞：20 mg/L； 微核试验IntraperitonealTEST系统：啮齿动物-鼠：200 mg/kg； 细胞遗传学analysisTEST系统：啮齿动物-仓鼠卵巢：25 mg/L； 姐妹染色单体exchangeTEST系统：啮齿动物-仓鼠卵巢：45 mg/L； 在哺乳动物体细胞突变cellsTEST系统：啮齿动物-仓鼠卵巢：25 mg/L。 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : LK9275200 CHEMICAL NAME : Flavone, 3,4',5,7-tetrahydroxy- CAS REGISTRY NUMBER : 520-18-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0304401 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 14 MOLECULAR FORMULA : C15-H10-O6 MOLECULAR WEIGHT : 286.25 WISWESSER LINE NOTATION : T66 BO EVJ CR DQ& DQ GQ IQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Micronucleus test MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in mammalian somatic cells TEST SYSTEM : Rodent - hamster Ovary DOSE/DURATION : 25 mg/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 113,45,1983 *** REVIEWS *** IARC Cancer Review:Animal Inadequate Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 31,171,1983 IARC Cancer Review:Human No Adequate Data IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 31,171,1983 IARC Cancer Review:Group 3 IMSUDL IARC Monographs, Supplement. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) No.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 7,56,1987

安全

• 符号: GHS06, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H341
• 警示性声明: P281-P301 + P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1 / PGIII
• WGK德国: -
• RTECS号: LK9275200
• 海关编码: 2914501900

合成路线

上下游产品

上游产品  7
724434-08-6 480-10-4 23405-70-1 1098-92-6
480-20-6 482-39-3 22688-78-4
下游产品  10
1592-70-7 491-54-3 487-70-7 99-96-7
482-38-2 90-18-6 480-10-4 62369-23-7
108-73-6 51-28-5

制备

植物材料经粉碎后，用水或乙醇对植物材料进抽提；然后用聚酰胺(polyamide)进行吸附，经洗脱后再用层析法与其他黄酮类分离或用高压液相色谱(HPLC)分离纯化。

海关

海关编码	2914501900
中文概述	2914501900 其他酮酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%