80-68-2

• 常用中文名：DL-苏氨酸
• 常用英文名：DL-Threonine
• CAS号：80-68-2
• 分子式：C₄H₉NO₃
• 分子量：119.119
• 相关类别： 生物化工 常见氨基酸及蛋白质类药
• 发布时间：2018-06-19 20:04:07
• 更新时间：2024-01-01 18:44:44
• DL-Threonine 是一种必需氨基酸,可用于腿溃疡的研究。

名称

• 中文名: DL-苏氨酸
• 英文名: DL-Threonine
• 中文别名: Α-氨基-Β-羟基丁酸; 苏氨酸; L-羟基丁氨酸; L-异赤丝藻氨基酸; L-(-)-苏氨酸; (2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸; DL-α-氨基-β-羟基丁酸; DL-异赤丝藻氨基酸; DL-A-氨基-Β-羟基丁酸; 莱菔子炒提取物; 2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸; L-α-氨基-β-羟基丁酸; (±)-2-氨基-3-羟基丁酸; L-2-氨基-3-羟基丁酸; 2-氨基-3-羟基丁酸; DL-2-氨基-3-羟基丁酸
• 英文别名: EINECS 201-300-6; α-Amino-β-hydroxybutyric acid; EINECS 200-774-1; dl-tthreonine; L-Tlhreonine; H-THR-OH; THREONINE,DL; Radish Seed; L-Threonine (JP15); (2S,3R)-(-)-Threonine; L-α-Amino-β-hydroxybutyric acid; L-Threonine; 2-Amino-3-hydroxybutanoic acid, (R-(R*,S*))-; Threonine (VAN); β-Hydroxy-α-aminobutyric acid; UNII:TFM6DU5S6A; (±)-Threonine; H-L-THR-OH; MFCD00063722; THR; (R-(R*,S*))-2-Amino-3-hydroxybutanoic acid; L-2-Amino-3-hydroxybutyric acid; DL-Theronine; rac-Threonine; Threonine; H-DL-THR-OH; (2S,3R)-Threonine; [R-(R*,S*)]-2-Amino-3-hydroxybutanoic acid; α-Amino-β-hydroxybutanoic acid; MFCD00064270; (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid; Butanoic acid, 2-amino-3-hydroxy-, (R-(R*,S*))-; QY1&YZVQ &&L or (2S,3R)- Form; (s)-threonine; QY1&YZVQ; l-threonin; DL-Threonicne; (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutanoic acid; l-Thr; allothreonine; DL-Threonin; Threonin

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 345.8±32.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 244 °C (dec.)(lit.)
• 分子式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.119
• 闪点: 162.9±25.1 °C
• 精确质量: 119.058243
• PSA: 83.55000
• LogP: -1.23
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.507
• 储存条件: Store at RT.
• 水溶解性: 200 g/L (25 ºC)
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：27.13

  2、 摩尔体积（m³/mol）：91.1

  3、 等张比容（90.2K）：253.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：60.0

  5、 极化率（10^-24cm³）：10.75

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积83.6

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:93.3

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:2

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  一、物性数据

  1. 性状：含半分子结晶水者为无色结晶，229-230℃分解，无臭，味微甜

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：244℃

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：25℃水中溶解度20.1克/100毫升。难溶于甲醇、乙醇（0.07克/100毫升，25℃）、丙酮

生物活性

• 描述: DL-Threonine 是一种必需氨基酸,可用于腿溃疡的研究。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. Harvey SG, et al. L-cysteine, glycine and dl-threonine in the treatment of hypostatic leg ulceration: a placebo-controlled study. Pharmatherapeutica, 01 Jan 1985, 4(4):227-230.

MSDS

1.1 产品标识符 : DL-苏氨酸 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 (±)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : (±)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid 别名 : C4H9NO3 分子式 : 119.12 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 沉浸保护 联合国运输名称: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: > 480 min 测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M) 飞溅保护 联合国运输名称: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: > 30 min 测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M) 0, 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 白色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 244 °C f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块16. 其他信息 进一步信息 版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 29225000

上下游产品

上游产品  0
下游产品  10
35021-16-0 632-20-2 72-19-5 78-96-6
56-40-6 2835-81-6 600-18-0 1114-81-4
107-43-7 1655-65-8

制备

【方法一】
1化学合成法
（1）巴豆酸为原料合成
将3L甲醇、640g(2mol)乙酸贡和172g(2mol)巴豆醛加入5L的烧瓶中，搅拌并温热反应液10min至乙酸汞溶解，然后于室温下静置48h。过滤出沉淀，并用600ml甲醇分两次洗涤，晾干得625-650g加成物。将此物溶解于360g(3mol)溴化钾和2L水的溶液中，在光照和搅拌下，于20-40min内滴加320g(2mol)溴、360g(3mol)溴化钾和600mL水的混合液。静置10-15min后亚硫酸氢钠除去过量的溴。将该溶液用300mL乙醚提一次，以除去少量催泪性物质。然后用400mL40%的氢溴酸酸化，再用48L乙醚提取6次。合并乙醚提取液，用少量冷水洗涤，用无水硫酸钠干燥。蒸去乙醚得350-370g2-溴-3-甲氧基丁酸。
将上述产品175g和2L浓氨水加入高压釜，在90-100℃下反应6h反应物减压浓缩至浆状，加入水后再减压浓缩至浆状。浆状物加入丙酮中搅匀后放置1-2天，待物料完全结晶。取结晶，并溶于1L-85%-90%的甲酸中。此溶液加热至45℃，在搅拌情况下，10min内加入350g醋酐。反应放热使温度升至70-80℃,保温15min，然后减压蒸发至干。将残留物溶于尽可能少的热水中，然后于冰箱中冷却过夜分离结晶、晾干，用150mL热水重结晶1次，得25g N-甲酰基-O-甲基苏氨酸，母液还可浓缩结晶。
将上述产品25g和360mL恒沸氢嗅酸一起加热回流2h。然后减压压缩，并加水溶解所有残留物，再次减压压缩。用450mL无水乙醇溶解胶状残留物，加入过量的浓氨水中和。冷却过夜，滤出结晶，并溶于3倍体积的热水，再加入7倍体积的无水乙醇，冷冻过夜，滤出结晶，用180mL无水乙醇分2次洗涤，再用乙醚洗涤。得苏氨酸18-20g,熔点234-235℃，产率85%-90%。
(2)以甘氨酸为原料合成。甘氨酸铜与乙醛进行缩合反应生成DL-苏氨酸，该法工艺简单，又可生成较多的苏体，还可与别体分离。有关
在甘氨酸（Ⅰ）的水溶液中加入碳酸铜或硫酸铜，使其生成甘氨酸铜（Ⅱ）。在甲醇中和碱性催化剂（如KOH）存在下加入过量的乙醛，使其缩合反应生成苏氨酸铜（Ⅲ）的乙醛加成物。再将苏氨酸铜盐溶于氨水中，利用阳离子交换树脂法脱铜，流出液浓缩后，再加入甲醇，使其析出结晶，然后再以含水甲醇进行重结晶，可得含苏体在90%以上的DL-苏氨酸（Ⅳ）。对氨基酸铜的收率约为60%，
(3)以乙酰乙酸乙酯为原料合成。乙酰乙酸乙酯（Ⅰ）与苯基叠氮氯作用，得到苯基叠氮乙酰乙酸乙酯（Ⅱ）。然后将其置于乙酸、乙酸酐中，用锌还原α-乙酰氨基乙酰乙酸乙酯（Ⅲ）。再将其以氧化铂为催化剂，加压还原生成α-乙酰氨基-β羟基丁酸乙酯（Ⅳ）。最后将其水解得到产物。此时产物中别体苏氨酸占80%-85%，可将其置于苯中，以（CH3CO）2SOCL2反应，再将得到的产物（Ⅴ）加热水解，即可得83.2%的DL-苏氨酸。总收率约为57.2%.
2发酵法
以果糖或葡萄糖的氨基酸为培养基。经由大肠杆菌、黄色短杆菌、谷氨酸杆菌或钝齿棒杆菌等诱变而来的苏氨酸产生菌发酵后精制得L-苏氨酸。
Mizukami等用KY8366生产菌，在含有12%葡萄糖的2L发酵罐中培养72h，可积累L-苏氨酸28g/L；Furukawa等用H-4290生产菌，在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖，可积累L-苏氨酸58g/L；Furnckaw等用H-4578生产菌。在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖，发酵75h产酸率达76g/L；国内张炳荣等用ET-1生产菌，摇瓶生产，产均率为20-25g/L，6000L发酵罐产酸率可达20g/L以上。
【方法二】
以甘氨酸和乙醛为原料，在过量碳酸铜存在及碱性条件下反应，再经柱层析、结晶、酸化得纯品。
【方法三】
发酵法：用产谷氨酸小球菌(M?glutamicus)或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵而得，培养液浓度可达0.5～2g/100ml。
合成法：由甘氨酸铜合成，得率高，最经济。
用干酪素、丝蛋白为原料，经酸、碱、酶水解后，在丁烯酸中与溴的甲醇液作用，再用氨进行氨基化而成。
【方法四】
有发酵法和合成法。发酵法用产谷氨酸小球菌或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵而得。而合成法由甘氨酸铜为原料，此合成路线收率高、较经济。

海关

海关编码	2922509090
中文概述	2922509090. 其他氨基醇酚、氨基酸酚及其他含氧基氨基化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件：AB. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验
Summary	2922509090. other amino-alcohol-phenols, amino-acid-phenols and other amino-compounds with oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%