91-53-2

• 常用中文名：乙氧基喹啉
• 常用英文名：Ethoxyquin
• CAS号：91-53-2
• 分子式：C₁₄H₁₉NO
• 分子量：217.307
• 相关类别： 生物化工 氨基酸及其衍生物 亮氨酸类衍生物
• 发布时间：2018-03-18 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 20:38:15
• Ethoxyquin 是一种多年来用于动物饲料的抗氧化剂,也是热休克蛋白 90 (Hsp90) 的抑制剂。

名称

• 中文名: 乙氧喹啉
• 英文名: Ethoxyquin
• 中文别名: 乙氧喹; 6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉; 乙氧基喹啉; 6-乙氧基-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉; 1,2-二氢-6-乙氧基-2,2,4-三甲基喹啉; 6-乙氧基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢化喹啉
• 英文别名: 6-Ethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline; Quinoline, 6-ethoxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl-; EINECS 202-075-7; 6-Ethoxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline; emq; quinoled; 1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolin-6-yl ethyl ether; UNII-9T1410R4OR; 2,2,4-trimethyl-6-ethoxy-1,2-dihydroquinoline; nocracaw; amea100; Santoquin; usafb-24; antageaw; niflex; ETMDQ; 1,2-dihydro-6-ethoxy-2,2,4-trimethylQUINOLINE; Santoflex; niflexd; MFCD00023883; Ethoxyquin

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 333.1±42.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: <0ºC
• 分子式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.307
• 闪点: 137.8±17.3 °C
• 精确质量: 217.146667
• PSA: 21.26000
• LogP: 3.93
• 外观性状: 黄色至红色-棕色液体
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.512
• 储存条件:

  应密封于阴凉、通风处保存。防火、防潮、防晒。

• 稳定性:

  1、纯品为浅褐色黏稠液体，性质较稳定。; 2、溶于苯、汽油、醚、醇、四氯化碳、丙酮、二氯乙烷，不溶于水。无毒。

• 水溶解性: ethanol: 50 mL/L, clear, brown | <0.1 g/100 mL at 20 ºC
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：66.71

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：222.4

  3、 等张比容（90.2K）：519.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：29.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：26.44

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.1

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积21.3

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:283

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：浅褐色粘稠液体

  2. 相对密度（g/mL,25/4℃）：1.029-1.031

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4.熔点（ºC）： 183-184

  5.沸点（ºC，1.47KPa）： 169

  6.沸点（ºC,，0.267kpa）：123-125

  7.折射率（25℃）：1.569-1.627

  8.闪点（ºC）： 未确定

  9.比旋光度（º）：未确定

  10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa，25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%，V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%，V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于苯、汽油、醚、醇、四氯化碳、丙酮、二氯乙烷，不溶于水。

生物活性

• 描述: Ethoxyquin 是一种多年来用于动物饲料的抗氧化剂,也是热休克蛋白 90 (Hsp90) 的抑制剂。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  HSP90

• 体外研究: Ethoxyquin(EQ)不会阻断紫杉醇(PTX)在4种不同乳腺癌细胞系中诱导细胞死亡的能力。结果表明,只有当Hsp90水平下调时,由Ethoxyquin(EQ)提供的神经保护作用才会被发现[2]。发现Ethoxyquin提供神经保护,最佳功效范围为30至300 nM。有趣的是,较高(μM)浓度的乙氧基喹不能提供进一步的神经保护作用,实际上在这些较高浓度下,Ethoxyquin失去其神经保护作用[3]。
• 体内研究: Ethoxyquin(EQ)提供剂量依赖性神经保护作用。尽管所有3剂乙氧喹都能提供部分神经保护作用,以防止表皮内神经纤维密度降低,但峰值疗效为75μg/ kg剂量[2]。单独使用Ethoxyquin(EQ)或对照载体治疗的大鼠治疗的大鼠在正常生理条件下如预期的那样增重[3]。
• 激酶实验: 为了评估Ethoxyquin（EQ）对紫杉醇（PTX）杀死乳腺癌细胞的能力的影响，针对96孔板形式优化培养4种癌细胞系和测量ATP水平的条件。简而言之，将1,500个细胞/孔的培养基接种在96孔板中24小时。将含有或不含有乙氧基喹啉的恒定浓度的PTX再加入孔中24小时。根据制造商的协议[2]，使用试剂盒测量细胞ATP水平。
• 细胞实验: 简而言之，根据标准方案从胚胎第14.5天大鼠收获DRG，然后将细胞接种到胶原蛋白包被的玻璃盖玻片上并使神经突在培养基中延伸24小时（Neurobasal培养基，50mM青霉素 - 链霉素（PS），0.2％ FBS，0.5mM谷氨酰胺，1×B-27补充剂，0.2％葡萄糖，10ng / mL神经胶质细胞系衍生的神经营养因子）。将Ethoxyquin（EQ）或载体对照加入孔中再孵育24小时。用4％多聚甲醛固定DRG细胞，并用抗βIII-微管蛋白抗体染色以描绘轴突。轴突长度使用随机抽样方法在多个场中测量[2]。
• 动物实验: 为了研究乙氧喹（EQ）对紫杉醇（PTX）减少体内肿瘤负荷的能力的影响，一种小鼠模型，其中乳腺癌细胞系SUM-159（3×106肿瘤细胞在最终体积中悬浮于磷酸盐缓冲盐水中）将0.15mL）皮下注射到成年雄性裸鼠中。当肿瘤直径达到5mm时，将动物随机分配到具有乙氧基喹啉基团的PTX或PTX。乙氧喹通过腹膜内给药每天给药3周。在3周结束时，对动物实施安乐死并测量肿瘤大小和重量（每组n = 5）[2]。
• 参考文献:

  [1]. Sadikot T, et al. Development of a high-throughput screening cancer cell-based luciferase refolding assay for identifying Hsp90 inhibitors. Assay Drug Dev Technol. 2013 Oct;11(8):478-88.

  [2]. Zhu J, et al. Ethoxyquin prevents chemotherapy-induced neurotoxicity via Hsp90 modulation. Ann Neurol. 2013 Dec;74(6):893-904.

  [3]. Zhu J, et al. Ethoxyquin provides neuroprotection against cisplatin-induced neurotoxicity. Sci Rep. 2016 Jun 28;6:28861.

MSDS

1.1 产品标识符 : Ethoxyquin 化学品俗名或商品名 1.2 鉴别的其他方法 6-Ethoxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline 1,2-Dihydro-6-ethoxy-2,2,4-trimethylquinoline 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别4) 皮肤敏化作用 (类别1) 急性的水体毒性 (类别2) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 危害类型象形图 信号词警告 危险申明 H302吞咽有害。 H317可能导致皮肤过敏反应。 H401对水生生物有毒。 警告申明 预防 P261避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P272污染了的工作服不得带出工作场所。 P273避免释放到环境中。 P280戴防护手套。 措施 P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。 P302 + P352如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。 P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。 P330漱口。 P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。 P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 6-Ethoxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline 别名 1,2-Dihydro-6-ethoxy-2,2,4-trimethylquinoline : C14H19NO 分子式 : 217.31 g/mol 分子量 成分浓度 Ethoxyquin - 化学文摘编号(CAS No.)91-53-2 EC-编号202-075-7 索引编号613-014-00-2 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 如果吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 在皮肤接触的情况下 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 在眼睛接触的情况下 用水冲洗眼睛作为预防措施。 如果误服 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 救火人员的预防 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步的信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 6.2 环境预防措施 在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。 防止排放到周围环境中。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制/个体防护 8.1 控制参数 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。 人身保护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型 （EN 14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防 毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 透明, 液体 颜色: 深棕 b) 气味 无数据资料 c) 气味临界值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 可燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 相对蒸气密度 无数据资料 m) 相对密度 1.03 g/cm3 在 20 °C n) 水溶性 无数据资料 o) 辛醇/水分配系数的对数值 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 化学稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 避免接触的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 无数据资料 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 800 mg/kg 皮肤腐蚀/刺激 无数据资料 严重眼损伤 / 眼刺激 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 会引起过敏性皮肤反应。 生殖细胞诱变 离体的基因毒性 - 组氨酸逆转（Ames) 对体内基因的毒性 - 大鼠 - 经口 非常规DNA合成 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: VB8225000 模块12. 生态学资料 12.1 毒性 对水蚤和其他水生无脊半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 2.0 mg/l - 48 h 椎动物的毒性。 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 生物积累的潜在可能性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 对水生生物有毒。 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 污染了的包装物 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 UN编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 无危险货物 国际海运危规: 无危险货物 国际空运危规: 无危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别预防 无数据资料 公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包 装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 毒性分级 中毒 急性毒性：口服- 大鼠 LD50 800 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1584 毫克/公斤。 生态学数据: 对水体稍有危害。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : VB8225000 CHEMICAL NAME : Quinoline, 6-ethoxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl- CAS REGISTRY NUMBER : 91-53-2 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 17 MOLECULAR FORMULA : C14-H19-N-O MOLECULAR WEIGHT : 217.34 WISWESSER LINE NOTATION : T66 BM CHJ C1 C1 E1 HO2 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 800 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1730 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 178 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - coma TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 14377 mg/kg/3W-C TOXIC EFFECTS : Blood - change in clotting factors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 63 gm/kg/30W-I TOXIC EFFECTS : Kidney, Ureter, Bladder - changes in bladder weight Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 122 gm/kg/58W-C TOXIC EFFECTS : Kidney, Ureter, Bladder - other changes TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 12 gm/kg/29W-C TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Kidney, Ureter, Bladder - changes in bladder weight MUTATION DATA TEST SYSTEM : Rodent - rat DOSE/DURATION : 13 gm-kg/4W (Continuous) REFERENCE : TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 99,37,1989 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 83809 No. of Facilities: 204 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 13 No. of Employees: 3572 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 83809 No. of Facilities: 876 (estimated) No. of Industries: 6 No. of Occupations: 14 No. of Employees: 7945 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S24
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: VB8225000
• 海关编码: 2933499090

合成路线

156-43-4 67-64-1 ~48% 91-53-2

文献：Fotie, Jean; Rhodus, Jessica L.; Taha, Hashem A.; Reid, Carolyn S. Heteroatom Chemistry, 2012 , vol. 23, # 6 p. 598 - 604

123-42-2 156-43-4 ~% 141-79-7 91-53-2

文献：Mutation Research - Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, , vol. 542, # 1-2 p. 117 - 128

上下游产品

上游产品  3
156-43-4 67-64-1 123-42-2
下游产品  5
1502-22-3 16489-90-0 7345-50-8 825-25-2
612-50-0

制备

1.由对氨基苯乙醚与丙酮缩合而得。在苯磺酸催化下，对氨基苯乙醚与丙酮在155-165℃进行缩合反应。反应生成的水和未反应的丙酮反回丙酮蒸发器回收使用。缩合反应后，蒸馏得到成品。也可以用1%碘和催化剂，在120-130℃进行缩合反应。原料消耗(kg/t)对氨基苯乙醚 1000丙酮 800苯磺酸 100

每吨产品消耗对氨基苯乙醚1000kg、丙酮800kg、苯磺酸100kg。工艺流
程如下：

也可以用1%的碘、浓盐酸、三氯化铝、溴化氢等作催化剂，在100～170℃进行缩合反应制备乙氧喹。

2.一般由对氨基苯乙醚与丙酮在催化剂作用下缩合而得。

3.在苯磺酸催化下，对氨基苯乙醚与丙酮进行缩合反应制得。

海关

海关编码	2933499090
中文概述	2933499090. 其他含喹琳或异喹啉环系的化合物〔但未进一步稠合的〕. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933499090. other compounds containing in the structure a quinoline or isoquinoline ring-system (whether or not hydrogenated), not further fused. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%