2079-00-7

• 常用中文名：布拉叶斯
• 常用英文名：Blasticidin S
• CAS号：2079-00-7
• 分子式：C₁₇H₂₆N₈O₅
• 分子量：422.43900
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 农用抗生素
• 发布时间：2018-09-26 19:59:59
• 更新时间：2024-01-02 22:27:13
• Blasticidin S 是从 Streptomyces griseochromogenes 中分离的核苷抗生素。Blasticidin S 抑制原核细胞和真核细胞中蛋白质合成。

名称

• 中文名: 灰瘟素
• 英文名: blasticidin S
• 中文别名: 灭瘟素; 杀稻瘟菌素S; 布拉叶斯
• 英文别名: BLASTICIDIN S; bcs-3; 3-[3-amino-5-(N-methyl-guanidino)-pentanoylamino]-6-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid; blasticidin-S; (S)-4-[[3-amino-5-[(aminoiminomethyl)methylamino]-1-oxopentyl]amino]-1-(4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1,2,3,4-tetradeoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranuronic acid; Blaes; bab; babs; Blas; cytovirin; 1-(4-amino-1,2-dihydro-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-[(S)-3-amino-5-(1-methylguanidino)valeramido]-1,2,3,4-tetradeoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranuronic acid; blasticidin; blastizidin; toabla-s

物化性质

• 密度: 1.61 g/cm3
• 沸点: 539.06°C (rough estimate)
• 熔点: 235-236ºC
• 分子式: C₁₇H₂₆N₈O₅
• 分子量: 422.43900
• 精确质量: 422.20300
• PSA: 215.67000
• LogP: 0.25370
• 外观性状: 无色针状
• 折射率: 1.707
• 储存条件:

  玻璃瓶密封包装。贮存于阴凉干燥处。

• 稳定性:

  对人的眼睛和皮肤有刺激性，不慎入眼会引起结膜炎，皮肤会出现疹子。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：102.8

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：261.9

  3、 等张比容（90.2K）：771.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：75.4

  5、 极化率（10^-24cm³）：40.47

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-5.2

  2、 氢键供体数量：6

  3、 氢键受体数量：10

  4、 可旋转化学键数量：9

  5、 互变异构体数量：6

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：214

  7、 重原子数量： 30

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：795

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：3

  12、不确定原子立构中心数量：1

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色针状结晶。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）： 235～255℃分解

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）： +108.4°（C＝1，水中）。

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于水、乙酸，几乎不溶于乙醇、乙醚、甲醇、丙酮、苯、乙酸乙酯、氯仿、四氯化碳、己烷、二甲苯、吡啶和二氧六环。

生物活性

• 描述: Blasticidin S 是从 Streptomyces griseochromogenes 中分离的核苷抗生素。Blasticidin S 抑制原核细胞和真核细胞中蛋白质合成。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 靶点:

  Antibiotic[1]

• 体外研究: 杀稻瘟素S(BlaS)是一种广谱抗生素,可抑制原核生物,真菌,植物和哺乳动物细胞的细胞生长[1]。
• 参考文献:

  [1]. Kitamura K, et al. Critical role of the proton-dependent oligopeptide transporter (POT) in the cellular uptake of the peptidyl nucleoside antibiotic, blasticidin S. Biochim Biophys Acta Mol Cell Res. 2017 Feb;1864(2):393-398.

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50： 16mg/kg；大鼠，皮肤接触LD50：3100mg；小鼠经口LD50：38mg/kg；小鼠，皮肤接触LD50：220mg/kg； 小鼠腹腔LD50：10 mg/kg；小鼠静脉LD50：2820ug/kg CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : EC4900000 CHEMICAL NAME : Blasticidin S CAS REGISTRY NUMBER : 2079-00-7 LAST UPDATED : 199312 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C17-H26-N8-O5 MOLECULAR WEIGHT : 422.51 WISWESSER LINE NOTATION : T6O CUTJ EMV1YZ2N1&YZUM FVQ B- AT6NVNJ DZ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 16 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GUCHAZ Guide to the Chemicals Used in Crop Protection. (Information Canada, 171 Slater St., Ottawa, Ont., Canada) Volume(issue)/page/year: 6,48,1973 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 28ZEAL "Pesticide Index," Frear, E.H., ed., State College, PA, College Science Pub., 1969 Volume(issue)/page/year: 5,27,1976 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 38 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 30,1022,1977 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 220 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 28ZEAL "Pesticide Index," Frear, E.H., ed., State College, PA, College Science Pub., 1969 Volume(issue)/page/year: 5,27,1976 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 10 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : QJDRAZ Quarterly Journal of Crude Drug Research. (Lisse, Netherlands) V.1-19, 1961-81. For publisher information, see IJCREE. Volume(issue)/page/year: 8,1274,1968 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2820 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JAJAAA Journal of Antibiotics, Series A. (Tokyo, Japan) V.6-20, 1953-67. For publisher information, see JANTAJ. Volume(issue)/page/year: 11,1,1958

安全

• 危害码 (欧洲): T+: Very toxic;
• 风险声明 (欧洲): R28
• 安全声明 (欧洲): S45;S24/25;S36/S37
• 危险品运输编码: UN 3172
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1(a)
• 海关编码: 29349990

合成路线

19018-47-4 ~% 2079-00-7

文献：Tetrahedron, , vol. 56, # 5 p. 693 - 701

2280-44-6 71-30-7 ~% 2079-00-7 63257-29-4 详细

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 114, # 26 p. 10176 - 10181

2280-44-6 74-79-3 71-30-7 ~% 2079-00-7 详细

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 114, # 26 p. 10176 - 10181

220144-84-3 ~% 2079-00-7

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 110, # 17 p. 5785 - 5791

2280-44-6 63-68-3 74-79-3 71-30-7 ~% 详细

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 114, # 26 p. 10176 - 10181

上下游产品

上游产品  4
2280-44-6 71-30-7 74-79-3 63-68-3
下游产品  0

制备

本品是由灰色产色链霉菌的代谢产物中分离出来的抗生素，成品为苄基氨基苯磺酸盐。其生产过程主要是菌种培养后再经发酵、过滤、干燥，最后进行球磨并加以填料而制得成品。

试管斜面孢子28℃培养7～10天，0～4℃冷藏，得茄型瓶孢子；28℃培养7～10天，得一级种子；28℃、48h、空气流量1∶0.3，一瓶孢子接一个种子罐，可得二级种子；然后再在30℃、空气流量1∶0.5、接种子量10%，培养48h，进行三级发酵；再经32℃、空气流量1∶0.8,接种量10%，培养6～7天，出罐。发酵液加盐酸调pH值2，然后进行板框过滤，滤液进行结晶，再加入3倍灭瘟素质量的前体，结晶温度10℃以下，pH值6.1～6
灭瘟素是一种放线菌的代谢产物中分离出来的抗菌素，是一种化学结构很复杂的碱。生产过程从菌种培养经发酵、过滤、干燥后球磨加填料制得。