70667-26-4

• 常用中文名：奥洛前列素
• 常用英文名：ornoprostil
• CAS号：70667-26-4
• 分子式：C₂₃H₃₈O₆
• 分子量：410.54
• 相关类别： 原料药 激素及调节内分泌功能类药 前列腺素类药
• 发布时间：2018-09-01 09:02:58
• 更新时间：2024-01-09 12:08:16

• 用于胃溃疡。

名称

• 中文名: 奥洛前列素
• 英文名: methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S,5S)-3-hydroxy-5-methylnon-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]-6-oxoheptanoate
• 中文别名: 奥诺前列素; (-)-(1R,2R,3R)-3-羟基-2-[(E)-(3S,5S)-3-羟基-5-甲基-1-壬烯基]一Ε,5-二氧环戊烷庚酸甲酯
• 英文别名: Ornoprostilum [Latin]; 6-Oxo-17(S),20-dimethyl-PGE(1)-methylester; (17S)-17,20-dimethyl-6-oxo-PGE1 methyl ester; Ornoprostilo [Spanish]; ornoprostil; Ornoprostilum; Ornoprostilo; Ronoprost

物化性质

• 密度: 1.112g/cm3
• 沸点: 549.8ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₃H₃₈O₆
• 分子量: 410.54
• 闪点: 178.8ºC
• 精确质量: 410.26700
• PSA: 100.90000
• LogP: 3.37860
• 折射率: 1.526
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：113.33

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：369.1

  3、 等张比容（90.2K）：969.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：47.5

  5、 极化率（10-24cm3）：44.92

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.5

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:15

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积101

  7.重原子数量:29

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:556

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:5

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: 奥诺前列素是前列腺素E1类似物。奥诺前列素具有口服活性,可用于胃溃疡研究[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. Matsuhashi N, et al. Multiple strictures of the small intestine after long-term nonsteroidal anti-inflammatory drug therapy. Am J Gastroenterol. 1992 Sep;87(9):1183-6.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性LD50雄、雌大鼠，雄、雌小鼠(mg/kg)：61，44，39.5，35口服；5.3，4.9，43.5，43.5皮下注射；13.2，10.2，30，32.5静脉注射。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UK8370000 CHEMICAL NAME : Prost-13-en-1-oic acid, 11,15-dihydroxy-17,20-dimethyl-6,9-dioxo-, methyl ester, (11-alpha,13E)- CAS REGISTRY NUMBER : 70667-26-4 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C23-H38-O6 MOLECULAR WEIGHT : 410.61 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 44 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,249,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 4900 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,249,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 10200 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,249,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 35 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,249,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 43500 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,249,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 30 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,249,1990

合成路线

上下游产品

上游产品  5
101224-43-5 14273-90-6 88462-11-7 13154-40-0
112329-43-8
下游产品  0

制备

化合物(Ⅱ)(5.16g，13.0mmo1)用2.0mol/L的叔丁基锂的戊烷溶液处理后，再加入碘化亚铜和三丁基磷在干燥乙醚中的溶液，反应得到有机铜试剂。然后加入化合物(Ⅰ)(2.12g，10mmo1)的乙醚溶液，再加入化合物(Ⅲ) (2.25g，12,0mmo1)的乙醚溶液，反应至完全。反应液倾入25%三氯化钛的水溶液(74.4ml，120mmo1)和乙酸铵(55.5g，720mmo1)在184ml水和500ml四氢呋喃的溶液，在室温下搅拌18h。用碳酸氢钠水溶液中和后，用己烷提取多次。提取液合并，用盐水洗，元水硫酸镁干燥，减压浓缩。剩余物用硅胶柱层析分离，得3.32g化合物(Ⅳ)，收率52%。
化合物(Ⅳ) (250mg，0.39mmo1)和0.9ml氟化氢-吡啶络合物在18ml乙腈中，在室温下反应2.5h。常法处理，得到139mg奥诺前列素，收率87%。