496-93-5

• 常用中文名：6-硝基-2-氨苯酚-4-磺酸
• 常用英文名：l-canaline base
• CAS号：496-93-5
• 分子式：C₄H₁₀N₂O₃
• 分子量：134.13400
• 相关类别： 生物化工 氨基酸及其衍生物 其他氨基酸衍生物
• 发布时间：2018-08-29 18:36:37
• 更新时间：2024-01-17 09:49:46
• L-Canaline 是存在于许多豆科植物中的一种非蛋白质氨基酸。L-Canaline 是 L-canavanine 及其精氨酸酶催化的毒性代谢产物。L-Canaline 是一种有效且不可逆的鸟氨酸氨基转移酶抑制剂。L-Canaline 抑制疟原虫恶性疟原虫的生长,IC50 为 297 nM。L-Canaline 具有抗癌和抗增殖作用。

名称

• 中文名: 6-硝基-2-氨苯酚-4-磺酸
• 英文名: (2S)-2-amino-4-aminooxybutanoic acid
• 中文别名: 副刀豆氨酸; O-氨基-L-高丝氨酸
• 英文别名: L-2-amino-4-(aminooxy)butyric acid; O-Amino-homoserin; Canaline; O-amino-homoserine; O-amino-DL-homoserine; O-Amino-DL-homoserin; 2-amino-4-aminooxybutanoic acid; L-a-amino-g-(aminooxy)-n-butyric acid; (S)-2-Amino-4-(aminooxy)butanoic acid; L-2-amino-4-(aminooxy)butyrate; L-Homoserine,O-amino; O-Amino-L-homoserine; L-Canaline

物化性质

• 密度: 1.298g/cm3
• 沸点: 378.1ºC at 760mmHg
• 分子式: C₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 134.13400
• 闪点: 182.5ºC
• 精确质量: 134.06900
• PSA: 98.57000
• LogP: 0.07930
• 蒸汽压: 9.22E-07mmHg at 25°C
• 折射率: 1.51
• 储存条件: -20°C，干燥，密封

生物活性

• 描述: L-Canaline 是存在于许多豆科植物中的一种非蛋白质氨基酸。L-Canaline 是 L-canavanine 及其精氨酸酶催化的毒性代谢产物。L-Canaline 是一种有效且不可逆的鸟氨酸氨基转移酶抑制剂。L-Canaline 抑制疟原虫恶性疟原虫的生长,IC50 为 297 nM。L-Canaline 具有抗癌和抗增殖作用。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  IC50: 297 nM (Plasmodium falciparum)[3]; Ornithine aminotransferase[1]

• 体外研究: L-卡纳琳抑制佛波醇12-肉豆蔻酸13-乙酸(PMA)刺激或混合淋巴细胞反应后PBMCs的增殖。最大的效果是PMA刺激的细胞,其中L-卡纳琳的IC50为0.26毫米。L-甘氨酸对通过混合淋巴细胞反应(IC50为0.54 mm)刺激的PBMCs毒性较小(1)。L-甘氨酸抑制星形胶质细胞和星形细胞瘤细胞竞争性(L- 4.6)的L-赖氨酸流量(2)。
• 体内研究: L-卡纳琳降低雄性Wistar大鼠延髓组织中天冬氨酸的含量,但不影响这种非蛋白氨基酸在这些组织中的诱发释放[2]。在雄性Sprague-Dawley大鼠中隔注射100μg L-卡纳林,导致1h后处死动物中隔组织中的omit-hine转氨酶活性下降90%[2]。
• 参考文献:

  [1]. Bence AK, et al. The antiproliferative and immunotoxic effects of L-canavanine and L-canaline. Anticancer Drugs. 2002 Mar;13(3):313-20.

  [2]. Rosenthal GA. L-canaline: a potent antimetabolite and anti-cancer agent from leguminous plants. Life Sci. 1997;60(19):1635-41.

  [3]. Berger BJ. Antimalarial activities of aminooxy compounds. Antimicrob Agents Chemother. 2000 Sep;44(9):2540-2.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 海关编码: 2922509090

合成路线

92117-88-9 ~% 496-93-5

文献：Nyberg; Christensen Journal of the American Chemical Society, 1957 , vol. 79, p. 1222,1225

15985-58-7 ~% 496-93-5

文献：Gilon,C. et al. Tetrahedron, 1967 , vol. 23, p. 4441 - 4447

101794-06-3 ~% 496-93-5

文献：Knobler; Frankel Journal of the Chemical Society, 1958 , p. 1629

1192-69-4 ~% 496-93-5

文献：SCHEBO.BIOTECH AG Patent: WO2005/54174 A2, 2005 ; Location in patent: Page/Page column 17-18 ;

上下游产品

上游产品  3
92117-88-9 15985-58-7 1192-69-4
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6169-65-9 7664-41-7

海关

海关编码	2922509090
中文概述	2922509090. 其他氨基醇酚、氨基酸酚及其他含氧基氨基化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件：AB. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验
Summary	2922509090. other amino-alcohol-phenols, amino-acid-phenols and other amino-compounds with oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%