65240-86-0

• 常用中文名：2-苯甲酰氨基-1,4-萘醌
• 常用英文名：PPM-18
• CAS号：65240-86-0
• 分子式：C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量：277.274
• 相关类别： 信号通路 免疫及炎症 一氧化氮合酶
• 发布时间：2018-06-15 17:24:36
• 更新时间：2024-01-03 17:45:14
• PPM-18(NSC 73233)是一种有效的抗炎剂,可抑制一氧化氮合酶的表达。PPM-18通过阻断NF-κB与启动子的结合,是一种有效的iNOS表达抑制剂[1]。PPM-18是维生素K的类似物,通过ROS和AMPK信号通路诱导膀胱癌细胞自噬和凋亡【2】。

名称

• 中文名: 2-苯甲酰氨基-1,4-萘醌
• 英文名: N-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, N-(1,4-dihydro-1,4-dioxo-2-naphthalenyl)-; 2-benzoylamino-1,4-naphthoquinone; ppm-18; N-(1,4-Dioxo-1,4-dihydro-2-naphthalenyl)benzamide; 2-Benzamino-1,4-naphthochinon

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 517.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.274
• 闪点: 208.2±30.3 °C
• 精确质量: 277.073883
• PSA: 63.24000
• LogP: 2.09
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.667

生物活性

• 描述: PPM-18(NSC 73233)是一种有效的抗炎剂,可抑制一氧化氮合酶的表达。PPM-18通过阻断NF-κB与启动子的结合,是一种有效的iNOS表达抑制剂[1]。PPM-18是维生素K的类似物,通过ROS和AMPK信号通路诱导膀胱癌细胞自噬和凋亡【2】。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> 一氧化氮合酶
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. S M Yu, et al. Inhibition of nitric oxide synthase expression by PPM-18, a novel anti-inflammatory agent, in vitro and in vivo. Biochem J. 1997 Dec 1;328 ( Pt 2)(Pt 2):363-9.

  [2]. Huiai Lu, et al. PPM-18, an Analog of Vitamin K, Induces Autophagy and Apoptosis in Bladder Cancer Cells Through ROS and AMPK Signaling Pathways. Front Pharmacol. 2021 Jul 9;12:684915.

合成路线

2348-81-4 98-88-4 ~38% 65240-86-0

文献：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT; CHOU, C., James; CHAN, Sherine, S.; RAHN, Jennifer, J.; JOSEY, Benjamin, J. Patent: WO2014/74976 A1, 2014 ; Location in patent: Paragraph 00239 ;

130-15-4 ~% 65240-86-0

文献：Josey, Benjamin J.; Inks, Elizabeth S.; Wen, Xuejun; Chou, C. James Journal of Medicinal Chemistry, 2013 , vol. 56, # 3 p. 1007 - 1022

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