161115-59-9

• 常用中文名：去异丁基环索奈德
• 常用英文名：Desisobutyryl-ciclesonide
• CAS号：161115-59-9
• 分子式：C₂₈H₃₈O₆
• 分子量：470.59800
• 相关类别： 分析化学 标准品 药典标准品和杂志标准品
• 发布时间：2018-03-25 08:00:00
• 更新时间：2024-01-07 12:02:30
• Desisobutyryl-ciclesonide 是 Ciclesonide 的活性代谢产物。Desisobutyryl-ciclesonide 对糖皮质激素受体 (glucocorticoid receptor) 具有亲和力。

名称

• 中文名: 去异丁基环索奈德
• 英文名: Desisobutyrylciclesonide
• 英文别名: desisobutyryl-ciclesonide; Des-CIC; Ciclesonide active principle; B-9207-021; CIC-AP; Ciclesonide impurity B

物化性质

• 密度: 1.284g/cm3
• 沸点: 640.778ºC at 760 mmHg
• 熔点: 129-132ºC
• 分子式: C₂₈H₃₈O₆
• 分子量: 470.59800
• 闪点: 211.522ºC
• 精确质量: 470.26700
• PSA: 93.06000
• LogP: 3.49700
• 储存条件: -20°C Freezer

生物活性

• 描述: Desisobutyryl-ciclesonide 是 Ciclesonide 的活性代谢产物。Desisobutyryl-ciclesonide 对糖皮质激素受体 (glucocorticoid receptor) 具有亲和力。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 糖皮质激素受体
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  Glucocorticoid receptor[1]

• 体外研究: Ciclesonide是一种吸入性皮质类固醇,对糖皮质激素受体几乎没有亲和力,在转化为活性代谢产物Desisobutyryl-ciclesonide时,可以非常有效地下调气道实质细胞的体外促炎活性。白色念珠菌的外周血单核细胞增殖受0.3-3.0μMCiclesonide和Desisobutyryl-ciclesonide的剂量依赖性抑制,但Desisobutyryl-ciclesonide的抑制作用更强。仅在来自特应性受试者的培养物中观察到对PhlP5的显着增殖：已经在0.03μM的Ciclesonide和0.003μM的去异丁酰基-环索奈德(在3μM的Ciclesonide和0.03μM的Desisobutyryl-ciclesonide处完全抑制)检测到有效的下调。 3μMCiclesonide和Desisobutyryl-ciclesonide降低PhlP5特异性T细胞增殖和产生白细胞介素4的细胞比例。在来自特应性患者的PBMC培养物中,Ciclesonide(CIC)和Desisobutyryl-ciclesonide(des-CIC)均诱导PhlP5诱导的增殖的剂量依赖性下调。该效果在0.03μMCiclesonide和0.003μM去异丁酰基-环索奈德(每次比较p <0.001)时已经显着,在3μMCiclesonide和0.03μM去异丁酰基-环索奈德处观察到早期完全抑制。 Desisobutyryl-ciclesonide对PhlP5诱导的PBMC增殖的抑制活性高于Ciclesonide,0.003μM(p <0.05),0.03μM(p <0.001)和0.3μM(p <0.05)[1]。
• 细胞实验: 从非特应性和特应性哮喘儿童中分离出外周血单核细胞，这些儿童对Phleum pratense（PhlP5）敏感。在Ciclesonide或Desisobutyryl-ciclesonide（0.003-3.0μM）存在下对白色念珠菌或PhlP5的增殖被评估为[3H]胸苷掺入。通过Ciclesonide和Desisobutyryl-ciclesonide调节PhlP5特异性T细胞母细胞增殖和PhlP5诱导的白细胞介素4表达[1]。
• 参考文献:

  [1]. Silvestri M, et al. Ciclesonide modulates in vitro allergen-driven activation of blood mononuclear cells and allergen-specific T-cell blasts. Immunol Lett. 2012 Jan 30;141(2):190-6.

合成路线

638-94-8 2043-61-0 ~60% 161115-59-9

文献：CORUS PHARMA, INC. Patent: WO2006/138212 A1, 2006 ; Location in patent: Page/Page column 42-43 ;

126544-47-6 ~99% 161115-59-9

文献：MIKASA SEIYAKU CO., LTD. Patent: US2012/59158 A1, 2012 ; Location in patent: Page/Page column 3 ;

13951-70-7 2043-61-0 ~% 161115-59-9

文献：WO2005/63777 A1, ; Page/Page column 18; 49 ;

13951-70-7 2043-61-0 ~% 161115-59-9 161115-60-2

文献：WO2009/112557 A2, ; Page/Page column 6; 7 ;

2043-61-0 ~% 161115-59-9

文献：EP2392584 A1, ;

86401-80-1 ~% 161115-59-9

文献：EP2392584 A1, ;