87-51-4

• 常用中文名：吲哚-3-乙酸
• 常用英文名：3-Indoleacetic acid
• CAS号：87-51-4
• 分子式：C₁₀H₉NO₂
• 分子量：175.184
• 相关类别： 化学农药原药 植物生长调节剂
• 发布时间：2018-02-09 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 23:04:43
• Indole-3-acetic acid (3-Indoleacetic acid; IAA)是最常见的天然植物生长激素。它可以添加到细胞培养基中用来诱导植物细胞伸长和分裂。

名称

• 中文名: 杂茁长素
• 英文名: indole-3-acetic acid
• 中文别名: β-吲哚乙酸; 2-(3-吲哚基)乙酸; (吲哚-3-乙酸); 吲哚-3-基乙酸; 3-吲哚乙酸(IAA); 3-吲哚醋酸; 氮茚基乙酸; 3-吲哚乙酸; 吲哚-3-乙酸
• 英文别名: 1H-Indol-3-ylacetic acid; INDOLYL 3-ACETIC ACID; 1H-Indole-3-acetic acid; b-Iaa; 3-(Carboxymethyl)Indole; 2-(1H-INDOL-3-YL)ACETIC ACID; 2-(3-Indolyl)acetic acid; INDOLE3ACETICACID; 3-Indolyl-acetic acid; 3-Indolylacetic Acid; a-Iaa; (1H-INDOL-3-YL)ACETIC ACID; β-indoleacetic acid; 1H-indol-3-acetic acid; Indole-3-aceticacid; EINECS 201-748-2; MFCD00005636; Heterauxin; (1H-indol-3-yl)-acetic acid; Noclosan; RHIZOPIN; INDOLE-3-BUTYRICACID; Indole-3-acetic acid; (INDOL-3-YL)ACETIC ACID; heteroauxin; 3-Indoleacetic Acid; IAA; INDOL-3-YLACETIC ACID; alpha-indol-3-yl-aceticacid; JAA; 3-INDOLEACETIC ACID,INDOLE-3-ACETIC ACID; 3-INDOLE ACETIC ACID; indole-3-acetate; 3-INDOLEACETICACID; 1-(4-FLUOROPHENYL)ETHAN-1-ONE; T56 BMJ D1VQ; α-Indol-3-yl-acetic acid; indoleacetic acid; alpha-Indol-3-yl-acetic acid; Acetic acid, indolyl-; Gap; [3H]-Indoleacetic acid; INDOLEI-3-ACETIC ACID; INDOLEACETIC ACID,OFF-WHITE SOLID

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 415.0±20.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 165-169 °C(lit.)
• 分子式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.184
• 闪点: 204.8±21.8 °C
• 精确质量: 175.063324
• PSA: 53.09000
• LogP: 1.43
• 外观性状: 白色至黄褐色的晶体
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.694
• 储存条件:

  密封包装，避光贮存于阴凉、干燥处。

• 稳定性:

  其水溶液能被紫外光分解，但对可见光稳定。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：49.64

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：129.3

  3、 等张比容（90.2K）：369.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：66.3

  5、 极化率（10^-24cm³）：19.67

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积53.1

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:205

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶性粉末

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：168~170

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：171°C

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶乙醇、溶于丙酮和乙醚，微溶于氯仿，不溶于水。

生物活性

• 描述: Indole-3-acetic acid (3-Indoleacetic acid; IAA)是最常见的天然植物生长激素。它可以添加到细胞培养基中用来诱导植物细胞伸长和分裂。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  生化试剂
  天然产物 >> 糖和糖苷
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 3-吲哚乙酸 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 IAA Heteroauxin 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : IAA 别名 Heteroauxin : C10H9NO2 分子式 : 175.18 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 淡棕 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 165 - 169 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 不溶 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: NL3150000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性 小鼠腹腔LD50：150mg/kg； 大鼠口径LD50：>500mg/kg； 2、 慢性毒性/致癌性： 小鼠皮下TDL0：2000 mg/kg/20W-I； 3、 致畸性 曲霉菌：1150 umol/L 鲑鱼精子：250 umol/L 人白细胞：100nmol/L；人淋巴细胞：250 umol/L CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : NL3150000 CHEMICAL NAME : 1H-Indole-3-acetic acid CAS REGISTRY NUMBER : 87-51-4 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 16 MOLECULAR FORMULA : C10-H9-N-O2 MOLECULAR WEIGHT : 175.20 WISWESSER LINE NOTATION : T56 BMJ D1VQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 150 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2000 mg/kg/20W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Tumorigenic - tumor types after systemic administration not seen spontaneously TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 4500 mg/kg SEX/DURATION : female 7-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 450 mg/kg SEX/DURATION : female 7-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 4500 mg/kg SEX/DURATION : female 7-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 4500 mg/kg SEX/DURATION : female 7-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - eye/ear Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA damage TEST SYSTEM : Mammal - species unspecified Lymphocyte DOSE/DURATION : 250 umol/L REFERENCE : PYTCAS Phytochemistry. An International Journal of Plant Biochemistry. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.1- 1961- Volume(issue)/page/year: 11,3135,1972 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 83421 No. of Facilities: 5 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 27 (estimated)

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: NL3150000
• 包装等级: II
• 海关编码: 2933990090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
6908-73-2 120-72-9 40432-84-6 109-72-8
105-36-2 73-22-3 778-82-5 392-12-1
54-12-6 87-52-5
下游产品  10
57105-42-7 61-50-7 32449-99-3 5448-47-5
150649-16-4 91566-04-0 36838-63-8 487-89-8
83-34-1 700-06-1

制备

1.由吲哚与羟基乙酸反应而得。在3L不锈钢高压釜中，加入270g（4.1mol）85%在氢氧化钾，351g（3mol）吲哚，然后慢慢地加入360g（3.3mol）70%的羟基乙酸水溶液。密闭加热至250℃，搅拌18h。冷却至50℃以下，加入500ml水，再在100℃搅拌30min以溶解吲哚3-乙酸钾。冷却至25℃，将高压釜物料倒入水中，加水至总体积为3L。用500ml乙醚萃取，分取水层，在20-30℃加盐酸酸化，析出吲哚-3-乙酸沉淀。过滤，冷水洗涤，避光干燥，得产品455-490g。

2.由吲哚与羟基乙酸反应，经过滤、冷水洗涤、干燥即可。

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%