87-52-5

• 常用中文名：芦竹碱
• 常用英文名：Gramine
• CAS号：87-52-5
• 分子式：C₁₁H₁₄N₂
• 分子量：174.242
• 相关类别： 化学试剂 氘代试剂
• 发布时间：2018-07-22 19:58:37
• 更新时间：2024-01-02 10:03:22
• Gramine (Donaxine) 是从芦竹中得到的生物碱[2],为有效的脂联素受体 (adiponectin receptor (AdipoR)) 激动剂,对 AdipoR2 和 AdipoR1 的 IC50 值分别为 3.2 和 4.2 µM[1]。Gramine 同时为小鼠和人 β2-Adrenergic receptor (β2-AR) 激动剂[2]。Gramine 具有抗肿瘤、抗炎和抗病毒作用[1]。
• 【用途一】
  该品是合成色氨酸的中间体。

名称

• 中文名: 芦竹碱
• 英文名: 1-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• 中文别名: 克胺; 3-(二甲胺甲)吲哚; 3-(二甲氨基甲基)吲哚; 格胺; 吲哚-3-基-N,N-二甲基甲胺; 禾草碱; 3-二甲氨基甲基吲哚
• 英文别名: 1H-Indole-3-methanamine, N,N-dimethyl-; Gramin; Donaxine; Indole, 3-[(dimethylamino)methyl]-; Indole,3-[(dimethylamino)methyl]; Gramine; MFCD00005629; 3-(Dimethylaminomethyl)indole; Indol-3-ylmethyldimethylamine; EINECS 201-749-8; Donaxin; N,N-dimethyl-1H-indole-3-methanamine; 3-(N,N-dimethylaminomethyl) indole; N-(1H-indol-3-ylmethyl)-N,N-dimethylamine; 1H-Indole-3-methanamine,N,N-dimethyl; 1-(1H-Indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine; 3-[(Dimethylamino)methyl]indole; (indol-3-ylmethyl)dimethylamine

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 293.9±15.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 132-134 °C(lit.)
• 分子式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.242
• 闪点: 131.5±20.4 °C
• 精确质量: 174.115692
• PSA: 19.03000
• LogP: 1.90
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.631
• 储存条件:

  密封保存。

• 水溶解性: PRACTICALLY INSOLUBLE
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：56.43

  2、 摩尔体积（m³/mol）：158.4

  3、 等张比容（90.2K）：412.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：46.0

  5、 极化率（10^-24cm³）：22.37

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积19

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:168

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：叶片状或针状结晶

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未来确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未来确定

  4. 熔点（ºC）：138-139℃

  5. 沸点（ºC,常压）：未来确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未来确定

  7. 折射率：未来确定

  8. 闪点（ºC）：167°C

  9. 比旋光度（º）：未来确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未来确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未来确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未来确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未来确定

  14. 临界温度（ºC）：未来确定

  15. 临界压力（KPa）：未来确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未来确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未来确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未来确定

  19. 溶解性：溶于醇、醚、氯仿，微溶于冷丙酮，几乎未来溶于水和石油醚

生物活性

• 描述: Gramine (Donaxine) 是从芦竹中得到的生物碱[2],为有效的脂联素受体 (adiponectin receptor (AdipoR)) 激动剂,对 AdipoR2 和 AdipoR1 的 IC50 值分别为 3.2 和 4.2 µM[1]。Gramine 同时为小鼠和人 β2-Adrenergic receptor (β2-AR) 激动剂[2]。Gramine 具有抗肿瘤、抗炎和抗病毒作用[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 脂联素受体
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 肾上腺素能受体
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 代谢疾病
  天然产物 >> 生物碱
• 靶点:

  IC50: 3.2 µM (AdipoR2), 4.2 µM (AdipoR1)[1]

• 体外研究: Gramine是一种活跃的脂联素受体(AdipoR)激动剂,AdipoR2和AdipoR1的IC50分别为3.2和4.2μM[1]。 Gramine是一种潜在的β2-AR激动剂[2]。 Gramine(20μM至1.2 nM)剂量依赖性地抑制AdipoR1/adipoR2阳性癌细胞系(MDA-MB-231和MCF-7细胞)的生长,IC50分别为9.6±0.9和0.1±0.1μM[ 1]。
• 参考文献:

  [1]. Sun Y, et al. Identification of adiponectin receptor agonist utilizing a fluorescence polarization based high throughput assay. PLoS One. 2013 May 14;8(5):e63354.

  [2]. Chikazawa M, et al. Identification of Functional Food Factors as β2-Adrenergic Receptor Agonists and Their Potential Roles in Skeletal Muscle. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 2018;64(1):68-74.

MSDS

1.1 产品标识符 : 芦竹碱 化学品俗名或商品名 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C11H14N2 分子式 : 174.24 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 如果吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 在皮肤接触的情况下 用肥皂和大量的水冲洗。 在眼睛接触的情况下 用水冲洗眼睛作为预防措施。 如果误服 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步的信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 6.2 环境预防措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 控制参数 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 人身保护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 淡棕 b) 气味 无数据资料 c) 气味临界值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/熔点范围: 130 °C f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 167 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 可燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) 分配系数：n-辛醇/水 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 化学稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 122 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 46 mg/kg 备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 行为的：兴奋。 皮肤腐蚀/刺激 无数据资料 严重眼损伤 / 眼刺激 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞诱变 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: NL7525000 模块12. 生态学资料 12.1 毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 污染了的包装物 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 UN编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 无危险货物 国际海运危规: 无危险货物 国际空运危规: 无危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性 大鼠腹腔LD50：250mg/kg； 小鼠腹腔LD50：122mg/kg；小鼠静脉LD50：46mg/kg； 2、 其他多剂量毒性数据 哺育动物口径TDL0：127mg/kg/3W-C; CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : NL7525000 CHEMICAL NAME : Indole, 3-((dimethylamino)methyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 87-52-5 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 5 MOLECULAR FORMULA : C11-H14-N2 MOLECULAR WEIGHT : 174.27 WISWESSER LINE NOTATION : T56 BMJ D1N1&1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 250 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NCNSA6 National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. (Washington, DC) Volume(issue)/page/year: 5,11,1953 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 122 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PSYPAG Psychopharmacologia (Berlin). (Berlin, Ger.) V.1-46, 1959-76. For publisher information, see PSCHDL. Volume(issue)/page/year: 16,385,1970 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 46 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - excitement REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 105,130,1952 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : 127 gm/kg/3W-C TOXIC EFFECTS : Kidney, Ureter, Bladder - changes in both tubules and glomeruli Endocrine - changes in spleen weight Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases REFERENCE : TXCYAC Toxicology. (Elsevier Scientific Pub. Ireland, Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1973- Volume(issue)/page/year: 18,125,1980

安全

• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36
• 安全声明 (欧洲): S45-S36/37/39-S26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: NL7525000
• 海关编码: 2933990090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
120-72-9 50-00-0 124-40-3 30354-18-8
51-80-9 27409-13-8 487-89-8 62992-33-0
83-34-1
下游产品  10
487-89-8 4837-74-5 19260-03-8 83-34-1
25796-04-7 999-59-7 832-97-3 80360-14-1
81630-83-3 87-51-4

制备

由吲哚与甲醛、二甲胺缩合而得。将二甲胺冷至-5℃，加至冰醋酸中。在温度不超过5℃的条件下，加入甲醛、吲哚，在30-40℃反应8h，冷至5℃，用40%氢氧化钠调节pH等于1，冷却出芦竹碱结晶。过滤，水洗，抽干后将此粗品用丙酮加热溶解，冷却、析出结晶、过滤、干燥，得成品。

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%