6019-39-2

• 常用中文名：N-(1H-吲哚-5-基)苯甲酰胺
• 常用英文名：OAC-2
• CAS号：6019-39-2
• 分子式：C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量：236.269
• 相关类别： 信号通路 干细胞及 Wnt 通路 OCT3/4
• 发布时间：2016-03-21 01:40:31
• 更新时间：2024-01-05 00:26:48
• OAC2是Oct4激活化合物,其通过Oct4基因启动子激活表达。

名称

• 中文名: OAC2
• 英文名: oac2
• 英文别名: 3-Methyl-4-carboxy-5-benzamino-isothiazol; Benzamide, N-1H-indol-5-yl-; 5-Benzamidoindol; N-Indol-5-yl-benzamid; N-(1H-Indol-5-yl)benzamide; N-indol-5-yl-benzamide; 5-benzoylaminoindole; 3-Methyl-5-benzamido-isothiazol-4-carbonsaeure; 5-benzoylamino-3-methyl-isothiazole-4-carboxylic acid; 5-phenylcarbonylamino-1H-indole; 5-benzamidoindole

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 364.3±15.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.269
• 闪点: 174.1±20.4 °C
• 精确质量: 236.094955
• PSA: 44.89000
• LogP: 2.54
• 外观性状: light yellow solid
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.743
• 储存条件: -20℃

生物活性

• 描述: OAC2是Oct4激活化合物,其通过Oct4基因启动子激活表达。
• 相关类别:
  信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> OCT3/4
  研究领域 >> 其他
• 体外研究: 八聚体结合转录因子4(Oct4)是诱导和维持细胞多能性的主要调节因子,并且在分化的早期阶段具有关键作用。它是唯一不能被相同蛋白家族的其他成员取代以诱导多能性的因素[1]。 Oct4已被证明是胚胎干细胞(ESC)多能性的重要调节因子,也是重编程过程的关键。 OAC2是OAC1的结构类似物。 OAC2以与OAC1相似的程度激活Oct4和Nanog报告基因。 OAC1及其两种结构类似物OAC2和OAC3将重编程效率提高四倍,高达2.75％,并且当与四种重编程因子Oct4,Sox2,Klf4和四种重编程因子组合使用时,加速iPSC集落的出现3至4天。 c-Myc的[2]。
• 细胞实验: 用化合物OAC1或其结构类似物OAC2，OAC3以1μM浓度或指定浓度处理Oct4-luc或Nanog-luc细胞。使用的其他化合物包括2μMBIO，2μMBIX，2μM5'-氮杂胞苷，25μg/ mL维生素C，10nMAm580,5μM反苯环丙胺和0.5mM valporic acid。荧光素酶报告基因测定在化合物处理后24小时或在指定的时间点进行。对于Topflash报道分析，使用转染将0.2μgβ-连环蛋白反应性Topflash报告基因质粒引入CV1细胞。转染后6小时加入化合物。使用Glo Luciferase Assay System [2]在化合物处理后48小时测量荧光素酶活性。
• 参考文献:

  [1]. Okuyama T, et al. Structural and mechanistic insights into nuclear transport and delivery of the critical pluripotency factor Oct4 to DNA. J Biomol Struct Dyn. 2017 Feb 6:1-50

  [2]. Li W, et al. Identification of Oct4-activating compounds that enhance reprogramming efficiency. Proc Natl Acad Sci U S A. 2012 Dec 18;109(51):20853-8.

合成路线

5192-03-0 65-85-0 ~% 6019-39-2

文献：ASTEX TECHNOLOGY LIMITED Patent: WO2003/87087 A2, 2003 ; Location in patent: Page/Page column 39 ; WO 03/087087 A2

5192-03-0 98-88-4 ~97% 6019-39-2

文献：Macor; Blank; Fox; Lebel; Newman; Post; Ryan; Schmidt; Schulz; Koe Journal of Medicinal Chemistry, 1994 , vol. 37, # 16 p. 2509 - 2512

496-15-1 ~% 6019-39-2

文献：Terent'ew et al. Zhurnal Obshchei Khimii, 1959 , vol. 29, p. 2541,2550; engl. Ausg. S. 2504, 2511

32692-19-6 ~% 6019-39-2

文献：Terent'ew et al. Zhurnal Obshchei Khimii, 1959 , vol. 29, p. 2541,2550; engl. Ausg. S. 2504, 2511

33632-27-8 ~% 6019-39-2

文献：Terent'ew et al. Zhurnal Obshchei Khimii, 1959 , vol. 29, p. 2541,2550; engl. Ausg. S. 2504, 2511

6146-52-7 ~% 6019-39-2

文献：Terent'ew et al. Zhurnal Obshchei Khimii, 1959 , vol. 29, p. 2541,2550; engl. Ausg. S. 2504, 2511

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