124689-65-2

• 常用中文名：Cryptophycin 1
• 常用英文名：Cryptophycin 1
• CAS号：124689-65-2
• 分子式：C₃₅H₄₃ClN₂O₈
• 分子量：655.17800
• 相关类别： 信号通路 细胞凋亡 细胞凋亡
• 发布时间：2016-11-24 20:58:05
• 更新时间：2024-01-03 09:59:09
• Cryptophycin 1 是一种从 Nostoc sp. 中分离出来的有效的细胞毒性抗微管剂。Cryptophycin 1 可以诱导细胞凋亡,并具有抗肿瘤活性和出色的抗增殖能力。

名称

• 英文名: (3S,6R,10R,13E,16S)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-[(1S)-1-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]ethyl]-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
• 英文别名: 10-((3-Chloro-4-methoxyphenyl)methyl)-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-(1-(3-phenyloxiranyl)ethyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone; CRYPTOPHYCIN A; C35H43ClN2O8; 1,4-Dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone,10-((3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl)-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-16-(1-(3-phenyloxiranyl)ethyl); cryptophycin; cryptophycin-1

物化性质

• 密度: 1.171g/cm3
• 沸点: 889.4ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₃₅H₄₃ClN₂O₈
• 分子量: 655.17800
• 闪点: 491.7ºC
• 精确质量: 654.27100
• PSA: 139.54000
• LogP: 5.28580
• 蒸汽压: 2.92E-32mmHg at 25°C
• 折射率: 1.526

生物活性

• 描述: Cryptophycin 1 是一种从 Nostoc sp. 中分离出来的有效的细胞毒性抗微管剂。Cryptophycin 1 可以诱导细胞凋亡,并具有抗肿瘤活性和出色的抗增殖能力。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 微管/微管蛋白
  信号通路 >> 细胞骨架 >> 微管/微管蛋白
• 体外研究: 隐霉素1(50pm)能迅速引起SKOV3和MDA-MB-435细胞凋亡的形态学变化[1]。隐霉素1(50pm；12-24h)导致MDA-MB-435细胞在G2/M中积聚[1]。隐霉素1(100nm；1-7min)显著降低微管缩短和生长的速率和范围,并显著增加衰减或暂停阶段的持续时间[2]。细胞凋亡分析[1]细胞系：SKOV3细胞浓度：50pm孵育时间：4h结果：引起细胞迅速萎缩,失去正常的椭圆球体形状,形成膜泡。细胞周期分析[1]细胞系：MDA-MB-435细胞浓度：50pm孵育时间：12、18、24小时结果：G2/M细胞数在12小时时增加了一倍。18小时后G2/M仍有大量细胞(58%)。
• 体内研究: 隐霉素1(i.v.)在小鼠体内具有抗肿瘤活性[3]。
• 参考文献:

  [1]. Mooberry SL, et, al. Induction of apoptosis by cryptophycin 1, a new antimicrotubule agent. Int J Cancer. 1997 Nov 4;73(3):440-8.

  [2]. Panda D, et, al. Mechanism of action of the unusually potent microtubule inhibitor cryptophycin 1. Biochemistry. 1997 Oct 21;36(42):12948-53.

  [3]. Corbett TH, et, al. Discovery of cryptophycin-1 and BCN-183577: examples of strategies and problems in the detection of antitumor activity in mice. Invest New Drugs. 1997;15(3):207-18.

安全

• 危险品运输编码: UN 3172
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)

合成路线