33676-00-5

• 常用中文名：叶下珠次素
• 常用英文名：Hypophyllanthin
• CAS号：33676-00-5
• 分子式：C₂₄H₃₀O₇
• 分子量：430.491
• 相关类别： 天然产物 木脂素
• 发布时间：2018-12-25 12:42:36
• 更新时间：2024-01-02 13:07:31
• Hypophyllanthin 是 Phyllanthus spp 中主要的一种木质素,具有很强的抗炎活性。Hypophyllanthin 能直接抑制 P-gp 的活性,而不干扰 MRP2 活性。

名称

• 中文名: (7S,8S,9R)-9-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7,8,9-四氢-4-甲氧基-7,8-双(甲氧基甲基)萘并[1,2-D]-1,3-二恶茂
• 英文名: (7R,8R,9S)-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-7,8-bis(methoxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g][1,3]benzodioxole
• 中文别名: 叶下珠次素
• 英文别名: (7R,8R,9S)-9-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-7,8-bis(methoxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydronaphtho[1,2-d][1,3]dioxole; UNII:22ZZ21E33P; Naphtho[1,2-d]-1,3-dioxole, 9-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4-methoxy-7,8-bis(methoxymethyl)-, (7R,8R,9S)-; Hypophyllanthin; Hypophyllantin

物化性质

• 密度: 1.158
• 沸点: 511.1±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 129-130℃
• 分子式: C₂₄H₃₀O₇
• 分子量: 430.491
• 闪点: 200.8±30.0 °C
• 精确质量: 430.199158
• PSA: 64.61000
• LogP: 3.77
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.536
• 储存条件: 2-8℃，干燥，密闭

生物活性

• 描述: Hypophyllanthin 是 Phyllanthus spp 中主要的一种木质素,具有很强的抗炎活性。Hypophyllanthin 能直接抑制 P-gp 的活性,而不干扰 MRP2 活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 跨膜转运 >> P-糖蛋白
• 靶点:

  P-gp[2]

• 体外研究: 垂体后叶素通过干扰NF-κB、MAPKs和Akt的激活,下调U937巨噬细胞COX-2、TNF-α和IL-1β的基因表达[1]。
• 参考文献:

  [1]. Harikrishnan H, et al. Anti-Inflammatory Effects of Hypophyllanthin and Niranthin Through Downregulation of NF-κB/MAPKs/PI3K-Akt Signaling Pathways. Inflammation. 2018 Jun;41(3):984-995.

  [2]. Sukhaphirom N, et al. Phyllanthin and hypophyllanthin inhibit function of P-gp but not MRP2 in Caco-2 cells. J Pharm Pharmacol. 2013 Feb;65(2):292-9.

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R22

合成路线

82423-78-7 74-88-4 ~% 33676-00-5

文献：Schneiders, Gail E.; Stevenson, Robert Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1982 , p. 999 - 1004

78246-77-2 74-88-4 ~% 33676-00-5

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 22, p. 393 - 396