(-)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯酮

• 常用名: (-)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯酮
• 英文名: (S)-(-)-HA-966
• CAS号: 111821-58-0
• 分子量: 116.11900
• 密度: 1.436 g/cm3
• 沸点: 258.6ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₄H₈N₂O₂
• 熔点: N/A
• 闪点: 110.2ºC

(-)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯酮用途

(S) -(-)-HA 966((-)-HA 966)是一种γ-羟基丁酸类药物,作为NMDA受体拮抗剂活性较弱(S) -(-)-HA 966具有肌肉松弛剂作用,可防止中脑皮质多巴胺代谢增强以及约束应激、条件性恐惧的行为相关性[1][2]。

(-)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯酮名称

• 中文名: (-)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯酮
• 英文名: (s)-(-)-3-amino-1-hydroxypyrrolidin-2-one
• 中文别名: (S)-(-)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯烷酮

(-)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯酮生物活性

• 描述: (S) -(-)-HA 966((-)-HA 966)是一种γ-羟基丁酸类药物,作为NMDA受体拮抗剂活性较弱(S) -(-)-HA 966具有肌肉松弛剂作用,可防止中脑皮质多巴胺代谢增强以及约束应激、条件性恐惧的行为相关性[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> iGluR
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 跨膜转运 >> iGluR
• 体外研究: 在培养的皮层神经元上(+)-HA-966抑制甘氨酸增强的NMDA反应,IC50=13μM,而(-)-HA-966(IC50=708μM)[2]。
• 体内研究: (S) -(-)-HA966((-)-HA966；3和5mg/kg；i、 防止束缚应激诱导的内侧前额叶皮质和伏隔核多巴胺利用(S) -(-)-HA 966抑制恐惧诱导的行为：静止和排便[1](S) -(-)-HA 966(3 mg/kg；i、 p.)在不改变可卡因引起的急性运动反应的情况下防止运动敏化[1](S) -(-)-HA 966(5 mg/kg；i、 p.)阻断可卡因诱导的急性运动,但产生镇静作用[1]。
• 参考文献:

  [1]. B A Morrow, et al. (S)-(-)-HA-966, a gamma-hydroxybutyrate-like agent, prevents enhanced mesocorticolimbic dopamine metabolism and behavioral correlates of restraint stress, conditioned fear and cocaine sensitization. J Pharmacol Exp Ther. 1997 Nov;283(2):712-21.

  [2]. L Singh, et al. Enantiomers of HA-966 (3-amino-1-hydroxypyrrolid-2-one) exhibit distinct central nervous system effects: (+)-HA-966 is a selective glycine/N-methyl-D-aspartate receptor antagonist, but (-)-HA-966 is a potent gamma-butyrolactone-like sedative. Proc Natl Acad Sci U S A. 1990 Jan;87(1):347-51.

(-)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯酮物理化学性质

• 密度: 1.436 g/cm3
• 沸点: 258.6ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₄H₈N₂O₂
• 分子量: 116.11900
• 闪点: 110.2ºC
• 精确质量: 116.05900
• PSA: 66.56000
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：27.28

  2、摩尔体积（cm³/mol）：80.8

  3、等张比容（90.2K）：236.7

  4、表面张力（dyne/cm）：73.5

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：10.81

  7、单一同位素质量：116.058578 Da

  8、标称质量：116 Da

  9、平均质量：116.1185 Da

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.5

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：3

  4、 可旋转化学键数量：0

  5、 互变异构体数量：4

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：66.6

  7、 重原子数量：8

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：115

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：1

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

(-)-3-氨基-1-羟基-2-吡咯酮英文别名

• l-a-amino-e-n-benzyl-caprolactam
• 7-Nitroindazole