N-苯乙基双胍

• 常用名: N-苯乙基双胍
• 英文名: phenformin
• CAS号: 114-86-3
• 分子量: 205.260
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 332.2±35.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₀H₁₅N₅
• 熔点: 280-282°C
• 闪点: 154.7±25.9 °C

N-苯乙基双胍用途

Phenformin (1-phenethylbiguanide) 是一种具有口服活性的抗糖尿病和抗癌化合物。Phenformin 有相关乳酸性酸中毒的发生率。Phenformin 通过激活 AMPK 并阻断 mTOR 通路发挥作用。Phenformin 也是 P-糖蛋白 (P-gp) 的底物和 OXPHOS 抑制剂。Phenformin 诱导癌细胞凋亡 (apoptosis)。

N-苯乙基双胍名称

• 中文名: 降糖灵
• 英文名: phenformin
• 中文别名: 苯乙双胍

N-苯乙基双胍生物活性

• 描述: Phenformin (1-phenethylbiguanide) 是一种具有口服活性的抗糖尿病和抗癌化合物。Phenformin 有相关乳酸性酸中毒的发生率。Phenformin 通过激活 AMPK 并阻断 mTOR 通路发挥作用。Phenformin 也是 P-糖蛋白 (P-gp) 的底物和 OXPHOS 抑制剂。Phenformin 诱导癌细胞凋亡 (apoptosis)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 表观遗传学 >> AMPK
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> AMPK
  研究领域 >> 代谢疾病
• 参考文献:

  [1]. García Rubiño ME, et al. Phenformin as an Anticancer Agent: Challenges and Prospects. Int J Mol Sci. 2019 Jul 5;20(13):3316.

  [2]. Yendapally R, et al. A review of phenformin, metformin, and imeglimin. Drug Dev Res. 2020 Jun;81(4):390-401.

N-苯乙基双胍物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 332.2±35.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 280-282°C
• 分子式: C₁₀H₁₅N₅
• 分子量: 205.260
• 闪点: 154.7±25.9 °C
• 精确质量: 205.132751
• PSA: 97.78000
• LogP: -0.60
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.620
• 储存条件: 2-8°C
• 稳定性:

  PBI薄膜相对密度为1.26，拉伸强度为60.76MPa，耐低温和耐热性极好，在-196℃不发脆，玻璃化温度480℃，空气中550℃开始分解，能在270℃长期使用，PBI粘接剂具有高温粘接强度。它与钢材粘接，室温剪切强度为19.6-21.56MPa；200℃为16.66-21.56MPa，300℃为16.66-19.6MPa。PBI玻璃布层压板耐高温性能极好，长期耐温可达427℃。PBI水解稳定性相当高，在95%硫酸内于160℃经5h，聚合物粘度无变化，在70%硫酸或25%氢氧化钾溶液中加热回流10h，聚合物粘度也无变化。它可于溶于浓硫酸、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮和六甲基磷酰胺等。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：57.93

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：164.8

  3、 等张比容（90.2K）：53.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：53.8

  5、 极化率（10-24cm3）：22.96

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:5

  6.拓扑分子极性表面积103

  7.重原子数量:15

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:236

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

N-苯乙基双胍毒性和生态

N-苯乙基双胍安全信息

• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S36
• WGK德国: 3
• RTECS号: DU2200000

N-苯乙基双胍制备

聚苯并咪唑的制备一般有三种方法:
1.高温溶液缩聚法: 将3, 3^', 4, 4^'-四氨基联苯胺盐酸盐与间苯二甲酸二苯酯。在高沸点溶剂和多磷酸存在下，于200℃反应数小时，用水沉淀聚合物，洗涤、干燥得预聚物。然后在250-300℃高温脱水环化得聚苯并咪唑。该法易制得高分子量产品。
2.低温溶液缩聚法: 将3, 3^', 4, 4^'-四氨基联苯与间苯二甲酰氯在二甲基乙酰胺等强极性溶剂中，以吡啶为酸吸收剂，于低温(0℃以下)进行缩聚制得预聚物，加入沉淀剂，分离、洗涤、干燥预聚物，再于250-300℃高温脱水环化制得聚苯并咪唑。
3.熔融缩聚法: 将3, 3^', 4, 4^'-四氨基联苯和间苯二甲酸二苯酯加入反应釜中，在氮气保护下，于260℃反应1-2h，脱苯酚生成聚氨基酰胺预聚物，经粉碎，再于385-400℃高真空脱水环化3-4h，可制得聚苯并咪唑。

N-苯乙基双胍英文别名

• [3H]-Phenformin
• Fenformin
• Normoglucina
• 1-(diaminomethylidene)-2-(2-phenylethyl)guanidine
• [14C]-Phenformin
• 1-phenethylbiguanide
• MFCD00035039
• Imidodicarbonimidic diamide, N-(2-phenylethyl)-
• Feguanide
• Phenforminum
• phenylethyl biguanide
• phenethylbiguanide
• Phenformine
• EINECS 204-057-4
• phenformin
• Cronoformin
• Fenfoduron
• Fenformina
• N-(2-Phenylethyl)imidodicarbonimidic diamide