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香草酸

更新时间:2024-01-02 14:07:11

香草酸结构式
香草酸结构式
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常用名 香草酸 英文名 Vanillic acid
CAS号 121-34-6 分子量 168.147
密度 1.4±0.1 g/cm3 沸点 353.4±27.0 °C at 760 mmHg
分子式 C8H8O4 熔点 208-210 °C(lit.)
MSDS 中文版 美版 闪点 149.4±17.2 °C

 香草酸用途


Vanillic acid 是一种在食用植物和水果中发现的调味剂。Vanillic acid 抑制 NF-κB 活化。具有抗炎,抗菌等活性[1]。

 香草酸名称

中文名 香草酸
英文名 vanillic acid
中文别名 4-羟基-3-甲氧基苯甲酸 | 香兰酸 | 香荚兰酸 | 4--3-甲氧苯甲酸 | 3-甲氧基-4-羟基苯甲酸
英文别名 更多

 香草酸生物活性

描述 Vanillic acid 是一种在食用植物和水果中发现的调味剂。Vanillic acid 抑制 NF-κB 活化。具有抗炎,抗菌等活性[1]。
相关类别
靶点

p65

体外研究 通过Western印迹测定,香草酸抑制脂多糖(LPS)诱导的细胞质提取物中IκB(细胞质NF-κB抑制剂)的磷酸化和体外巨噬细胞核提取物中NF-κBp65亚基的表达[1]。香草酸处理可逆转Aβ1-42诱导的IKK-β/ NF-κB表达升高,并降低IKKβ/ NF-κB的活性。在所有三种浓度(50,100和200μM)下,香草酸对HT22细胞无毒;与Aβ1-42的香草酸共处理显着增加(分别为1.5倍,1.9倍和2倍)细胞活力。与对照细胞相比,Aβ1-42(5μM)处理导致ROS水平显着增加(1.6倍)。相比之下,所有三种不同浓度(50,100和200μM)的香草酸处理均降低(分别为1.1倍,1.3倍和1.4倍)ROS水平,表明香草酸是一种有效的抗氧化剂[2]。
体内研究 香草酸(30mg/kg,ip,1h)抑制角叉菜胶诱导的NF-κB活化。小鼠在ip注射角叉菜胶(300μg/爪)前1小时接受香草酸(30mg/kg,ip),并在刺激注射后3小时收集皮肤足底组织的样品。卡拉胶诱导的NF-κB活化通过总NF-κB/ p-NF-κB比例降低来观察,而用香草酸和对照药物吲哚美辛(5 mg/kg,ip,稀释)进行治疗。刺激前40分钟的Tris/HCl缓冲液抑制角叉菜胶诱导的NF-κB活化[1]。
细胞实验 用MTT测定评估HT22细胞的活力。将细胞在96孔板中以每孔1×10 4个细胞的密度在100μLDulbecco改良的Eagle培养基(DMEM)中培养。 24小时后,用含有Aβ1-42(5μM)的新鲜培养基替换培养基,其中三种不同浓度(50,100和200μM)的香草酸单独或与Aβ1-42(5μM)组合,并且将细胞再孵育24小时。对照细胞仅接收DMEM。此后,将细胞与MTT溶液在37℃下再孵育2-4小时。随后,用DMSO替换每个孔中的培养基。最后,使用ApoTox仪器测量570nm处每个孔中溶液的吸光度。所有实验均一式三份进行[2]。
动物实验 小鼠[1]在实验过程中,雄性瑞士小鼠(25-30g)在给予香草酸或载体(5%吐温80稀释于盐水中)前1小时或24小时接受腹膜内(3,10或30mg / kg)治疗。 h炎症刺激注射后[1]。
参考文献

[1]. Calixto-Campos C, et al. Vanillic acid Inhibits Inflammatory Pain by Inhibiting Neutrophil Recruitment, Oxidative Stress, Cytokine Production, and NFκB Activation in Mice. J Nat Prod. 2015 Aug 28;78(8):1799-808.

[2]. Amin FU, et al. Vanillic acid attenuates Aβ1-42-induced oxidative stress and cognitive impairment in mice. Sci Rep. 2017 Jan 18;7:40753.

 香草酸物理化学性质

密度 1.4±0.1 g/cm3
沸点 353.4±27.0 °C at 760 mmHg
熔点 208-210 °C(lit.)
分子式 C8H8O4
分子量 168.147
闪点 149.4±17.2 °C
精确质量 168.042252
PSA 66.76000
LogP 1.33
外观性状 白色无臭晶体或粉末
蒸汽压 0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率 1.586
储存条件

二、贮存:

密封于阴凉处保存

稳定性

1. 白色针状结晶。无气味。能升华而不分解。溶于860份水,易溶于乙醇,溶于乙醚。不与三氯化铁生成颜色。其盐类易溶于水。熔点210℃。有刺激性。

2. 存在于烟叶、烟气中。

分子结构

五、分子性质数据:

1、 摩尔折射率:41.74

2、 摩尔体积(cm3/mol):124.3

3、 等张比容(90.2K):341.0

4、 表面张力(dyne/cm):56.5

5、 介电常数:

6、 偶极距(10-24cm3):

7、 极化率:16.54

计算化学

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):1.4

2、 氢键供体数量:2

3、 氢键受体数量:4

4、 可旋转化学键数量:2

5、 互变异构体数量:4

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):66.8

7、 重原子数量:12

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:168

10、 同位素原子数量:0

11、 确定原子立构中心数量:0

12、 不确定原子立构中心数量:0

13、 确定化学键立构中心数量:0

14、 不确定化学键立构中心数量:0

15、 共价键单元数量:1

更多

1. 性状:白色至淡黄色晶体。

2. 熔点(℃):210-213

3. 沸点(ºC):353.4

4. 闪点(ºC):149.4

5. 相对密度(d204) :1.351

6. 溶解性:易溶于乙醇,溶于乙醚,微溶于水。

 香草酸MSDS

香草酸 修改号码:5

模块1. 化学品
产品名称: Vanillic Acid
修改号码: 5

模块2. 危险性概述
GHS分类
 物理性危害未分类
 健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
 环境危害未分类
GHS标签元素
 图标或危害标志
 信号词警告
 危险描述造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
 防范说明
[预防]处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施]眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触:求医/就诊
皮肤接触:用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激:求医/就诊。
脱掉被污染的衣物,清洗后方可重新使用。

模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名):香草酸
百分比: >98.0%(GC)(T)
CAS编码: 121-34-6
俗名: 4-Hydroxy-3-methoxybenzoic Acid
香草酸 修改号码:5

模块3. 成分/组成信息
分子式: C8H8O4

模块4. 急救措施
吸入: 将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触: 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激:求医/就诊。
食入: 若感不适,求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护:救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块5. 消防措施
合适的灭火剂:干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳
特定方法:从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具:灭火时,一定要穿戴个人防护用品。

模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施,防护用具, 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施:泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
环保措施:防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料:清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施:在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项:如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。
操作处置注意事项:避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件:保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料:依据法律。

模块8. 接触控制和个体防护
工程控制:尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
 呼吸系统防护:防尘面具。依据当地和政府法规。
 手部防护:防护手套。
 眼睛防护:安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。
 皮肤和身体防护:防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。

模块9. 理化特性
外形(20°C):固体
外观: 晶体-粉末
颜色: 白色-微浅黄色
香草酸 修改号码:5

模块9. 理化特性
气味:无资料
pH:无数据资料
熔点:
210°C
沸点/沸程无资料
闪点:无资料
爆炸特性
 爆炸下限:无资料
 爆炸上限:无资料
密度:无资料
溶解度:
[水]无资料
[其他溶剂]无资料

模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性:一般情况下稳定。
危险反应的可能性:未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

模块11. 毒理学信息
急性毒性: ipr-mus LD50:>2691 mg/kg
ipr-rat LD50:5020 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激:无资料
对眼睛严重损害或刺激:无资料
生殖细胞变异原性:无资料
致癌性:
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性:无资料
RTECS 号码: YW5300000

模块12. 生态学信息
生态毒性:
鱼类:无资料
甲壳类:无资料
藻类:无资料
残留性 / 降解性:无资料
潜在生物累积 (BCF):无资料
土壤中移动性
 log水分配系数:无资料
 土壤吸收系数 (Koc):无资料
 亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

模块13. 废弃处置
如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
香草酸 修改号码:5

模块14. 运输信息
联合国分类:与联合国分类标准不一致
UN编号:未列明

模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。


模块16 - 其他信息
N/A

 香草酸毒性和生态

香草酸毒理学数据:

1、急性毒性:大鼠经腹膜腔LD50:5020mg/kg

小鼠经腹膜腔LD50:>2691mg/kg

2、致突变:人淋巴细胞DNA抑制测试系统:1mmoL/L

仓鼠卵巢细胞分析测试系统:50g/L

香草酸毒性英文版

 香草酸安全信息

个人防护装备 Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
危害码 (欧洲) Xi:Irritant
风险声明 (欧洲) R36/37/38
安全声明 (欧洲) S37/39-S26
危险品运输编码 NONH for all modes of transport
WGK德国 1
RTECS号 YW5300000
海关编码 2918990090

 香草酸合成线路

 香草酸制备

1. 烟草:BU,9;OR,41;FC,54。由氧化银氧化香兰素而得。

 香草酸海关

海关编码 2918990090
中文概述 2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸(包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物). 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途
Summary 2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

 香草酸文献115

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 香草酸英文别名

4-Hydroxy-3-methoxybenzoic acid
EINECS 204-466-8
4-hydroxy-m-Anisic acid
Benzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-
4-Hydroxy-3-methoxy-benzoic acid
Vanillic acid
MFCD00002551
Acid, Vanillic
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