121-34-6

• 常用中文名：香草酸
• 常用英文名：Vanillic acid
• CAS号：121-34-6
• 分子式：C₈H₈O₄
• 分子量：168.147
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 芳香酸
• 发布时间：2018-05-11 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 14:07:11
• Vanillic acid 是一种在食用植物和水果中发现的调味剂。Vanillic acid 抑制 NF-κB 活化。具有抗炎,抗菌等活性[1]。

名称

• 中文名: 香草酸
• 英文名: vanillic acid
• 中文别名: 4-羟基-3-甲氧基苯甲酸; 香兰酸; 香荚兰酸; 4--3-甲氧苯甲酸; 3-甲氧基-4-羟基苯甲酸
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-methoxybenzoic acid; EINECS 204-466-8; 4-hydroxy-m-Anisic acid; Benzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-; 4-Hydroxy-3-methoxy-benzoic acid; Vanillic acid; MFCD00002551; Acid, Vanillic

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 353.4±27.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 208-210 °C(lit.)
• 分子式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.147
• 闪点: 149.4±17.2 °C
• 精确质量: 168.042252
• PSA: 66.76000
• LogP: 1.33
• 外观性状: 白色无臭晶体或粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.586
• 储存条件:

  二、贮存：

  密封于阴凉处保存

• 稳定性:

  1. 白色针状结晶。无气味。能升华而不分解。溶于860份水，易溶于乙醇，溶于乙醚。不与三氯化铁生成颜色。其盐类易溶于水。熔点210℃。有刺激性。

  2. 存在于烟叶、烟气中。

• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：41.74

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：124.3

  3、 等张比容（90.2K）：341.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：56.5

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：16.54

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 互变异构体数量：4

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：66.8

  7、 重原子数量：12

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：168

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色至淡黄色晶体。

  2. 熔点（℃）：210-213

  3. 沸点（ºC）：353.4

  4. 闪点（ºC）：149.4

  5. 相对密度(d²⁰₄₎ ：1.351

  6. 溶解性：易溶于乙醇，溶于乙醚，微溶于水。

生物活性

• 描述: Vanillic acid 是一种在食用植物和水果中发现的调味剂。Vanillic acid 抑制 NF-κB 活化。具有抗炎,抗菌等活性[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  p65

• 体外研究: 通过Western印迹测定,香草酸抑制脂多糖(LPS)诱导的细胞质提取物中IκB(细胞质NF-κB抑制剂)的磷酸化和体外巨噬细胞核提取物中NF-κBp65亚基的表达[1]。香草酸处理可逆转Aβ1-42诱导的IKK-β/ NF-κB表达升高,并降低IKKβ/ NF-κB的活性。在所有三种浓度(50,100和200μM)下,香草酸对HT22细胞无毒;与Aβ1-42的香草酸共处理显着增加(分别为1.5倍,1.9倍和2倍)细胞活力。与对照细胞相比,Aβ1-42(5μM)处理导致ROS水平显着增加(1.6倍)。相比之下,所有三种不同浓度(50,100和200μM)的香草酸处理均降低(分别为1.1倍,1.3倍和1.4倍)ROS水平,表明香草酸是一种有效的抗氧化剂[2]。
• 体内研究: 香草酸(30mg/kg,ip,1h)抑制角叉菜胶诱导的NF-κB活化。小鼠在ip注射角叉菜胶(300μg/爪)前1小时接受香草酸(30mg/kg,ip),并在刺激注射后3小时收集皮肤足底组织的样品。卡拉胶诱导的NF-κB活化通过总NF-κB/ p-NF-κB比例降低来观察,而用香草酸和对照药物吲哚美辛(5 mg/kg,ip,稀释)进行治疗。刺激前40分钟的Tris/HCl缓冲液抑制角叉菜胶诱导的NF-κB活化[1]。
• 细胞实验: 用MTT测定评估HT22细胞的活力。将细胞在96孔板中以每孔1×10 4个细胞的密度在100μLDulbecco改良的Eagle培养基（DMEM）中培养。 24小时后，用含有Aβ1-42（5μM）的新鲜培养基替换培养基，其中三种不同浓度（50,100和200μM）的香草酸单独或与Aβ1-42（5μM）组合，并且将细胞再孵育24小时。对照细胞仅接收DMEM。此后，将细胞与MTT溶液在37℃下再孵育2-4小时。随后，用DMSO替换每个孔中的培养基。最后，使用ApoTox仪器测量570nm处每个孔中溶液的吸光度。所有实验均一式三份进行[2]。
• 动物实验: 小鼠[1]在实验过程中，雄性瑞士小鼠（25-30g）在给予香草酸或载体（5％吐温80稀释于盐水中）前1小时或24小时接受腹膜内（3,10或30mg / kg）治疗。 h炎症刺激注射后[1]。
• 参考文献:

  [1]. Calixto-Campos C, et al. Vanillic acid Inhibits Inflammatory Pain by Inhibiting Neutrophil Recruitment, Oxidative Stress, Cytokine Production, and NFκB Activation in Mice. J Nat Prod. 2015 Aug 28;78(8):1799-808.

  [2]. Amin FU, et al. Vanillic acid attenuates Aβ_1-42-induced oxidative stress and cognitive impairment in mice. Sci Rep. 2017 Jan 18;7:40753.

MSDS

香草酸 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Vanillic Acid 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：香草酸 百分比： >98.0%(GC)(T) CAS编码： 121-34-6 俗名： 4-Hydroxy-3-methoxybenzoic Acid 香草酸 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 分子式： C8H8O4 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 外形（20°C）：固体 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-微浅黄色 香草酸 修改号码：5 模块9. 理化特性 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 210°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-mus LD50:>2691 mg/kg ipr-rat LD50:5020 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: YW5300000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 香草酸 修改号码：5 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经腹膜腔LD50：5020mg/kg 小鼠经腹膜腔LD50：>2691mg/kg 2、致突变：人淋巴细胞DNA抑制测试系统：1mmoL/L 仓鼠卵巢细胞分析测试系统：50g/L CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : YW5300000 CHEMICAL NAME : Vanillic acid CAS REGISTRY NUMBER : 121-34-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2208364 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C8-H8-O4 MOLECULAR WEIGHT : 168.16 WISWESSER LINE NOTATION : QVR DQ CO1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 5020 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >2691 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TEST SYSTEM : Rodent - hamster Ovary DOSE/DURATION : 50 gm/L REFERENCE : CALEDQ Cancer Letters (Shannon, Ireland). (Elsevier Scientific Pub. Ireland Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1975- Volume(issue)/page/year: 14,251,1981

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S37/39-S26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: YW5300000
• 海关编码: 2918990090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
121-33-5 2426-87-1 93-51-6 498-00-0
55-10-7 7382-59-4 93-07-2 1486-53-9
4421-08-3
下游产品  10
3934-84-7 3251-56-7 15785-54-3 3943-74-6
6702-50-7 498-00-0 140658-45-3 145325-48-0
91203-74-6 19072-58-3

制备

1. 烟草：BU，9；OR，41；FC，54。由氧化银氧化香兰素而得。

海关

海关编码	2918990090
中文概述	2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%