甘草酸

• 常用名: 甘草酸
• 英文名: Glycyrrhizic acid
• CAS号: 1405-86-3
• 分子量: 822.932
• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 971.4±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₄₂H₆₂O₁₆
• 熔点: 220ºC decomposes
• 闪点: 288.1±27.8 °C

甘草酸用途

Glycyrrhizic acid 是甘草里面的活性成分三萜皂苷,为 HMGB1 的拮抗剂,具有抗肿瘤、抗糖尿病等功效。

甘草酸名称

• 中文名: 甘草酸
• 英文名: glycyrrhizinic acid
• 中文别名: 强力宁 | 甘草皂苷 | 甘草甜素 | 甘草甜素

甘草酸生物活性

• 描述: Glycyrrhizic acid 是甘草里面的活性成分三萜皂苷,为 HMGB1 的拮抗剂,具有抗肿瘤、抗糖尿病等功效。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: 甘草酸具有一系列抗癌相关的药理活性,如广谱抗癌能力,化疗和放射引起的组织毒性抵抗,药物吸收增强作用和抗多药耐药(MDR)机制,如药物输送系统中的载体材料[1]。在分泌GLP-1的肠NCI-H716细胞中,甘草酸促进GLP-1分泌,钙水平显着升高。甘草酸可通过TGR5活化增强GLP-1的分泌[2]。
• 体内研究: 在由链脲佐菌素(STZ处理的大鼠)诱导的1型糖尿病大鼠中,甘草酸增加血浆GLP-1的水平,其以足以抑制武田G蛋白偶联受体5(TGR5)的剂量被氨苯喋呤阻断。 [1]。甘草酸(Glycyrrhizic acid; 50 mg/kg,ip)显着降低小鼠的TgAb,HMGB1,TNF-α,IL-6,IL-1β水平[3]。
• 动物实验: 将小鼠[3] NOD.H-2h4小鼠喂养在动物房中直至4周龄。然后将总共24只雄性小鼠随机分成三个不同的组（每组n = 8）。对照组小鼠给予无菌水，无需补充。碘补充剂（NaI）组中的小鼠在饮用水中给予0.005％NaI。 NaI +甘草酸组中的小鼠每天一次用50mg / kg甘草酸处理4周，在碘补充8周后通过腹膜内注射给药。在麻醉下通过外科手术取出甲状腺组织，用冷盐水洗涤，在滤纸上吸干并使用电子天平称重。然后将甲状腺组织储存在-80°C直至使用[3]。
• 参考文献:

  [1]. Su X, et al. Glycyrrhizic acid: A promising carrier material for anticancer therapy. Biomed Pharmacother. 2017 Sep 5;95:670-678

  [2]. Wang LY, et al. Glycyrrhizic acid increases glucagon like peptide-1 secretion via TGR5 activation in type 1-like diabetic rats. Biomed Pharmacother. 2017 Sep 4;95:599-604.

  [3]. Li C, et al. Glycyrrhizin, a Direct HMGB1 Antagonist, Ameliorates Inflammatory Infiltration in a Model of Autoimmune Thyroiditis via Inhibition of TLR2-HMGB1 Signaling. Thyroid. 2017 May;27(5):722-731.

甘草酸物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 971.4±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 220ºC decomposes
• 分子式: C₄₂H₆₂O₁₆
• 分子量: 822.932
• 闪点: 288.1±27.8 °C
• 精确质量: 822.403809
• PSA: 267.04000
• LogP: 4.64
• 外观性状: 晶体
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.621
• 储存条件:

  食品级塑料袋外套牛皮纸袋包装。贮存于阴凉干燥处。

• 稳定性:

  1. 如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物。

  2. 存在于烟叶中。

  3. 甘草根及根茎含三萜类化合物甘草甜素（Glycyrrhizin），主要为甘草酸的钾、钙盐，为甘草的甜味成分。甘草酸水解后产生两分子葡萄糖醛酸和一分子18β-甘草次酸（18β-Glycyrrhetic acid）。

• 水溶解性: 易溶于：醇；不溶：乙醚
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：201.36

  2、摩尔体积（cm³/mol）：572.6

  3、等张比容（90.2K）：1677.5

  4、表面张力（dyne/cm）：73.6

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：79.82

  7、单一同位素质量：822.403786 Da

  8、标称质量：822 Da

  9、平均质量：822.9321 Da

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.7

  2、 氢键供体数量：8

  3、 氢键受体数量：16

  4、 可旋转化学键数量：7

  5、 互变异构体数量：5

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：267

  7、 重原子数量：58

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：1730

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：19

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶性粉末，甜度约为蔗糖的200倍。显甜迟后，但留甜时间长。

  2. 熔点（ºC）：212-217

  3. 沸点（ºC,常压）：972

  4. 闪点（ºC）： 288

  5. 溶解性：难溶于冷水，易溶于热水，不溶于油脂，其热水溶液冷却后呈黏稠冻胶状。溶于丙二醇。

  6. 相对密度(d²⁰₄₎ ：1.43

甘草酸MSDS

甘草酸MSDS英文版

甘草酸毒性和生态

甘草酸毒理学数据:

急性毒性：人体口经TDLo：280mg/kg/4W；小鼠口经LCLo：3gm/kg；小鼠腹经LCLo：2gm/kg；小鼠静脉LC：>300mg/kg

甘草酸生态学数据:

对是水稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

甘草酸安全信息

• 危害码 (欧洲): Xi
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: MD2025000
• 海关编码: 1211903600

甘草酸制备

1.本品具有特殊的甜味，其甜度约砂糖的250倍，从甘草中提取出来的甘草酸钠盐，即使稀释4000倍的水溶液也有甜味。但直接作为食品的甜味剂，对某些食品不合适，一般可与砂糖，葡萄糖、糖稀等天然糖类并用或与糖精、甘氨酸、丙二醇等适当配合，方可获得较为可口的甜味。日本1978年生产甘草酸240吨，原料甘草从我国和俄罗斯进口，最高年份，进口甘草12000吨，1978年销售总量中，用于医药、化妆品的占26%，用于食品的占70%，用于卷烟及其他的占4%，在食品方面主要用途是：1.酱油 除了可改善咸味以提高酱油固有味道外，可消除糖精的苦味，对化学调味剂有增效作用。2.咸菜类 与糖精并用腌制咸菜的卤法中，可消除糖精的苦味。在腌制过程中，可克服少加糖而出现的发酵败、变色、硬化等缺点。3.调味 本品可添加腌渍调味液，调味粉或饮食时的临时调味，可增加甜味，得到敌视芭的咸味，季低其他化学调味剂的怪味。4.豆酱 腌制小酱鲱鱼采用本品可起到增加甜味、使味道均匀的作用。在甘草提取的过程中，得到甘草酸铵溶解在含有讲学算量碳酸钠的水溶液中，减压浓缩即得甘草酸二钠（C42H60Na3O16）、甘草酸三钠（C42H59Na3O16）。也用作食品添加剂，作为豆酱、酱油的甜味剂。二钠盐对小鼠腹腔注射LD50为1.44克/公斤，三钠盐对小鼠皮下注射LD50为1.54克/公斤。

2.将干燥甘草根粉碎，用水煮沸提取3次，合并提取液过滤后浓缩至原体积的1／5，搅拌下加入浓硫酸至不再析出沉淀为止，静置过夜。收集棕色沉淀，水洗，并在60℃以下干燥磨粉。粉末用丙酮回流提取3次，滤除不溶于丙酮的杂质，丙酮液放冷加20%氢氧化钾溶液至弱碱性，析出晶体为甘草酸三钾盐，其水溶液加酸即可生成游离甘草酸。

3.超临界CO2萃取法　本法在超临界萃取状态下，用CO2做萃取剂，用水 乙醇作挟带剂从甘草中萃取甘草苷，最佳萃取温度为40℃，压力为35MPa，萃取体系与物料的质量比为4～5，萃取时间为5h。提取中CO2不与提取物有效成分发生化学反应，无毒、无污染、无致癌性、沸点低，便于从产品中清除。

4. 从甘草根中提取，在热水中溶解。

甘草酸海关

• 海关编码: 1211903600

甘草酸英文别名

• Glycyrrhizin
• Olean-12-en-30-oic acid, 3-[(2-O-β-D-glucopyranuronosyl-α-D-glucopyranuronosyl)oxy]-11-oxo-, (3β)-
• Potenlini
• Glycyrrhizate
• glycyron
• DerMacrin
• MFCD00167400
• 20b-Carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3b-yl-2-O-b-D-glucopyranuronosyl-a-D-glucopyranosiduronic Acid
• (3β)-30-Hydroxy-11,30-dioxoolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-α-D-glucopyranosiduronic acid
• Glycyrrhizic acid
• Glycyrrhizine
• liquorice
• (3b,20b)-20-Carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl 2-O-b-D-Glucopyranuronosyl-a-D-glucopyranosiduronic Acid
• 30-Noroleanane, α-D-glucopyranosiduronic acid deriv
• glycyrrhizinic acid
• glycyrrhetinic acid glycoside
• Glycyrrhitin
• Glycyrrhizic
• EINECS 258-887-7