咖啡酸

• 常用名: 咖啡酸
• 英文名: Caffeic acid
• CAS号: 331-39-5
• 分子量: 180.157
• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 416.8±35.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₉H₈O₄
• 熔点: 211-213 °C (dec.)(lit.)
• 闪点: 220.0±22.4 °C
• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Warning

咖啡酸用途

Caffeic acid 是 TRPV1 离子通道和 5-脂氧合酶 (5-LO) 的抑制剂。

咖啡酸名称

• 中文名: 咖啡酸
• 英文名: cis-caffeic acid
• 中文别名: 3-(3,4-二羟苯基)-2-丙烯酸 | β-(3,4-二羟苯基)丙烯酸 | 3,4-二羟基肉桂酸 | 水解咖啡鞣酸 | 3,4-二羟基苯丙烯酸 | 3,4-二羥桂皮酸

咖啡酸生物活性

• 描述: Caffeic acid 是 TRPV1 离子通道和 5-脂氧合酶 (5-LO) 的抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 5脂氧合酶
  信号通路 >> 跨膜转运 >> TRP频道
  研究领域 >> 炎症/免疫
  天然产物 >> 苯丙酸类
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 咖啡酸对组胺诱导的反应具有抑制作用,并且当用于预处理的浓度从0.1增加至1mM时,咖啡酸的抑制作用逐渐增加,类似于典型的剂量依赖性反应。用1mM咖啡酸预处理HEK293T-TRPV1细胞导致辣椒素诱导的反应的显着抑制。当使用较低浓度的咖啡酸时,辣椒素诱导的反应的抑制作用不太明显。钙成像实验表明,咖啡酸孵育导致组胺敏感的背根神经节(DRG)神经元的显着抑制。用咖啡酸(1mM)预处理导致响应性DRG神经元对组胺应用的百分比从12.5％显着降低至2.1％。用1mM咖啡酸预处理显着阻断了表达TRPA1的细胞中的烯丙基异硫氰酸酯(AITC)诱导的细胞内钙增加。咖啡酸还能够阻断AITC诱导的TRPA1活化[1]。
• 体内研究: 用咖啡酸(500mg/kg)预处理的小鼠表现出显着较少的组胺诱导的刮擦(30.50±10.87次/ 1小时,n = 6)。进一步发现,较低剂量的咖啡酸(100 mg/kg)在组胺诱导的刮擦中的抗刮擦效果方面没有显着效果,尽管似乎有减少的趋势(49.40±12.35次/ 1) h,n = 5)。用500 mg/kg咖啡酸预处理可显着抑制氯喹诱导的搔抓(161.6±31.42次/ 1 h,n = 5)[1]。咖啡酸显着降低5-LO mRNA的表达(P <0.01)剂量依赖性地在海马中。与缺血再灌注(I/R)未治疗组相比,I/R-咖啡酸组中5-LO蛋白表达显着降低(P <0.05或P <0.01),尤其是I/R-咖啡酸组(50 mg/kg)。与I/R未治疗组相比,低剂量和高剂量咖啡酸组的寻找平台潜伏期显着缩短,I/R-咖啡酸组缩短平台潜伏期最明显(50 mg/kg)(P <0.01)。在低剂量咖啡酸组中,细胞损伤仍然明显,核固缩率为(63.6±2.8)％,而在高剂量咖啡酸组中,海马神经元核固缩显着减少,核固缩率为(13.3±) 3.0)％[2]。
• 细胞实验: 为了确定细胞活力，进行MTT测定。 HEK293T细胞在37℃，一天前在96孔板中培养，使得实验当天细胞的汇合为85％至90％。在实验当天，用不同浓度的咖啡酸处理细胞10分钟。对照细胞仅用培养基处理。除去上清液并用PBS洗涤后，将MTT试剂（5mg / mL）直接加入到新鲜培养基中。然后将细胞在37℃下再孵育4小时，然后排出培养基并在黑暗条件下过夜储存。第二天，将DMSO加入每个孔中并在振荡器中混合10分钟，之后使用微板记录仪在490nm处读取板，参比波长为620nm。相对细胞存活率（％）表示为相对于未处理对照细胞的百分比[1]。
• 动物实验: 将大鼠分为五组：假手术组（n = 9），缺血再灌注（I / R）未治疗组（n = 9），I / R-咖啡酸组（10mg / kg）（n = 9），I / R-咖啡酸组（30mg / kg）（n = 9）和I / R-咖啡酸组（50mg / kg）（n = 9）。在I / R-咖啡酸组中，在缺血前30分钟通过腹膜内注射给予大鼠10,30,50mg / kg（用0.3％羧甲基纤维素钠制备）的咖啡酸。假手术组和I / R组用等体积的0.3％羧甲基纤维素钠治疗[2]。
• 参考文献:

  [1]. Pradhananga S, et al. Caffeic acid exhibits anti-pruritic effects by inhibition of multiple itch transmission pathways in mice. Eur J Pharmacol. 2015 Sep 5;762:313-21.

  [2]. Liang G, et al. The protective effect of caffeic acid on global cerebral ischemia-reperfusion injury in rats. Behav Brain Funct. 2015 Apr 18;11:18.

咖啡酸物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 416.8±35.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 211-213 °C (dec.)(lit.)
• 分子式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.157
• 闪点: 220.0±22.4 °C
• 精确质量: 180.042252
• PSA: 77.76000
• LogP: 1.42
• 外观性状: 淡黄色至绿色-黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.707
• 储存条件: 库房通风低温干燥
• 稳定性:

  1. 常温常压下性质稳定。

  2. 存在于烟叶、烟气中。

  3. 碱溶液由黄色变成橙色。

• 水溶解性: soluble in hot water
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：47.47

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：121.8

  3、 等张比容（90.2K）：362.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：77.8

  5、 极化率（10^-24cm³）：18.81

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:16

  6.拓扑分子极性表面积77.8

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:212

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  一、物性数据

  1.性状：黄色结晶（水），遇碱液变橙色，有刺激性。;

  2.密度（g/mL,25/4℃）：1.478

  3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不可用

  4.熔点（ºC）：194-198

  5.沸点（ºC,常压）：223~225（dec）

  6.沸点（ºC,5.2kPa）：不可用

  7.折射率：不可用

  8.闪点（ºC）：220

  9.比旋光度（º）：不可用

  10.自燃点或引燃温度（ºC）：不可用

  11.蒸气压（kPa,25ºC）：不可用

  12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用

  13.燃烧热（KJ/mol）：不可用

  14.临界温度（ºC）：不可用

  15.临界压力（KPa）：不可用

  16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用

  17.爆炸上限（%,V/V）：不可用

  18.爆炸下限（%,V/V）：不可用

  19.溶解性：可溶于热水、乙醇，微溶于冷水

咖啡酸MSDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: 咖啡酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,4-Dihydroxycinnamic acid

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
致癌性 (类别 2)
生殖毒性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
H351怀疑会致癌。
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防措施
P201在使用前获取特别指示。
P202在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,4-Dihydroxycinnamic acid
别名
: C9H8O4
分子式
: 180.16 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
3,4-Dihydroxycinnamic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS331-39-5
No.)206-361-2
EC-编号

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 211 - 213 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 小鼠 - 淋巴细胞
哺乳动物体细胞突变
致癌性
致癌性 - 大鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的致癌性。 胃肠的：肿瘤 肾，输尿管，膀胱：肾癌
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (3,4-Dihydroxycinnamic acid)
生殖毒性
婴儿可能出现先天性畸形和畸形的危险
可疑人类的生殖毒物
发育毒性 - 大鼠 - 腹膜内的
对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。 特定发育异常：肌肉骨骼系统。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GD8950000

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

咖啡酸毒性和生态

咖啡酸毒理学数据:

二、毒理学数据：

急性毒性：

主要的刺激性影响：

在皮肤上面:刺激皮肤和黏膜。

在眼睛上面: 刺激的影响。

致敏作用：没有已知的敏化作用。

咖啡酸生态学数据:

三、生态学数据：

1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

咖啡酸安全信息

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335-H351-H361
• 警示性声明: P261-P281-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38;R40
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: GD8950000
• 海关编码: 2942000000

咖啡酸制备

1.单穗升麻根茎用甲醇提取，减压浓缩去甲醇。残留物加热水溶解，趁热滤除不溶物。冷却后加苯萃取，苯溶液用1%碳酸氢钠水溶液洗涤，收集洗涤液。加稀盐酸酸化，用苯再从中游离出有机酸，减压浓缩去苯，残留物为咖啡酸富集制品。

2. 烟草：FC，53， 54。由绿原酸的酸水解得到。

咖啡酸海关

• 海关编码: 2918290000
• 中文概述: 2918290000 其他含酚基但不含其他含氧基羧酸及其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及它们的衍生物。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• 监管条件: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
• 检验检疫: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验
• Summary: HS: 2918290000 other carboxylic acids with phenol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) VAT:17.0% MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

咖啡酸英文别名

• CAFFIC ACID
• Caffeicacid
• MFCD00004392
• 3,4-dihydroxyben
• 3,4-Dihydroxycinnamic acid,predominantly trans isomer
• Caffeic
• 3,4-Dihydroxycinnamic acid
• EINECS 206-361-2
• 3,4-Dihydroxy cinnamic acid
• CaffeicAcidPure
• Caffeic acid
• 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)acrylic acid