辣椒碱

• 常用名: 辣椒碱
• 英文名: capsaicin
• CAS号: 404-86-4
• 分子量: 305.412
• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 469.7±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₂₇NO₃
• 熔点: 62-65 °C(lit.)
• 闪点: 237.9±31.5 °C
• 符号: GHS06, GHS08
• 信号词: Danger

辣椒碱用途

Capsaicin是一种 TRPV1 激动剂,在HEK293细胞中的 EC50 为0.29 μM。

辣椒碱名称

• 中文名: 辣椒碱
• 英文名: capsaicin
• 中文别名: 天然辣椒素 | 8-甲基-N-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)-甲基]-(反)-6-壬烯基酰胺 | 辣椒素 | 8-甲基-N-香草基-L-壬烯胺 | 反式辣椒素 | 8-甲基-N-香草基-反-6-壬烯酰胺 | (E)-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-6-壬烯酰胺 | 天然辣椒碱

辣椒碱生物活性

• 描述: Capsaicin是一种 TRPV1 激动剂,在HEK293细胞中的 EC50 为0.29 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 跨膜转运 >> TRP频道
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  EC50: 290 nM (hTRPV1, in HEK293 cell)[1]

• 体外研究: 辣椒素是瞬时受体电位香草酸亚型1(TRPV1)的激动剂,其在伤害性感觉神经元和一系列分泌性上皮细胞(包括唾液腺)中表达。辣椒素激活TRPV1,其通过以ERK依赖性方式调节推定的细胞间粘附分子的表达和功能来调节紧密连接(TJ)的通透性[2]。发现辣椒素以剂量和时间依赖性方式抑制FaDu细胞的生长和增殖。用50,100,200和300μM辣椒素处理的细胞随着辣椒素剂量的增加显示出细胞生长的增加的减少。此外,随着孵育时间的增加,活细胞的百分比降低。观察到的IC50值约为150μM[3]。
• 体内研究: 辣椒素(CAP)处理的动物(组IV)显示增加的DNA片段化,表明与B(a)P-诱导的携带肺癌的动物(组II)相比显示细胞凋亡,其显示DNA片段化减少。与B组(a)P组给予第II组肺癌动物相比,CAP处理的IV组动物显示p53,Bax和caspase-3的表达显着增加,抗凋亡蛋白Bcl-2水平显着降低[ 4]。辣椒素在雌性Wistar/ST大鼠中引起剂量依赖性的泪液分泌减少。在20,50和100mg/kg的剂量下观察到显着效果。此外,辣椒素也会引起角膜病变,在50和100 mg/kg剂量下观察到显着效果[5]。
• 细胞实验: 将FaDu细胞以1×10 5个细胞/孔的密度接种在24孔板上。过夜生长后，用不同浓度的辣椒素（0μM，50μM，100μM，150μM，200μM，250μM，300μM和350μM）处理细胞24,48和72小时，更换培养基每24小时一次。在处理结束时，添加30μL四唑鎓化合物MTT和270μL新鲜培养基。在37℃下进一步温育4小时后，向每个孔中加入200μL的0.1N HCl的10％SDS溶液以溶解四唑鎓晶体。最后，使用ELISA平板读数器记录540nm波长的吸光度[3]。
• 动物实验: 小鼠[4]将体重20-25g（8-10周龄）的健康雄性瑞士白化小鼠分成四组，每组六只，每只小鼠如下。第I组：对照动物在整个实验过程中接受橄榄油。第II组：给动物施用苯并（a）芘（B（a）P）（50mg / kg体重，溶于橄榄油中），每周两次口服，连续四周。第III组：动物每周一次腹腔注射辣椒素（10mg / kg体重溶于橄榄油），持续14周，以评估辣椒素诱导的细胞毒性（如果有的话）。第IV组：动物腹膜内接受B（a）P（如第II组）以及辣椒素（10mg / kg b.wt溶于橄榄油中）。辣椒素治疗在第一剂B（a）P给药前一周开始，持续14周。大鼠[5]使用4日龄雌性Wistar / ST大鼠。在出生后第4天，给大鼠单次皮下注射辣椒素，剂量为50mg / kg（剂量反应试验为20和100mg / kg），溶于含10％乙醇和10％吐温80的生理盐水中。载体处理的大鼠单独接受载体溶液。注射的大鼠与其母亲一起饲养，母鸡喂食标准大鼠食物并保持在正常条件下。在4周龄时，将注射的大鼠分开并饲养在笼中，并保持在正常条件下直至实验开始。
• 参考文献:

  [1]. McNamara FN, et al. Effects of piperine, the pungent component of black pepper, at the human vanilloid receptor (TRPV1). Br J Pharmacol. 2005 Mar;144(6):781-90.

  [2]. Shin YH, et al. The Effect of Capsaicin on Salivary Gland Dysfunction. Molecules. 2016 Jun 25;21(7).

  [3]. Le TD, et al. Capsaicin-induced apoptosis of FaDu human pharyngeal squamous carcinoma cells. Yonsei Med J. 2012 Jul 1;53(4):834-41.

  [4]. Anandakumar P, et al. Capsaicin provokes apoptosis and restricts benzo(a)pyrene induced lung tumorigenesis in Swiss albino mice. Int Immunopharmacol. 2013 Jun 6;17(2):254-259.

  [5]. Kagawa Y, et al. Investigation of capsaicin-induced superficial punctate keratopathy model due to reduced tear secretion in rats. Curr Eye Res. 2013 Jul;38(7):729-35.

  [6]. Wang J, et al. Anti-inflammatory and retinal protective effects of capsaicin on ischaemia-induced injuries through the release of endogenous somatostatin. Clin Exp Pharmacol Physiol. 2017 Jul;44(7):803-814.

辣椒碱物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 469.7±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 62-65 °C(lit.)
• 分子式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.412
• 闪点: 237.9±31.5 °C
• 精确质量: 305.199097
• PSA: 58.56000
• LogP: 4.27
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.508
• 储存条件:

  贮存于阴凉、干燥、避光处。

• 稳定性:

  在常温下和弱酸／弱碱 （ph＝4～9）介质下稳定，在高温 （ ＞100℃）下易分解。

• 水溶解性: insoluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：89.9

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：293.1

  3、 等张比容（90.2K）：731.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：38.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：35.55

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.6

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:9

  5.互变异构体数量:6

  6.拓扑分子极性表面积58.6

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:341

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  一、物性数据

  性状：棕红色

  密度（g/mL,25/4℃）：1.12

  相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不可用

  熔点（ºC）：62-65

  沸点（ºC,常压）：210-220

  沸点（ºC,5.2kPa）：不可用

  折射率：不可用

  闪点（ºC）：113

  比旋光度（º）：不可用

  自燃点或引燃温度（ºC）：不可用

  蒸气压（kPa,25ºC）：不可用

  饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用

  燃烧热（KJ/mol）：不可用

  临界温度（ºC）：不可用

  临界压力（KPa）：不可用

  油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用

  爆炸上限（%,V/V）：不可用

  爆炸下限（%,V/V）：不可用

  溶解性：不溶于水，易溶于乙酸乙酯、甲醇、乙醇等

辣椒碱MSDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: 辣椒碱
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
皮肤腐蚀/刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤/眼睛刺激性 (类别 2A)
呼吸过敏 (类别 1)
皮肤过敏 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H301吞咽会中毒。
H315造成皮肤刺激。
H317可能造成皮肤过敏反应。
H319造成严重眼刺激。
H334吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
H335可能造成呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264操作后彻底清洗皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P272受沾染的工作服不得带出工作场地。
P280戴防护眼罩/戴防护面具。
P280戴防护手套。
P284[在通风不足的情况下]戴呼吸防护装置。
事故响应
P301 + P310 + P330如果吞咽: 立即呼叫解毒中心或就医。漱口。
P302 + P352如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304 + P340 + P312如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
如觉不适，呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P337 + P313如仍觉眼刺激：求医/就诊。
P342 + P311如有呼吸系统病症：呼叫解毒中心或医生。
P362 + P364脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide
别名
: C18H27NO3
分子式
: 305.41 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
Capsaicin
化学文摘登记号(CAS404-86-4<= 100 %
No.)206-969-8
EC-编号

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 打喷嚏, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
57 - 66 °C
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
LD50 经口 - 大鼠 - 雄性 - 161.2 mg/kg
LD50 经口 - 大鼠 - 雌性 - 148.1 mg/kg
LD50 经皮 - 小鼠 - > 512 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
眼睛 - 豚鼠 - 轻度的眼睛刺激
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
食入误吞会中毒。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 打喷嚏, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RA8530000

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: 2811国际海运危规: 2811国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Capsaicin)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Capsaicin)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Capsaicin)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1国际海运危规: 6.1国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

辣椒碱毒性和生态

辣椒碱毒理学数据:

二、毒理学数据：

急性毒性：腹腔-大鼠 LD50: 9.5 毫克/公斤; 口服-小鼠 LC50: 47.2 毫克/公斤。

辣椒碱生态学数据:

三、生态学数据：

1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

辣椒碱安全信息

• 符号: GHS06, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H315-H317-H319-H334-H335
• 警示性声明: P261-P280-P301 + P310-P305 + P351 + P338-P342 + P311
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T:Toxic
• 风险声明 (欧洲): R25;R37/38;R41;R42/43
• 安全声明 (欧洲): S22-S26-S28-S36/39-S45
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 2
• WGK德国: 3
• RTECS号: RA8530000
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1(a)
• 海关编码: 2932999099

辣椒碱制备

1.存在于茄科植物辣椒 （Capsicum annuum）中，通过植物原料的提取而得到。

辣椒碱海关

• 海关编码: 2924299090
• 中文概述: 2924299090. 其他环酰胺（包括环氨基甲酸酯）（包括其衍生物以及他们的盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 包装
• Summary: 2924299090. other cyclic amides (including cyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

辣椒碱英文别名

• (E)-Capsaicin
• 8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide
• (E)-8-Methyl-N-vanillyl-6-nonenamide
• (6E)-N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methyl-6-nonenamide
• (E)-N-((4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-8-methyl-6-nonenamide
• MFCD00017259
• CAPSAICINE
• Zostrix
• trans-Capsaicin
• Qutenza
• (E)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnon-6-enamide
• 8-Methyl-N-vanillyl-6-nonenamide
• 6-Nonenamide, N-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-8-methyl-, (E)-
• capsaicin
• (E)-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide
• 6-Nonenimidic acid, N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methyl-, (1Z,6E)-
• Transacin
• Capsaicin (Natural)
• trans-8-methyl-n-vanillyl-6-nonenamide
• (6E)-N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide
• N-vanillyl-8-methyl-non-6-enamide
• (1Z,6E)-N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methyl-6-nonenimidic acid
• Styptysat
• N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methyl-6-nonenamide
• Axsain
• Capsidol
• 6-Nonenamide, N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methyl-, (6E)-
• 8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide,Capsaicin
• 8-Methyl-N-vanillyl-6-nonenamide, (E)-
• 8-methyl N-vanillyl-6-nonenamide
• EINECS 206-969-8
• Capsaicin, (6E)-