去甲二氢愈创木酸

• 常用名: 去甲二氢愈创木酸
• 英文名: Nordihydroguaiaretic acid
• CAS号: 500-38-9
• 分子量: 302.365
• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 526.5±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₈H₂₂O₄
• 熔点: 184-189ºC
• 闪点: 247.8±23.3 °C
• 符号: GHS07
• 信号词: Warning

去甲二氢愈创木酸用途

Nordihydroguaiaretic acid 是一种 5-脂氧合酶 (5LOX) (IC50=8±3 μM) 和酪氨酸激酶抑制剂。

去甲二氢愈创木酸名称

• 中文名: 去甲二氢愈创木酸
• 英文名: nordihydroguaiaretic acid
• 中文别名: 正二氢愈创酸 | 双(3,4-二羟基)-2,3-二甲基丁烷 | 4,4'-(2,3-二甲-1,4-丁二基)雙(1,2-苯二酚) | 4,4'-(2,3-二甲基四亚甲基)二邻苯二酚 | 降二氢愈创木酸 | 4,4'-(2,3-二甲-1,4-丁二基)双(1,2-苯二酚)

去甲二氢愈创木酸生物活性

• 描述: Nordihydroguaiaretic acid 是一种 5-脂氧合酶 (5LOX) (IC50=8±3 μM) 和酪氨酸激酶抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 5脂氧合酶
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 神经疾病
  天然产物 >> 苯丙酸类
• 靶点:

  IC50: 8±3 μM (5LOX)[1]

• 体外研究: 天然的二儿茶酚二氢愈创木酸(NDGA)是来自杂酚油植物(Larrea tridentata：Zygophyllaceae)的选择性5LOX抑制剂。抑制5LOX的天然二儿茶酚去甲二氢愈创木酸是TNFα刺激的小胶质细胞激活的非常有效的无毒拮抗剂。 Nordihydhydroguaiaretic acid的体外效力约为米诺环素的6倍,IC50值为8±3μM,100μM时无毒性。在800nM的去甲二氢愈创木酸中观察到显着的NO 2 -抑制。对于天然和合成的去甲二氢愈创木酸以及去甲二氢愈创木酸的乙酰酯,观察到类似的功效。 Nordihydhydroguaiaretic acid还抑制TNFα刺激的EOC-20细胞产生PGE2,IC50为841 nM [1]。为了测试前列腺素E1和去甲二氢愈创木酸(NDGA)对癌细胞系的增殖作用,HepG2细胞系用各种方法治疗。通过MTT测定检查两种化合物和阳性化合物8-苯胺基-1-萘磺酸盐(ANS)的剂量,持续24小时和细胞活力。 ANS显示剂量依赖性抑制(0,10,30,50,100,100,120和150μM),估计的IC 50为25.888μM。在0,30,60,80,100,120和140μM的不同浓度下,前列腺素E1的测试IC50分别为41.223μM和去甲二氢愈创木酸为45.646μM[2]。
• 体内研究: 与对照ob/ob食物组相比,在高剂量去甲二氢愈创木酸(NDGA)饮食组中从9周处理开始,并且在低剂量组中从12周开始,体重显着降低。 Nordihydhyduauaiaretic acid治疗导致ob/ob小鼠的体温(直肠)温度升高,尤其是高剂量的Nordihydroguaiaretic acid [3]。
• 细胞实验: MTT测定用于测量HepG2细胞系中所选择的最有希望的化合物的细胞生长抑制活性。将细胞以1×10 4个细胞/孔在96孔培养板中培养。在37℃，5％CO 2气氛中培养24小时后，将细胞粘附并用不同浓度的目标化合物（例如，去甲二氢愈创木酸，0,30,60,80,100,120和140μM）处理。并孵育24小时。然后，弃去上清液并向每个孔中加入MTT（0.5mg / mL）并在37℃，5％CO 2中再孵育4小时。然后，除去MTT并加入150μL甲硫酸的DMSO终止反应，然后将板在低速下放置在台式振荡器中5分钟。通过使用ELISA Plate Reader测量570nm处的吸光度来评估细胞增殖。 IC50值由SPSS统计17.0 [2]计算。
• 动物实验: 小鼠[3]使用7周龄雄性对照C57BL / 6J小鼠，雄性瘦蛋白缺陷型（ob / ob）小鼠和雄性Pparα缺陷型突变小鼠（B6.129S4-Pparatm1Gonz / J）。给这些小鼠喂食标准食物饲料1周，使它们适应受控的新环境（25±2℃，55±5％相对湿度，12小时光暗循环）。随后，将一组ob / ob小鼠改为补充低 - （0.83g / kg食物饮食）或高剂量（2.5g / kg食物饮食）去甲二氢愈创木酸的食物，并在该饮食中维持16周。其他组的ob / ob小鼠和对照小鼠继续喂食正常的饲料，持续16周。在另一组研究中，C57BL / 6J小鼠和Pparα缺陷型突变小鼠喂食高脂肪饮食（约占总热量的60％来自脂肪），或同样的高脂肪饮食补充高剂量的Nordihydroguauaretic酸（2.5克/千克饮食）。在整个实验过程中每周测量一次食物摄取和体重。
• 参考文献:

  [1]. West M, et al. The arachidonic acid 5-lipoxygenase inhibitor Nordihydroguaiaretic acid inhibits tumor necrosis factor alpha activation of microglia and extends survival of G93A-SOD1 transgenic mice. J Neurochem. 2004 Oct;91(1):133-43.

  [2]. Lu F, et al. Virtual Screening for Potential Allosteric Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinase 2 from Traditional Chinese Medicine. Molecules. 2016 Sep 21;21(9). pii: E1259.

  [3]. Zhang H, et al. Nordihydroguaiaretic acid improves metabolic dysregulation and aberrant hepatic lipid metabolism in mice by both PPARα-dependent and -independent pathways. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol. 2013 Jan 1;304(1):G72-86.

去甲二氢愈创木酸物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 526.5±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 184-189ºC
• 分子式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.365
• 闪点: 247.8±23.3 °C
• 精确质量: 302.151794
• PSA: 80.92000
• LogP: 3.71
• 外观性状: 白色至灰白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.627
• 储存条件:

  -20°C密封保存，放置在通风，干燥的环境中

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 水溶解性: slightly soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率： 86.26

  2、 摩尔体积（m³/mol）：243.4

  3、 等张比容（90.2K）：669.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：57.3

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：34.19

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4.3

  2、 氢键供体数量：4

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：5

  5、 互变异构体数量：171

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：80.9

  7、 重原子数量：22

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：303

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：2

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色至灰白色结晶性粉末

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：183-185

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：难溶于水

去甲二氢愈创木酸MSDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: 去甲二氢愈创木酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4,4′-(2,3-Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol

Masoprocol
1,4-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane
NDGA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H302吞咽有害。
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330漱口。
P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4,4′-(2,3-Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol
别名
Masoprocol
1,4-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane
NDGA
: C18H22O4
分子式
: 302.36 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
4,4'-(2,3-Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 500-38-9
No.) 207-903-0
EC-编号

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 184 - 186 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
其他突变测试系统
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 腹膜内的
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 腹膜内的
其他突变测试系统
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入误吞对人体有害。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UX1750000

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

去甲二氢愈创木酸毒性和生态

去甲二氢愈创木酸毒理学数据:

1、急性毒性：大鼠经口LD50： 2gm /kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经口LD50： 2gm /kg，除致死剂量外无详细说明；

小鼠经腹腔LD50：550mg/kg，除致死剂量外无详细说明；

豚鼠经口LD50：830mg/kg，除致死剂量外无详细说明。

2、致突变数据：突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：人类淋巴细胞：13500 nmol/L；

突变测试系统- IntraperitonealTEST系统：啮齿动物-鼠：70700 ug/kg；

姐妹染色单体交换IntraperitonealTEST系统：啮齿动物-鼠：35300 ug/kg。

去甲二氢愈创木酸生态学数据:

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

去甲二氢愈创木酸安全信息

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: UX1750000
• 海关编码: 2907299090

去甲二氢愈创木酸制备

由愈创树脂的成分愈创木脂酸二甲醚加氢脱甲基而得。也可由山毛榉叶子用碱溶提取，在酸性条件下结晶，再加水分解而得。

去甲二氢愈创木酸海关

• 海关编码: 2907299090
• 中文概述: 2907299090 其他多元酚，酚醇。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• 监管条件: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
• 检验检疫: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
• Summary: 2907299090 polyphenols; phenol-alcohols。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。general tariff:30.0%

去甲二氢愈创木酸英文别名

• 1,2-Benzenediol, 4-[(2R,3S)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-
• meso-4,4'-(2,3-Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol
• MFCD00002206
• 1,4-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutane
• Nordihydroguaiaretic acid
• Nordihydroguaiaretic acid (meso-form)
• MESO-NORDIHYDROGUAIARETIC ACID
• Nordihydroguairaretic acid
• 4,4'-(2,3-Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol
• Actinex
• NDGA
• 4-[(2R,3S)-4-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-1,2-benzenediol
• b,g-Dimethyl-a,d-bis(3,4-dihydroxyphenyl)butane
• Masoprocol
• 4-[(2R,3S)-4-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]benzene-1,2-diol
• 1,2-Benzenediol,4,4'-(2,3-dimethyl-1,4-butanediyl)bis-
• Nordihydro Guaiaretic Acid
• EINECS 207-903-0