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乙酰唑胺

更新时间:2024-01-02 16:06:12

乙酰唑胺结构式
乙酰唑胺结构式
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常用名 乙酰唑胺 英文名 acetazolamide
CAS号 59-66-5 分子量 222.245
密度 1.7±0.1 g/cm3 沸点 N/A
分子式 C4H6N4O3S2 熔点 256-261°C
MSDS 中文版 美版 闪点 N/A
符号 GHS07
GHS07
信号词 Warning

 乙酰唑胺用途


Acetazolamide 是一种碳酸酐酶 (carbonic anhydrase,CA) IX 抑制剂,抑制 hCA IX,IC50 为 30 nM[1]。利尿剂[4]。

 乙酰唑胺名称

中文名 乙酰唑胺
英文名 acetazolamide
中文别名 2-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑-5-磺酰胺 | ACET偶氮酰胺 | N-[5-(氨磺酰基)-1,3,4-噻二唑-2-基]乙酰胺 | 阿昔洛韦杂质A | 醋唑磺胺
英文别名 更多

 乙酰唑胺生物活性

描述 Acetazolamide 是一种碳酸酐酶 (carbonic anhydrase,CA) IX 抑制剂,抑制 hCA IX,IC50 为 30 nM[1]。利尿剂[4]。
相关类别
体外研究 乙酰唑胺还抑制hCA II,IC50为130 nM [1]。乙酰唑胺(Ace)是一种小的杂芳族磺酰胺,以高亲和力结合各种碳酸酐酶,充当碳酸酐酶(CA)抑制剂[2]。与对照组相比,高乙酰唑胺浓度(AceH,50 nM),顺铂(顺式;1μg/ mL)和顺式联合低乙酰唑胺浓度(AceL,10 nM)处理显着降低Hep-2细胞的活力[ 2]。用乙酰唑胺/ Cis组合治疗显着增加P53的表达水平,因为与对照组相比,AceL + Cis和AceH + Cis处理均导致P53蛋白表达水平显着增加。与对照组相比,Ace/Cis组合处理显着降低bcl-2/bax表达比率,并增加胱天蛋白酶-3蛋白的表达。与对照组相比,AceL,AceH,Cis和AceL + Cis处理显着降低bcl-2/bax比例[2]。联合Ace和Cis治疗有效促进Hep-2细胞的凋亡[2]。与Ace/Cis联合治疗显着降低Hep-2细胞中AQP1 mRNA的表达。与对照组相比,AceH和AceL + Cis处理均降低Hep-2细胞中水通道蛋白-1(AQP1)mRNA的表达[2]。
体内研究 乙酰唑胺(40mg/kg)显着增强MS-275对神经母细胞瘤(NB)SH-SY5Y异种移植物中肿瘤发生的抑制作用[3]。乙酰唑胺(40mg/kg)和/或MS-275处理降低NB SH-SY5Y异种移植物中HIF1-α和CAIX的表达[3]。乙酰唑胺(40mg/kg),MS-275和乙酰唑胺+ MS-275降低NB SH-SY5Y异种移植物中有丝分裂和增殖标志物的表达[3]。
细胞实验 细胞活力测定[2]细胞系:Hep-2细胞和HUVEC浓度:10nM和50nM孵育时间:48小时测定:通过MTT测定法测量Hep-2细胞和HUVEC的细胞活力。将处于对数生长期的Hep-2细胞和HUVEC接种在96孔板中。如所示的药物处理48小时后,向每个孔中加入200μLMTT(5mg / mL)。将细胞与MTT溶液在37℃下孵育4小时。然后,加入150μLDMSO5分钟。用Versamax Microplate读数器在490nm处测量光密度(OD)值。注意:联合治疗有效降低了Hep-2细胞的活力。
动物实验 体内研究[3]动物模型:4-6周龄雌性NOD / SCID小鼠剂量:40mg / kg,腹膜内注射,每天2周给药:将小鼠随机分成4组(每组5只小鼠)。对照组和治疗组分别每天腹膜内注射载体(PBS)或乙酰唑胺(40mg / kg),MS-275(20mg / kg)或组合,持续2周。当肿瘤体积超过2立方厘米或动物显示出发病迹象时终止实验。每天测量肿瘤直径直至终止。注意:抑制NB异种移植物的肿瘤生长,具有显着的抗肿瘤生长增强作用。
参考文献

[1]. Hou Z, et al. Dual-tail approach to discovery of novel carbonic anhydrase IX inhibitors by simultaneously matching the hydrophobic and hydrophilic halves of the active site. Eur J Med Chem. 2017 May 26;132:1-10.

[2]. Gao H, et al. Combined treatment with acetazolamide and cisplatin enhances chemosensitivity in laryngeal carcinoma Hep-2 cells. Oncol Lett. 2018 Jun;15(6):9299-9306.

[3]. Bayat Mokhtari R, et al. Acetazolamide potentiates the anti-tumor potential of HDACi, MS-275, in neuroblastoma. BMC Cancer. 2017 Feb 24;17(1):156.

[4]. Kassamali R, et al. Acetazolamide: a forgotten diuretic agent. Cardiol Rev. 2011 Nov-Dec;19(6):276-8.

 乙酰唑胺物理化学性质

密度 1.7±0.1 g/cm3
熔点 256-261°C
分子式 C4H6N4O3S2
分子量 222.245
精确质量 221.988129
PSA 151.66000
LogP -0.26
外观性状 白色至灰白色结晶粉末
折射率 1.641
储存条件

密封保存。

水溶解性 <0.1 g/100 mL at 22 ºC
分子结构

五、分子性质数据:

1、 摩尔折射率:45.95

2、 摩尔体积(cm3/mol):127.3

3、 等张比容(90.2K):400.7

4、 表面张力(dyne/cm):97.9

5、 极化率(10-24cm3):18.21

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积152

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:297

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1. 性状:白色针状结晶或结晶性粉末

2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):256-261℃(分解)

5. 沸点(ºC,常压):304-305

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºC):173

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定 19.溶解性:略溶于沸水,微溶于水,乙醇,几乎不溶于氯仿或乙醚,易溶于氨溶液。

 乙酰唑胺MSDS

 乙酰唑胺毒性和生态

乙酰唑胺毒理学数据:

急性毒性

主要的刺激性影响:

在皮肤上面:可能引起发炎

在眼睛上面:可能引起发炎

致敏作用:没有已知的敏化影响。

乙酰唑胺生态学数据:

总括注解

水危害级别1(德国规例)(通过名单进行自我评估)该物质对水有极其危害的。

不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。

若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

乙酰唑胺毒性英文版

 乙酰唑胺安全信息

符号 GHS07
GHS07
信号词 Warning
危害声明 H315-H319
警示性声明 P305 + P351 + P338
个人防护装备 dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
危害码 (欧洲) Xi:Irritant
风险声明 (欧洲) R36/38
安全声明 (欧洲) S26
危险品运输编码 2811
RTECS号 AC8225000
包装等级 III
危险类别 6.1
海关编码 2935009090

 乙酰唑胺合成线路

~72%

乙酰唑胺结构式

乙酰唑胺

59-66-5

文献:Tetrahedron Letters, , vol. 54, # 45 p. 5945 - 5947

~%

乙酰唑胺结构式

乙酰唑胺

59-66-5

文献:Journal of the American Chemical Society, , vol. 78, p. 4649,4652

~%

乙酰唑胺结构式

乙酰唑胺

59-66-5

文献:Oriental Journal of Chemistry, , vol. 27, # 1 p. 173 - 178

 乙酰唑胺制备

1.氯化、氧化2-乙酰氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑加入冰醋酸及水混合液中,冷却至-2℃通氯,终温不超过5℃。当物料温度显著下降,液面有大量泡沫出现,液氯耗用至规定量时停止通氯,过滤,滤饼用冰水洗涤至pH为4,得氯氧化物(2-乙酰氯基-5-磺酰氯-1,3,4-噻二唑)。2.胺化 将氨水与碎冰混合,降温至5℃以下。加入氯氧化物,加毕,保温反应半小时。用盐酸调节pH至5-6,过滤,滤饼洗涤至pH为7,干燥,得乙酰唑胺粗品。将粗品、水、活性炭及偏重亚硫酸钠加热至95℃,脱色1-1.5h,趁热过滤,滤液冷却结晶,过滤,洗涤,干燥,得乙酰唑胺。

 乙酰唑胺海关

海关编码 2935009090
中文概述 2935009090 其他磺(酰)胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:35.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途
Summary 2935009090 other sulphonamides VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:35.0%

 乙酰唑胺文献91

更多文献
cIEF for rapid pKa determination of small molecules: a proof of concept.

Eur. J. Pharm. Sci. 63 , 14-21, (2014)

A capillary isoelectric focusing (cIEF) method was developed for the determination of the ionization constants (pKa) of small molecules. Two approaches used to decrease the electroosmotic flow (EOF) w...

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Forensic Sci. Int. 243 , 35-43, (2014)

The aim of this study was to develop an LC-MS/MS based screening technique that covers a broad range of acidic and neutral drugs and poisons by combining a small sample volume and efficient extraction...

Abnormal excitability and episodic low-frequency oscillations in the cerebral cortex of the tottering mouse.

J. Neurosci. 35(14) , 5664-79, (2015)

The Ca(2+) channelopathies caused by mutations of the CACNA1A gene that encodes the pore-forming subunit of the human Cav2.1 (P/Q-type) voltage-gated Ca(2+) channel include episodic ataxia type 2 (EA2...

 乙酰唑胺英文别名

Cidamex
Diamox
Acetamide, N-[5-(aminosulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-
N-[5-(Aminosulfonyl)-1,3,4-thiadiozol-2-yl]-Acetamide
DIACARB
Glupax
Donmox
Acetamide, N-(5-(aminosulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-
Diluran
N-(5-Sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
5-acetamido-1,3,4-thiadiazole-2-sulphonamide
EINECS 200-440-5
acetazolamide
Atenezol
MFCD00003105
Didoc
Edemox
Diakarb
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