卡托普利

• 常用名: 卡托普利
• 英文名: Captopril
• CAS号: 62571-86-2
• 分子量: 217.285
• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 427.0±40.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₉H₁₅NO₃S
• 熔点: 104-108 °C(lit.)
• 闪点: 212.1±27.3 °C
• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Warning

卡托普利用途

Captopril是血管紧张素转化酶(ACE)抑制剂。

卡托普利名称

• 中文名: 甲巯丙脯酸
• 英文名: captopril
• 中文别名: 1-((2S)-2-甲基-3-巯基-1-氧代丙基)-L-脯氨酸 | 巯甲丙脯酸 | 甲巯丙脯氨酸 | 卡托普利 | N-[(S)-3-巯基-2-甲基丙酰基]-L-脯氨酸 | (S)-1-(3-巯基-2-甲基-1-氧代丙基)-L-脯氨酸

卡托普利生物活性

• 描述: Captopril是血管紧张素转化酶(ACE)抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 血管紧张素转换酶(ACE)
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Tzakos, A.G., et al., The molecular basis for the selection of captopril cis and trans conformations by angiotensin I converting enzyme. Bioorg Med Chem Lett, 2006. 16(19): p. 5084-7.

  [2]. Song, J.C. and C.M. White, Clinical pharmacokinetics and selective pharmacodynamics of new angiotensin converting enzyme inhibitors: an update. Clin Pharmacokinet, 2002. 41(3): p. 207-24.

卡托普利物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 427.0±40.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 104-108 °C(lit.)
• 分子式: C₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 217.285
• 闪点: 212.1±27.3 °C
• 精确质量: 217.077271
• PSA: 96.41000
• LogP: 0.27
• 外观性状: 白色至灰白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.551
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂，远离光，热。

• 稳定性:

  远离氧化物，热，光。

• 水溶解性: soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：54.44

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：170.7

  3、 等张比容（90.2K）：463.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：54.3

  5、 极化率（10^-24cm³）：21.58

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：0.3

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：3

  4、 可旋转化学键数量：3

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：57.6

  6、 重原子数量：14

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：244

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：2

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色或类白色结晶性粉末，有类似蒜的特异臭，味咸。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：104-108

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：-129.5 º (c=1, EtOH)

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：大量溶于水，乙醇，氯仿。

卡托普利MSDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: 卡托普利
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-[(S)-3-Mercapto-2-methylpropionyl]-L-proline

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤敏化作用 (类别1)
致畸性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H303吞咽可能有害。
H317可能导致皮肤过敏反应。
H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
警告申明
预防
P201在使用前获取特别指示。
P202在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280戴防护手套。
措施
P302 + P352如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P308 + P313如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-[(S)-3-Mercapto-2-methylpropionyl]-L-proline
别名
: C9H15NO3S
分子式
: 217.29 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
Captopril
-
CAS 号62571-86-2
EC-编号263-607-1

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 104 - 108 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.34
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 4,245 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
婴儿可能出现先天性畸形和畸形的危险
疑似人类生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UY0550000

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

卡托普利毒性和生态

卡托普利毒理学数据:

小鼠LD50(mg/kg)：1040静脉注射，6000经口。

卡托普利生态学数据:

通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

卡托普利安全信息

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Warning
• 危害声明: H317-H361
• 警示性声明: P280
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S36/37-S37/39-S26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: UY0550000
• 海关编码: 2933990090

卡托普利制备

（一）由L-脯氨酸经异丁烯缩合、苄氧基羰酰氯酯化、氢气氢化、3-乙酰硫代-2-甲基丙酸缩合、双环己胺成盐、脱盐、水解而得。
（二）1：230g L-脯氨酸溶于1L水和400ml 5mol/L氢氧化钠所成的溶液，用冰浴冷却，在剧烈搅拌下，半小时内分5批加入460ml 5mol/L氢氧化钠和340ml氯甲酸苄酯。加毕在室温下搅拌1h，反应液用乙醚萃取2次后，用浓盐酸酸化。沉淀过滤，干燥，得442g N-苄基羰基-L-脯氨酸，熔点78-80℃。
180gN-苄基羰基-L-脯氨酸溶于300ml二氯甲烷，800ml液体异丁烯和7.2ml浓硫酸所成的溶液，在压力容器中震荡72h。减压后，蒸去异丁烯，剩余液依次用5%碳酸钠及水洗，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩至干，得205g N-苄基羰基-L-脯氨酸叔丁酯。
205g N-苄基羰基-L-脯氨酸叔丁酯溶于1.2 L无水乙醇，在常压下以10%钯-炭为催化剂，加氢氢化直至逸出的氢气中仅有痕量的二氧化碳(约24h)。过滤除去催化剂，滤液在4.0kPa下浓缩，剩余物真空蒸馏，得到L-脯氨酸叔丁酯，沸点50～51℃/133Pa。
5.1g L-脯氨酸叔丁酯溶于40ml二氯甲烷，搅拌并用冰浴冷却。加入15ml DCC(二环己基碳化二亚胺)，随后立刻加入4.9g 3-乙酰巯基-2-甲基丙酸溶于5ml二氯甲烷所成的溶液。在冰浴上搅拌15min后，再在室温下搅拌16h，过滤除去沉淀，滤液减压浓缩至干。剩余物溶于醋酸乙酯，水洗至中性，无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩至干。剩余物即为N-(3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨基叔丁酯，用柱层析(硅胶-氯仿)提纯后得7.9g。
往55ml苯甲醚和110ml三氟乙酸的混合溶液中，加入7．8g N-(3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨酸叔丁酯，在室温下放置1h。减压蒸去溶剂，剩余物用乙醚-己烷沉淀数次。沉淀物(6.8g，消旋体)溶于40ml乙腈，加入4.5ml二环己胺，其中只有(S，S)异构体可和二环己胺成盐。过滤出结晶的盐，并在新蒸馏过的乙腈中沸腾，然后冷至室温，过滤，得到3．8g的(S，S)L-脯氨酸衍生物的二环己胺盐，熔点187～188℃。用丙醇重结晶后，[α]D-67°(C=1.4，乙醇)。该盐悬浮于5%硫酸氢钾和醋酸乙酯的混合溶液。分出的有机层水洗，并浓缩至干，剩余物用醋酸乙酯-己烷结晶，得光学活性的(S，S)-N-(3-乙酰巯基-2-D-甲基丙酰基)-1-脯氨酸，熔点83～85℃。
0.85g上述得到的光学活性的脯氨酸衍生物溶于5.5mol/L氨的甲醇溶液，在室温下保持2h,减压蒸去溶剂，剩余物溶于水，用酸型离子交换树脂(Dowex50，分析级)进行层析，展开液为水。收集巯醇试验现阳性的流出液，冷冰干燥。剩余物用丙酮-己烷结晶，得0.3g的卡托普利，熔点103～104℃。

方法2：α-甲基丙烯酸和硫代乙酸加成，得到α-甲基-β-乙酰硫基乙酸，再用氯化亚砜氯化成酰氯后，直接和脯氨酸在氢氧化钠(作为缚酸剂)的作用下，得到N-(3-乙酰巯基-2-甲基丙酰基)-L-脯氨酸，此是消旋体，和方法1一样，用二环己胺成盐进行光学拆分，得到(S，S)体，然后氨解脱去乙酰基，即得卡托普利。

方法3：2-甲基丙烯酸溶于氯仿，在-10℃和搅拌下，通入理论量的溴化氢0℃静置过夜。浓缩，收集81.5～84℃/670Pa的馏分，得3-溴-2-甲基丙酸，收率90.9%～93.1%。往3-溴-2-甲基丙酸中，滴加氯化亚砜，升至70℃搅拌。排除残气后，收集41～43℃/1.2kPa的馏分，得3-溴-2-甲基丙酰氯，收率89.5%～90.3%。在-2℃和搅拌下，往8％氢氧化钠和L-且甫氨酸的溶液中，滴加3-溴-2-甲基丙酰氯。滴完搅拌。冷却，用浓盐酸调至Ph=1～2，乙酸乙酯提取，干燥，过滤。搅拌下滴入二环己胺，然后置冰柜中冷却，抽滤，干燥，异丙醇重结晶，得化合物(I)的二环己胺盐，收率47.1%～48.3%。将其溶于10%硫酸氢钾，加入乙酸乙酯，搅拌，用乙酸乙酯提取，干燥，过滤，蒸干，用乙酸乙酯-正己烷重结晶，得有光学活性的化合物(I)，收率85.5%～88.6%，[α]D20-94°～-95.4°。将化合物(I)、氢氧化钠水溶液和三硫代碳钠，在50℃搅拌。冷至室温，过滤，乙酸乙酯提取，干燥，过滤，浓缩，用乙酸乙酯重结晶，得卡托普利，收率65.9%，熔点104～107℃，[α]D20-127°(C=2．0,乙醇)。

卡托普利海关

• 海关编码: 2933990090
• 中文概述: 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

卡托普利英文别名

• L-Proline, 1-(3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-, (S)-
• MFCD00168073
• EINECS 263-607-1
• sa333
• (S)-1-(3-Mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-L-proline
• cesplon
• capoten
• acediur
• 1-((2S)-3-Mercapto-2-methylpropionyl)-L-proline
• acepril
• Hipertil
• S-Captopril
• L-Proline, 1-((2S)-3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-
• Novocaptopril
• dilabar
• 1-[(2S)-2-Methyl-3-sulfanylpropanoyl]-L-proline
• Captopril
• aceplus
• 1-(D-3-Mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-L-proline (S,S)
• acepress
• lopril
• L-Proline, 1-[(2S)-3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl]-
• 1-[(2S)-3-Mercapto-2-methyl-1-oxopropyl]-L-proline
• (-)-Captopril
• 1-(3-Mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-L-proline