京尼平

• 常用名: 京尼平
• 英文名: Genipin
• CAS号: 6902-77-8
• 分子量: 226.226
• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 416.0±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₁H₁₄O₅
• 熔点: 106-108 °C(lit.)
• 闪点: 164.9±22.2 °C
• 符号: GHS06
• 信号词: Danger

京尼平用途

Genipin 是一种细胞通过的解偶联蛋白 uncoupling protein 2 (UCP2) 抑制剂。

京尼平名称

• 中文名: 京尼平
• 英文名: Genipin
• 中文别名: 格尼泊素 | 格尼泊素 | 京尼平/格尼泊素

京尼平生物活性

• 描述: Genipin 是一种天然水溶性交联剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 代谢疾病
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
• 体外研究: 京尼平以时间和剂量依赖性方式刺激葡萄糖摄取。在2小时时达到最大效果,浓度为10μM。在肌管中,京尼平促进葡萄糖转运蛋白4(GLUT4)易位至细胞表面,这增加了胰岛素受体底物-1(IRS-1),AKT和GSK3β的磷酸化。同时,京尼平增加ATP水平,关闭KATP通道,然后增加C2C12肌管细胞质中钙的浓度。可以通过PI3-K抑制剂渥曼青霉素和钙螯合剂EGTA阻断京尼平刺激的葡萄糖摄取。此外,京尼平增加了C2C12肌管中活性氧和ATP的水平[1]。京尼平增加线粒体膜电位,然后增加ATP水平并关闭KATP通道,从而刺激胰腺β细胞中的胰岛素分泌。京尼平激活葡萄糖激发的POMC神经元[2]。细胞色素c含量在京尼平处理的FaO细胞的胞质溶胶中显着增加。半胱天冬酶-3和半胱天冬酶-7的激活最终导致肝细胞因子诱导的肝细胞瘤细胞凋亡过程。用200μM京尼平处理的Hep3B细胞中ROS水平显着增加[3]。
• 激酶实验: 简言之，将肽底物N-乙酰基-Asp-Glu-Val-Asp-ρ-硝基苯胺（Ac-DEVD-ρNA）加入到测定缓冲液（50mM HEPES，pH 7.4,100mM NaCl，0.1％）中的细胞裂解液中。 CHAPS，10mM二硫苏糖醇，1mM EDTA，10％甘油）并在37℃下孵育。在405nm处监测底物的裂解。
• 参考文献:

  [1]. Ma C, et al. Genipin stimulates glucose transport in C2C12 myotubes via IRS-1 and calcium- dependent mechanism. J Endocrinol. 2012 Dec 20.

  [2]. Parton LE, et al. Glucose sensing by POMC neurons regulates glucose homeostasis and is impaired in obesity. Nature. 2007 Sep 13;449(7159):228-32.

  [3]. Kim BC, et al. Genipin-induced apoptosis in hepatoma cells is mediated by reactive oxygen species/c-Jun NH2-terminal kinase-dependent activation of mitochondrial pathway. Biochem Pharmacol. 2005 Nov 1;70(9):1398-407.

  [4]. Ye D, et al. Genipin normalizes depression-like behavior induced by prenatal stress through inhibiting DNMT1. Epigenetics. 2018 Mar 9:1-22.

京尼平物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 416.0±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 106-108 °C(lit.)
• 分子式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.226
• 闪点: 164.9±22.2 °C
• 精确质量: 226.084122
• PSA: 75.99000
• LogP: 0.12
• 外观性状: 固体;White to Almost white powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±2.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.565
• 储存条件: 室温
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：54.52

  2、 摩尔体积（m³/mol）：167.4

  3、 等张比容（90.2K）：453.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：53.5

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：21.61

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.7

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积76

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:357

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:3

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  一、物性数据

  性状：不可用

  密度（g/mL,25/4℃）：不可用

  相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不可用

  熔点（ºC）：不可用

  沸点（ºC,常压）：不可用

  沸点（ºC,5.2kPa）：不可用

  折射率：不可用

  闪点（ºC）：不可用

  比旋光度（º）：不可用

  自燃点或引燃温度（ºC）：不可用

  蒸气压（kPa,25ºC）：不可用

  饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不可用

  燃烧热（KJ/mol）：不可用

  临界温度（ºC）：不可用

  临界压力（KPa）：不可用

  油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用

  爆炸上限（%,V/V）：不可用

  爆炸下限（%,V/V）：不可用

  溶解性：不可用

京尼平MSDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: Genipin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Methyl (1S,2R,6S)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-carboxylate

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
眼睛刺激 (类别 2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H301吞咽会中毒
H320造成眼刺激。
警告申明
预防措施
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330漱口。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
安全储存
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl (1S,2R,6S)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-
别名
4,8-diene-5-carboxylate
: C11H14O5
分子式
: 226.23 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
Genipin
<=100%
化学文摘登记号(CAS6902-77-8
No.)

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 237 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入误吞会中毒。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GY5828000

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811国际海运危规: 2811国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Genipin)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Genipin)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Genipin)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1国际海运危规: 6.1国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

京尼平毒性和生态

京尼平毒理学数据:

能抑制腹腔注射醋酸引起的小鼠扭体运动。对小鼠回肠及豚鼠回肠分别呈现弱的抗乙酰胆碱及抗组胺作用，无论静脉注射、十二指肠和口服给药均能增加胆汁分泌，其利胆活性大致和脱氢胆酸钠相当，对结扎幽门的大鼠有抑制胃液分泌的作用，强度约为硫酸阿托品的1/15～1/10。能抑制大鼠胃自发的和毛果芸香碱引起的收缩，但作用短暂［5］。本品有促胆汁分泌活性，不依赖胆汁酸分泌量［6］；本品有抑制肿瘤增生作用［7］；本品可抑制中国产卷心菜根的生长［8］；本品有抗补体活性［9］；本品50mg/kg作用于长期悬挂压力下的小鼠，能对其性能力下降、记忆力下降以及压力引起的肾上腺尺寸的增长有保护作用［10］；对大米及生菜种子在10-4～10-3M时有抑制作用，并且对根的伸长比芽的生长有更强的抑制作用［11］；本品可抑制肝炎B细胞活性［12］。

京尼平生态学数据:

三、生态学数据：

1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

京尼平安全信息

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H319
• 警示性声明: P301 + P310-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 22
• 安全声明 (欧洲): 22
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号: GY5828000
• 海关编码: 2942000000

京尼平海关

• 海关编码: 2942000000

京尼平英文别名

• Methyl (1R,4aS,7aS)-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• MFCD00888600
• Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1,4a,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-, methyl ester, (1R,4aS,7aS)-
• EINECS 300-006-4