6,7,4'-三羟基异黄酮

6,7,4'-三羟基异黄酮用途

Desmethylglycitein (4',6,7-Trihydroxyisoflavone),大豆苷元的代谢产物,来源于大豆 Glycine max,具有抗氧化性和抗癌活性。Desmethylglycitein 在体内直接结合 CDK1 和 CDK2,抑制 CDK1 和 CDK2 活性。Desmethylglycitein 是蛋白激酶 C (PKC)α 的直接抑制剂,抑制正常人皮肤成纤维细胞中的太阳紫外线 (sUV) 诱导的基质金属蛋白酶1 (MMP1)。Desmethylglycitein 以 ATP 竞争方式与细胞质中的 PI3K 结合,抑制 PI3K 和下游信号级联的活性,从而抑制 3T3-L1 前脂肪细胞中的脂肪形成。

6,7,4'-三羟基异黄酮名称

[ CAS 号 ]:
17817-31-1

[ 中文名 ]:
4’,6,7-三羟异黄酮

[ 英文名 ]:
6,7,4'-Trihydroxyisoflavone

[中文别名 ]:

4',6,7-三羟基异黄酮

[英文别名 ]:

Demethyltexasin
6,7,4'-trihydroxyisoflavone
6,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
4',6,7-trihydroxy-isoflavone
6-hydroxydaidziein
6-Hydroxydaidzein
MFCD00016953
6,7,4'-trihydroxyisoflavon
6,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one

6,7,4'-三羟基异黄酮生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 表观遗传学 >> PKC

研究领域 >> 癌症

信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> PI3K

信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> CDK

信号通路 >> TGF-beta/Smad 信号通路 >> PKC

[ 靶点 ]

CDK1

CDK2

PKC

[体外研究]

去甲基甘氨酸(4',6,7-三羟基异黄酮)(0-100μM; 24-72小时)以剂量和时间依赖性方式抑制HCT-116和DLD1细胞的锚定依赖性生长,而没有细胞毒性[1]。去甲基甘氨酸(4',6,7-三羟基异黄酮)(0-100μM; 24-72小时)以剂量依赖性方式抑制CDK1活性并抑制HCT-116细胞中的CDK2活性[1]。去甲基甘氨酸(4',6,7-三羟基异黄酮)(0-100μM; 24-72小时)在S和G2/M期诱导细胞周期停滞,100μM 6,7,4'-THIF处理组S期细胞百分比较高,在G2/M期观察到相同的模式(29.5％对19.1％)[1]。细胞活力测定[1]细胞系：HCT-116细胞浓度：0,12.5,25,50或100μM培养时间：24,48或72小时结果：抑制HCT-116细胞的锚定依赖性和非依赖性生长。Western Blot分析[1]细胞系：HCT-116和DLD1细胞浓度：0,25,50或100μM培养时间：48小时结果：抑制CDK1,CDK2表达。细胞周期分析[1]细胞系：HCT-116细胞浓度：0,25,50或100μM培养时间：24,48或72小时结果：在S和G2/M期诱导HCT-116细胞的细胞周期停滞。

[体内研究]

去甲基甘氨酸(4',6,7-三羟基异黄酮)(腹膜内注射；5或25mg/kg；每天一次；20天)抑制小鼠的肿瘤发展,并作为有效的抗癌治疗,具有抑制或延迟体内系统中HCT-116细胞的致瘤性的潜力[1]。动物模型：雌性无胸腺裸鼠皮下注射HCT-116细胞[1]剂量：5或25mg/kg给药：腹腔注射；5或25mg/kg；每日一次；20天结果：HCT-116异种移植物肿瘤生长、体积和重量减少。

[参考文献]

[1]. Lee DE, et al. 6,7,4'-trihydroxyisoflavone inhibits HCT-116 human colon cancer cell proliferation by targeting CDK1 and CDK2. Carcinogenesis. 2011 Apr;32(4):629-35.

[2]. Lim TG, et al. The daidzein metabolite, 6,7,4'-Trihydroxyisoflavone, is a novel inhibitor of PKCα in suppressing solar UV-induced matrix metalloproteinase 1. Int J Mol Sci. 2014 Nov 19;15(11):21419-32

[3]. Seo SG, et al. A metabolite of daidzein, 6,7,4'-trihydroxyisoflavone, suppresses adipogenesis in 3T3-L1 preadipocytes via ATP-competitive inhibition of PI3K.

6,7,4'-三羟基异黄酮物理化学性质

[ 密度 ]:
1.548g/cm3

[ 沸点 ]:
587.1ºC at 760mmHg

[ 分子式 ]:
C₁₅H₁₀O₅

[ 分子量 ]:
270.23700

[ 闪点 ]:
229.7ºC

[ 精确质量 ]:
270.05300

[ PSA ]:
90.90000

[ LogP ]:
2.57680

[ 外观性状 ]:
固体;Light yellow to Brown to Dark green powder to crystal

[ 蒸汽压 ]:
2.21E-14mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.732

[ 储存条件 ]:
室温

[ 水溶解性 ]:
可溶于：二甲基甲酰胺

6,7,4'-三羟基异黄酮安全信息

[ 安全声明 (欧洲) ]:
22-24/25

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2914501900

6,7,4'-三羟基异黄酮合成路线

详细合成路线

6,7,4'-三羟基异黄酮上下游产品

6,7,4'-三羟基异黄酮上游产品

6,7,4'-三羟基异黄酮下游产品

6,7,4'-三羟基异黄酮海关

[ 海关编码 ]: 2914501900

[ 中文概述 ]:
2914501900 其他酮酚。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

[ Summary ]:
2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%