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大豆苷元

大豆苷元用途

Daidzein 是一种大豆异黄酮,可用作 PPAR 激活剂。

大豆苷元名称

[ CAS 号 ]:
486-66-8

[ 中文名 ]:
大豆素

[ 英文名 ]:
Daidzein

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

k251b
K 251-6
MFCD00016954
Tatoin
Soybean Extract
7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
4',7-Dihydroxyisoflavone
Daidzeol
7-Hydroxy-3-(4-hydroxy phenyl) chromone
EINECS 207-635-4

大豆苷元生物活性

[ 描述 ]:

Daidzein 是一种大豆异黄酮,可用作 PPAR 激活剂。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 内分泌

天然产物 >> 黄酮类化合物

[ 靶点 ]

PPAR-α

PPAR-γ

[体外研究]

在3T3-L1脂肪细胞中,大豆苷元通过共培养逆转脂联素基因表达的减弱,并且这些作用被PPAR-γ特异性抑制剂抑制。大豆苷元减弱脂肪细胞中脂联素表达的减少,并且PPAR-γ特异性抑制剂消除了这种作用。通过荧光素酶报道分子测定证实大豆苷元直接激活PPAR-α和γ。在HEK293T细胞中,大豆苷元以浓度依赖性方式显着增加PPAR-α转录活性。尽管在PPAR-γ转录活性中未观察到明显的剂量依赖性,但大豆苷元在大豆苷元增强PPAR-α转录活性的相似浓度范围内也显着增加PPAR-γ转录活性,最大增加为25μM[1] ]。大豆苷元是大豆异黄酮,其上调Abcg1的表达,并且通过雌激素受体信号传导促进培养的海马神经元中的轴突生长。大豆苷元是大豆的主要成分,与雌激素具有结构相似性。它发挥抗炎作用,降低脂质水平,并增加线粒体生物发生。作为核受体过氧化物酶体增殖物激活受体(PPARs)的激活剂,大豆苷元增强PPARs依赖性基因的转录,包括肝X受体(LXRs,小鼠中的Nr1h基因家族)。用不同浓度的大豆黄酮孵育,从5到100μM,增加APOE转录活性[2]。

[体内研究]

用大豆黄酮处理Apoe KO小鼠在中风后1个月增加Lxr和Abca1基因表达,表明缺乏ApoE不会干扰其他胆固醇稳态遗传程序。因此,研究结果表明,大豆苷元诱导的ApoE上调是促进慢性卒中功能恢复的关键因素[2]。

[细胞实验]

将HEK293T细胞以约2.5×10 4个细胞/孔的细胞密度接种在24孔板上，并生长至70-80％汇合。然后使用PP-α或PPAR-γ表达质粒瞬时转染细胞，并使用X-treme GENE HP DNA转染在含有三个串联PPAR反应元件（PPRE×3 TK-荧光素酶）的控制下的荧光素酶基因质粒转染。试剂。将海肾荧光素酶对照载体共转染以控制转染效率。转染后，将细胞在含有DMSO或各种浓度（6.25,12.5,25μM）大豆苷元的培养基中再培养24小时。裂解细胞，测量荧光素酶活性并表示为诱导倍数，将其标准化为海肾荧光素酶对照质粒的活性[1]。

[动物实验]

小鼠[2]实验在10至11周龄雄性C57（C57bl / 6）和Apoe KO（C57背景）小鼠中进行。对于长期中风恢复，小鼠接受莫西沙星（100mg / kg）3天。预防性抗生素治疗显示通过减弱外周感染有效降低中风动物模型中的死亡率。另外，每天皮下施用盐水，并给予水凝胶（Clear H2O）以防止脱水。在急性期（<1周）期间实施卒中后护理（抗生素治疗，补液和喂食含有软饮食的水凝胶），小鼠在第5天开始恢复体重并继续从中风恢复。随机选择动物用于载体或大豆苷元处理。在确认血流再灌注后，每天持续7天，然后每隔一天直至1个月，在再灌注30分钟内皮下施用载体或大豆苷元（10mg / kg）。

[参考文献]

[1]. Sakamoto Y1, et al. The Dietary Isoflavone Daidzein Reduces Expression of Pro-Inflammatory Genes through PPARα/γ and JNK Pathways in Adipocyte and Macrophage Co-Cultures. PLoS One. 2016 Feb 22;11(2):e0149676.

[2]. Kim E, et al. Daidzein Augments Cholesterol Homeostasis via ApoE to Promote Functional Recovery in Chronic Stroke. J Neurosci. 2015 Nov 11;35(45):15113-26.

[相关活性小分子]

大豆苷元物理化学性质

[ 密度 ]:
1.4±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
512.8±50.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
315-323°C (dec.)

[ 分子式 ]:
C₁₅H₁₀O₄

[ 分子量 ]:
254.238

[ 闪点 ]:
201.2±23.6 °C

[ 精确质量 ]:
254.057907

[ PSA ]:
70.67000

[ LogP ]:
2.78

[ 外观性状 ]:
白色至灰白色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.4 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.699

[ 储存条件 ]:
2-8°C

[ 水溶解性 ]:
insoluble

大豆苷元MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

大豆苷元毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: DJ3100040

CHEMICAL NAME :: 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 486-66-8

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0231523

LAST UPDATED :: 199709

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C15-H10-O4

MOLECULAR WEIGHT :: 254.25

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: >2 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: PCJOAU Pharmaceutical Chemistry Journal (English Translation). Translation of KHFZAN. (Plenum Pub. Corp., 233 Spring St., New York, NY 10013) No.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 13,51,1979

大豆苷元安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319

[ 警示性声明 ]:
P280-P305 + P351 + P338-P337 + P313

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S24-S26-S37/39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
DJ3100040

大豆苷元合成路线

详细合成路线

大豆苷元上下游产品

大豆苷元上游产品

大豆苷元下游产品

大豆苷元文献

Comparing morphological, chemical and anti-diabetic characteristics of Puerariae Lobatae Radix and Puerariae Thomsonii Radix.

J. Ethnopharmacol. 164 , 53-63, (2015)

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Fitoterapia 98 , 11-21, (2014)

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J. Chromatogr. B. Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 1005 , 1-8, (2015)

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