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吲唑

吲唑用途

吲哚唑,又称异吲唑,是一种杂环芳香族有机化合物。其衍生物显示出广泛的生物活性,包括抗炎、抗菌、抗HIV、抗心律失常、抗真菌和抗肿瘤特性。吲唑及其衍生物可用于癌症、神经疾病、心血管疾病、胃肠疾病的研究[1][2][3][4][5]。

吲唑名称

[ CAS 号 ]:
271-44-3

[ 中文名 ]:
吲唑

[ 英文名 ]:
1H-Indazole

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

isoindazole
Indazole
1H-Indazole
indazole-
MFCD00005691
EINECS 205-978-4
1,2-Benzopyrazole
1h-indazol
1,2-Benzodiazole
BENZOPYRAZOLE

吲唑生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 干细胞及 Wnt 通路 >> GSK-3

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 心血管疾病

信号通路 >> 自噬 >> LRRK2

信号通路 >> 神经信号通路 >> 单胺氧化酶

研究领域 >> 神经疾病

信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> GSK-3

[体外研究]

吲唑化合物具有潜在的抗癌活性,基于吲唑的药物,如Axitinib(HY-10065)、Lonidamine(HY-B0486)和Pazopanib(HY-10208)已经用于癌症研究,表明吲唑类化合物是开发新型抗癌药物的有用模板[1]。吲哚唑通过抑制单胺氧化酶(MAO)和激酶(如糖原合酶激酶3(GSK3)和亮氨酸重复激酶2(LRRK2))对神经系统疾病表现出有效的活性[2]。各种天然和合成的吲唑衍生物尼格利嗪、尼格利明、尼格利定、扎努布替尼(HY-101474A)和SCH772984(HY-50846)显示出治疗各种胃肠疾病的显著效果[4]。

[参考文献]

[1]. Shang C, et al. The Anticancer Activity of Indazole Compounds: A Mini Review. Curr Top Med Chem. 2021;21(5):363-376.

[2]. Pal D, et al. Importance of Indazole against Neurological Disorders. Curr Top Med Chem. 2022;22(14):1136-1151.

[3]. Uppulapu SK, et al. Indazole and its Derivatives in Cardiovascular Diseases: Overview, Current Scenario, and Future Perspectives. Curr Top Med Chem. 2022;22(14):1177-1188.

[4]. Saha S, et al. Indazole Derivatives Effective against Gastrointestinal Diseases. Curr Top Med Chem. 2022;22(14):1189-1214.

[5]. Qin J, et al. Indazole as a Privileged Scaffold: The Derivatives and their Therapeutic Applications. Anticancer Agents Med Chem. 2021;21(7):839-860.

吲唑物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
270.0±9.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
145-148 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₇H₆N₂

[ 分子量 ]:
118.136

[ 闪点 ]:
128.5±11.7 °C

[ 精确质量 ]:
118.053101

[ PSA ]:
28.68000

[ LogP ]:
1.82

[ 外观性状 ]:
白色或米色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.5 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.697

[ 储存条件 ]:
存放于惰性气体之中;避免空气

[ 水溶解性 ]:
SOLUBLE IN HOT WATER

吲唑MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

吲唑毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: NK7745000

CHEMICAL NAME :: 1H-Indazole

CAS REGISTRY NUMBER :: 271-44-3

LAST UPDATED :: 199501

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C7-H6-N2

MOLECULAR WEIGHT :: 118.15

WISWESSER LINE NOTATION :: T56 BMNJ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 440 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 6,480,1963

吲唑安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S22-S24/25

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
NK7745000

[ 海关编码 ]:
29339990

吲唑合成路线

详细合成路线

吲唑上下游产品

吲唑上游产品

吲唑下游产品

吲唑制备

【方法一】
先由邻氨基苯甲酸经重氮化、还原、环合、氯化得到3-氯吲唑。然后，将3-氯吲唑、红磷和氢碘酸混合回流24h，再经后处理精制而得吲唑。

吲唑海关

[ 海关编码 ]: 2933990090

[ 中文概述 ]:
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

吲唑