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环磷酸腺苷

环磷酸腺苷用途

cAMP 是有丝分裂信使,在细胞周期中能够促进 G1 期到 S 期的过程。

环磷酸腺苷名称

[ CAS 号 ]:
60-92-4

[ 中文名 ]:
腺苷环磷酸酯

[ 英文名 ]:
Adenosine cyclophosphate

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Adenosine 3,5'-cyclic monophosphoric acid
Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate
adenosine cyclic-monophosphate
cyclic Adenosine 3',5'-monophosphate
Cyclic AMP
3'5'-cyclic ester of AMP
adenosine-cyclic-phosphate
cyclic 3',5'-AMP
cAMP
Adenosine 3‘,5‘-cyclic monophosphate

环磷酸腺苷生物活性

[ 描述 ]:

cAMP 是有丝分裂信使,在细胞周期中能够促进 G1 期到 S 期的过程。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 其他

天然产物 >> 糖和糖苷

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

[参考文献]

[1]. Cook SJ, et al. Inhibition by cAMP of Ras-dependent activation of Raf. Science. 1993 Nov 12;262(5136):1069-72.

[相关活性小分子]

环磷酸腺苷物理化学性质

[ 密度 ]:
2.5±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
701.5±70.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
260 °C (dec.)(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₀H₁₂N₅O₆P

[ 分子量 ]:
329.206

[ 闪点 ]:
378.0±35.7 °C

[ 精确质量 ]:
329.052521

[ PSA ]:
164.65000

[ 外观性状 ]:
白色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±2.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
2.012

[ 储存条件 ]:
库房通风低温干燥

[ 水溶解性 ]:
50 mg/mL

环磷酸腺苷MSDS

环磷酸腺苷毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: AU7357600

CHEMICAL NAME :: Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogenphosphate)-

CAS REGISTRY NUMBER :: 60-92-4

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0052645

LAST UPDATED :: 199701

DATA ITEMS CITED :: 6

MOLECULAR FORMULA :: C10-H12-N5-O6-P

MOLECULAR WEIGHT :: 329.24

WISWESSER LINE NOTATION :: T56 BO FOPOTJ DQ GQ GO C- DT56 BN DN FN HNJ IZ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Mutation test systems - not otherwise specified

TEST SYSTEM :: Rodent - mouse Fibroblast

DOSE/DURATION :: 500 umol/L

REFERENCE :: IJCNAW International Journal of Cancer. (International Union Against Cancer, 3 rue du Conseil- General, 1205 Geneva, Switzerland) V.1- 1966- Volume(issue)/page/year: 13,404,1974

环磷酸腺苷安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
C:Corrosive

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R34

[ 安全声明 (欧洲) ]:
22-24/25-45-36/37/39-26-36

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
AU7357600

环磷酸腺苷合成路线

环磷酸腺苷上下游产品

环磷酸腺苷上游产品

环磷酸腺苷下游产品

环磷酸腺苷制备

以5'-AMP为原料
5'-AMP复盐的制备投料比为N，N'-二环已基吗林胍(m)：吡啶(V)：5'-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。将N，N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中，加热至80℃溶解，再加5'-AMP和水，5'-AMP溶解后，在80℃减压蒸馏至干，加少量无水吡啶，减压蒸干，反复两次，得产品。
5'-AMP[N,N'-二环己基吗啉胍，吡啶]→[80℃]5'-AMP复盐
cAMP粗品的制备投料比为5'-AMP复盐(m)：无水吡啶(V)：二环己基碳二亚胺(V)=1：235：1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合，在140-145℃下回流，在回流下将5'-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入，约在3h内加完，加完后继续回流6h，冷却， 70℃减压蒸出吡啶至干，残留物用乙醚和水的混合液(1：1.5)溶解，过滤除去不溶物二环己脲，将滤液中的水层分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去残留的乙醚。
5'-AMP复盐[无水吡啶，二环己基碳二亚胺]→[9h]cAMP粗品
cAMP粗品的精制将水层用盐酸调pH为2，过滤除去不溶物，滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附，树脂用量为5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氢铵中和至中性，60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止，过滤，滤液加等体积的乙醇(95%)后，用2mol/L盐酸调pH为2，过滤，干燥，得cAMP成品。
cAMP粗品[001×7(732)树脂，盐酸，乙醇]→[pH2]cAMP成品。

环磷酸腺苷文献

H4 histamine receptors inhibit steroidogenesis and proliferation in Leydig cells.

J. Endocrinol. 223(3) , 241-53, (2014)

The histamine H4 receptor (HRH4), discovered only 13 years ago, is considered a promising drug target for allergy, inflammation, autoimmune disorders and cancer, as reflected by a steadily growing num...

Sinensetin enhances adipogenesis and lipolysis by increasing cyclic adenosine monophosphate levels in 3T3-L1 adipocytes.

Biol. Pharm. Bull. 38(4) , 552-8, (2015)

Sinensetin is a rare polymethoxylated flavone (PMF) found in certain citrus fruits. In this study, we investigated the effects of sinensetin on lipid metabolism in 3T3-L1 cells. Sinensetin promoted ad...

Suppression of InsP3 receptor-mediated Ca2+ signaling alleviates mutant presenilin-linked familial Alzheimer's disease pathogenesis.

J. Neurosci. 34(20) , 6910-23, (2014)

Exaggerated intracellular Ca(2+) signaling is a robust proximal phenotype observed in cells expressing familial Alzheimer's disease (FAD)-causing mutant presenilins (PSs). The mechanisms that underlie...

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