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二十二碳六烯酸

二十二碳六烯酸用途

Docosahexaenoic Acid (DHA)是丰富地存在于脑和视网膜中的ω-3脂肪酸,可以直接从鱼油和母乳中获得。

二十二碳六烯酸名称

[ CAS 号 ]:
6217-54-5

[ 中文名 ]:
顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸

[ 英文名 ]:
Docosahexaenoic Acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Cervonic acid
4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-DHA
docosahexenoic acid
Cervicarcin,hemihydrate
cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid
MFCD00065722
Docosahexaenoic Acid
DHA
EINECS 612-950-9

二十二碳六烯酸生物活性

[ 描述 ]:

Docosahexaenoic Acid (DHA)是丰富地存在于脑和视网膜中的ω-3脂肪酸,可以直接从鱼油和母乳中获得。

[ 相关类别 ]:

天然产物 >> 酸和醛

研究领域 >> 神经疾病

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

[体外研究]

二十二碳六烯酸(DHA)对婴儿大脑的生长和功能发育至关重要。 DHA也是维持成人正常脑功能所必需的。在饮食中加入丰富的DHA可以提高学习能力和记忆能力[1]。 DHA是大脑发育的每个步骤的基本要求,如神经细胞增殖,迁移,分化,突触发生。多重双键和独特结构使DHA赋予有效细胞信号传导的特殊膜特性。许多发育障碍如诵读困难,孤独症谱系障碍,注意力缺陷多动障碍,精神分裂症等与DHA水平降低有因果关系[2]。 DHA是一种有效的RXR配体,在低微摩尔浓度下已经诱导稳健的RXR活化。 DHA激活RXRα的EC50约为5-10μM脂肪酸[3]。

[体内研究]

在10周内施用二十二碳六烯酸显着减少参考记忆错误的数量,而不影响工作记忆错误的数量,并且显着增加海马和大脑皮质中的二十二碳六烯酸含量和二十二碳六烯酸/花生四烯酸比[4]。。 DHA治疗对PD的实验小鼠模型发挥神经保护作用。 MPTP小鼠的脑脂质氧化有减少的趋势,但没有显着[5]。

[动物实验]

大鼠：通过三代喂养Wistar大鼠鱼油缺乏的饮食。第3代的年轻（5周龄）雄性大鼠随机分为两组。超过10周，一组口服给予二十二碳六烯酸溶于5％阿拉伯树胶溶液中，剂量为300mg / kg /天;另一组仅接收相似数量的车辆。开始给药五周后，测试大鼠与两种记忆，参考记忆和工作记忆相关的学习能力，部分（八个中的四个）诱饵八臂径向迷宫[4]。小鼠：通过四次腹膜内注射1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）（4×20mg / kg，间隔12小时）产生帕金森病的实验模型。每天通过管饲法给予二十二碳六烯酸4周（36mg / kg /天）。通过极点测试评估小鼠的运动活动。通过分光光度测定法测定脑中抗氧化酶的活性，并测量硫代巴比妥酸反应物质（TBARS）的浓度作为氧化损伤的指标[5]。

[参考文献]

[1]. Horrocks LA, et al. Health benefits of docosahexaenoic acid (DHA). Pharmacol Res. 1999 Sep;40(3):211-25.

[2]. Gharami K, et al. Essential role of docosahexaenoic acid towards development of a smarter brain. Neurochem Int. 2015 Oct;89:51-62.

[3]. Lengqvist J, et al. Polyunsaturated fatty acids including docosahexaenoic and arachidonic acid bind to the retinoid Xreceptor alpha ligand-binding domain. Mol Cell Proteomics. 2004 Jul;3(7):692-703.

[4]. Gamoh S, et al. Chronic administration of docosahexaenoic acid improves reference memory-related learning ability in young rats. Neuroscience. 1999;93(1):237-41.

[5]. Ozsoy O, et al. The influence and the mechanism of docosahexaenoic acid on a mouse model of Parkinson's disease. Neurochem Int. 2011 Oct;59(5):664-70.

[相关活性小分子]

二十二碳六烯酸物理化学性质

[ 密度 ]:
0.9±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
446.7±24.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
-44ºC

[ 分子式 ]:
C₂₂H₃₂O₂

[ 分子量 ]:
328.488

[ 闪点 ]:
343.4±18.0 °C

[ 精确质量 ]:
328.240234

[ PSA ]:
37.30000

[ LogP ]:
6.78

[ 外观性状 ]:
一种彩色透明液体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±2.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.521

[ 储存条件 ]:
−20°C

[ 稳定性 ]:
Light and Air Sensitive

二十二碳六烯酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

二十二碳六烯酸安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;half-mask respirator (US);multi-purpose combination respirator cartridge (US)

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S23-S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NA 1993 / PGIII

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2106909090

二十二碳六烯酸合成路线

详细合成路线

二十二碳六烯酸上下游产品

二十二碳六烯酸上游产品

二十二碳六烯酸下游产品

二十二碳六烯酸海关

[ 海关编码 ]: 2916190090

[ 中文概述 ]:
2916190090 其他不饱和无环一元羧酸（包括其酸酐、酰卤化物，过氧化物和过氧酸以及它们的衍生物）。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

[ 监管条件 ]: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单

[ 检验检疫 ]: R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验

[ Summary ]:
2916190090 unsaturated acyclic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。general tariff:30.0%

二十二碳六烯酸文献

Cheminformatics analysis of assertions mined from literature that describe drug-induced liver injury in different species.

Chem. Res. Toxicol. 23 , 171-83, (2010)

Drug-induced liver injury is one of the main causes of drug attrition. The ability to predict the liver effects of drug candidates from their chemical structures is critical to help guide experimental...

HMDB: a knowledgebase for the human metabolome.

Nucleic Acids Res. 37(Database issue) , D603-10, (2009)

The Human Metabolome Database (HMDB, http://www.hmdb.ca) is a richly annotated resource that is designed to address the broad needs of biochemists, clinical chemists, physicians, medical geneticists, ...

The human serum metabolome.

PLoS ONE 6(2) , e16957, (2011)

Continuing improvements in analytical technology along with an increased interest in performing comprehensive, quantitative metabolic profiling, is leading to increased interest pressures within the m...

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