181695-72-7

• 常用中文名：伐地考昔
• 常用英文名：Valdecoxib
• CAS号：181695-72-7
• 分子式：C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量：314.359
• 相关类别： 医药中间体 原料药中间体
• 发布时间：2018-10-01 12:11:18
• 更新时间：2024-01-01 20:35:59
• Valdecoxib 是一种高效的,可口服的,选择性的 COX-2 抑制剂,对 COX-2 和 COX-1 的 IC50 值分别为 5 nM 和 140 μM,可用于关节炎和疼痛的研究。

名称

• 中文名: 伐地考昔
• 英文名: valdecoxib
• 中文别名: 4-(5-甲基-3-苯基-4-异噁唑)苯磺酰胺; 甲溴后马托品; 伐地昔布杂质; 伐地昔布; 4-(5-甲基-3-苯基-1,2-恶唑-4-基)苯磺酰胺; 代他考昔
• 英文别名: 4-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzensulfonamide; Bextra(Valdecoxib); 4-(4-sulfamoylphenyl)-5-methyl-3-phenyl-isoxazole; T5NOJ C1 DR DSZW& ER; 4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzolsulfonamid; Bextra; Valdecoxib; 4-[5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl ] benzenesulfonamide; [14C]-Valdecoxib; EINECS 448-010-8; Kudeq; Valdyn; 4-(5-Methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)benzenesulfonamide; 4-(5-Methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)benzenesulfonamide; p-(5-Methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)benzenesulfonamide; 4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzenesulfonamide; MFCD00950568; Valdecoxib(R); Benzenesulfonamide, 4-(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)-

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 481.2±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 162-164ºC
• 分子式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.359
• 闪点: 244.8±31.5 °C
• 精确质量: 314.072510
• PSA: 94.57000
• LogP: 1.71
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.609
• 储存条件: Store at RT
• 水溶解性: 水溶性：不溶；可溶于：乙醇,甲醇

生物活性

• 描述: Valdecoxib 是一种高效的,可口服的,选择性的 COX-2 抑制剂,对 COX-2 和 COX-1 的 IC50 值分别为 5 nM 和 140 μM,可用于关节炎和疼痛的研究。
• 相关类别:
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  COX-2:5 nM (IC50)

  COX-1:140 μM (IC50)

• 体外研究: Valdecoxib(化合物2)是一种高效,选择性和口服有效的COX-2抑制剂,COX-2和COX-1的IC50分别为5 nM和140μM[1]。 Valdecoxib(10,100μM)以剂量依赖性方式抑制LPS诱导的内皮细胞增殖和bFGF分泌。 Valdecoxib在炎症条件下通过HMEC-1刺激VEGF形成[2]。
• 体内研究: 伐地考昔(化合物2)在急性抗炎试验(大鼠角叉菜胶足垫水肿; ED50 = 10.2±1.4mg/kg)中显示出有效的口服活性。 Valdecoxib在大鼠佐剂关节炎模型中也具有慢性抗炎活性,ED50为0.032±0.002 mg/kg /天[1]。 Valdecoxib(10 mg/kg,ip)显着减弱慢性应激小鼠的行为和生化(氧化损伤)改变[3]。
• 细胞实验: 使用MTT转化方法测量HMEC-1细胞增殖。将细胞接种（50.000细胞/孔）到96孔板中。将细胞与LPS100μg/ mL，CoCl 2200μM，Valdecoxib 10或100μM，LPS和Valdecoxib或CoCl 2和Valdecoxib或不用测试化学品（对照组）孵育24小时。所有物质都是同时添加的。温育后，加入50μLMTT（1mg / mL）并将板在37℃下孵育4小时。在实验结束时，将细胞暴露于100μLDMSO，其能够释放蓝色反应产物 - 甲。在酶标仪上读取570nm处的吸光度，结果表示为在对照细胞中测量的吸光度的百分比[2]。
• 动物实验: 小鼠[3]药物包括萘普生（14 mg / kg，ip），rofecoxib（5 mg / kg，ip），美洛昔康（5 mg / kg，ip），尼美舒利（5 mg / kg，ip）和Valdecoxib（10）在测定中使用mg / kg，ip）。将动物随机分成7组（每组n = 10），包括幼稚组，其中小鼠仅接受载体15天而没有强迫游泳;对照（慢性应激）组，其中小鼠在强迫游泳时间（6分钟）前30分钟接受载体15天;萘普生（14 mg / kg）组; Valdecoxib（10 mg / kg）组;罗非考昔（5 mg / kg）组;美洛昔康（5 mg / kg）组;和尼美舒利（5mg / kg）组。将药物悬浮于0.25％羧甲基纤维素（CMC）中并在强制游泳前30分钟腹膜内给药连续15天[3]。
• 参考文献:

  [1]. Talley JJ, et al. 4-[5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl]- benzenesulfonamide, valdecoxib: a potent and selective inhibitor of COX-2. J Med Chem. 2000 Mar 9;43(5):775-7.

  [2]. Wiktorowska-Owczarek A. The effect of valdecoxib on the production of growth factors evoked by hypoxia and bacterial lipopolysaccharide in HMEC-1 cells. Adv Clin Exp Med. 2013 Nov-Dec;22(6):795-800.

  [3]. Kumar A, et al. Protective effects of selective and non-selective cyclooxygenase inhibitors in an animal model of chronic stress. Neurosci Bull. 2010 Feb;26(1):17-27.

安全

• 符号: GHS08, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H361d-H373-H410
• 警示性声明: P273-P281-P501
• 危害码 (欧洲): Xn,N
• 风险声明 (欧洲): 63-48/22-51/53
• 安全声明 (欧洲): 36/37-61
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• 海关编码: 2935009090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
181696-73-1 509074-26-4 952-06-7 108-24-7
37928-17-9 31295-66-6 214360-51-7 701-34-8
491876-01-8 374715-24-9
下游产品  3
181695-81-8 198471-06-6 198470-84-7

海关

海关编码	2935009090
中文概述	2935009090 其他磺（酰）胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:35.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2935009090 other sulphonamides VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:35.0%