198470-84-7

• 常用中文名：帕瑞昔布
• 常用英文名：parecoxib
• CAS号：198470-84-7
• 分子式：C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量：370.422
• 相关类别： 原料药 解热镇痛药 镇痛药
• 发布时间：2018-05-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 16:15:41
• Parecoxib是选择性COX-2抑制剂。

名称

• 中文名: 帕瑞昔布
• 英文名: parecoxib
• 英文别名: N-{[4-(5-Methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)phenyl]sulfonyl}propanamide; N-[[4-[5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl]phenyl]sulfonyl]propanamide; parecoxib; N-[[4-(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)phenyl]sulfonyl]-propanamide; 4-[4-(N-propionylsulfamoyl)-phenyl]-5-methyl-3-phenyl-isoxazole; N-propanoyl-4-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzenesulfonamide; Propanamide, N-[[4-(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)phenyl]sulfonyl]-; N-[[4-[5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl]phenyl]sulfonyl]acetamide; Dynastat

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 熔点: 148.9-151°
• 分子式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 370.422
• 精确质量: 370.098724
• PSA: 101.14000
• LogP: 1.72
• 外观性状: 固体;White to Almost white powder to crystal
• 折射率: 1.580
• 储存条件: <0°C;避免加热
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：97.54

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：293.0

  3、 等张比容（90.2K）：770.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：47.6

  5、 极化率（10-24cm3）：38.66

• 更多:

  1.熔点（ºC）：148.9～151

生物活性

• 描述: Parecoxib是选择性COX-2抑制剂。
• 相关类别:
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  COX-2

• 参考文献:

  [1]. Ye Z, et al. Delayed administration of parecoxib, a specific COX-2 inhibitor, attenuated postischemic neuronal apoptosis by phosphorylation Akt and GSK-3β. Neurochem Res. 2012 Feb;37(2):321-9.

  [2]. Schr?der H, et al. Parecoxib and its metabolite valdecoxib directly interact with cannabinoid binding sites in CB1-expressing HEK 293 cells and rat brain tissue. Neurochem Int. 2011 Jan;58(1):9-13.

  [3]. Guo YJ, et al. Analgesic effects of the COX-2 inhibitor parecoxib on surgical pain through suppression of spinal ERK signaling. Exp Ther Med. 2013 Jul;6(1):275-279.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Parecoxib 产品名称 : Fluka 1.2 鉴别的其他方法 N-[[4-(5-Methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)phenyl]sulfonyl]propanamide N-{[4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)phenyl]sulfonyl}propionamide 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 生殖毒性 (类别 2) 特异性靶器官系统毒性（反复接触） (类别 2) 急性水生毒性 (类别 2) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。 H373长期或重复接触可能会对器官造成伤害。 H401对水生生物有毒。 警告申明 预防措施 P201在使用前获取特别指示。 P202在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。 P260不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。 P273避免释放到环境中。 P280戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩. 事故响应 P308 + P313如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。 安全储存 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : N-[[4-(5-Methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)phenyl]sulfonyl]propanamide 别名 N-{[4-(5-Methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)phenyl]sulfonyl}propionamide : C19H18N2O4S 分子式 : 370.42 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 N-[[4-(5-Methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)phenyl]sulfonyl]propanamide <=100% 化学文摘登记号(CAS 198470-84-7 No.) 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 胃肠道 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 一定要避免排放到周围环境中。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US ）或P3型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 白色 b) 气味 无臭 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 不适用 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 1.264 g/cm3 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 3.10 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 TDLo 静脉内的 - 人类 - 0.57 mg/kg 备注: 行为的：痛觉缺失 TDLo 静脉内的 - 猪 - 3 mg/kg 备注: 肾脏、输尿管、膀胱：其他改变。 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 无数据资料 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 可疑人类的生殖毒物 有损害胎儿的嫌疑。 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 此物质或混合物被分类为特殊的靶器官毒性物，反复接触暴露，目录 2 。 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 胃肠道 附加说明 化学物质毒性作用登记: TX1478700 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 对水蚤和其他水生无脊备注: 无数据资料 椎动物的毒性 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 对水生生物有毒。 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块16. 其他信息 进一步信息 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 模块 15 - 法规信息 N/A

安全

• 符号: GHS08
• 信号词: Warning
• 危害声明: H361d-H373
• 警示性声明: P281
• 危害码 (欧洲): Xn,N
• 风险声明 (欧洲): 63-48/22-51/53
• 安全声明 (欧洲): 36/37-61
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: TX1478700

合成路线

123-62-6 181695-72-7 ~82% 198470-84-7

文献：Talley, John J.; Bertenshaw, Stephen R.; Brown, David L.; Carter, Jeffery S.; Graneto, Matthew J.; Kellogg, Michael S.; Koboldt, Carol M.; Yuan, Jinhua; Zhang, Yan Y.; Seibert, Karen Journal of Medicinal Chemistry, 2000 , vol. 43, # 9 p. 1661 - 1663

181695-72-7 ~75% 198470-84-7

文献：Letendre, Leo J.; Kunda, Sastry A.; Gallagher, Donald J.; Seaney, Lisa M.; McLaughlin, Kathleen Patent: US2003/105334 A1, 2003 ;

上下游产品

上游产品  2
123-62-6 181695-72-7
下游产品  0

制备

伐地昔布和N,N-二甲基吡啶溶于干燥四氢呋喃中，加入丙酸酐和三乙胺，在室温搅拌。浓缩后，将得到的物质溶于乙酸、乙醇，用盐酸和盐水洗、干燥、过滤、滤液浓缩，得帕瑞昔布。将帕瑞昔布和氢氧化钠溶于乙醇，浓缩至干。得到的物质溶于乙醇后，再浓缩，真空干燥，得帕瑞昔布钠。