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122320-73-4生产厂家

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122320-73-4

122320-73-4结构式
122320-73-4结构式
  • 常用中文名:罗格列酮
  • 常用英文名:Rosiglitazone
  • CAS号:122320-73-4
  • 分子式:C18H19N3O3S
  • 分子量:357.427
  • 相关类别: 原料药 激素及调节内分泌功能类药 胰腺激素及其它调节血糖药
  • 发布时间:2018-02-06 08:00:00
  • 更新时间:2024-01-02 10:46:10
  • Rosiglitazone (BRL49653) 是一种有效的噻唑烷二酮胰岛素增敏剂。 Rosiglitazone是一种选择性的PPARγ 激动剂,对 PPARγ1,PPARγ2 和 PPARγ 的EC50 分别为 30 nM,100 nM 和 60 nM。
  • 罗格列酮通过直接降低胰岛素抵抗和改善β细胞功能达到持久的控制血糖。是高度选择性的且作用很强的过氧化物酶体增殖活化受体 γ (PPARγ) 激动剂。该受体是一种蛋白质,存在于胰岛素敏感组织的脂肪、骨骼肌和肝脏组织中。 罗格列酮的绝对生物利用度是99%。在健康自愿者中罗格列酮吸收迅速,服药后平均1h达峰值浓度。可增加胰岛中胰岛素含量而对胰岛素的分泌无影响。罗格列酮通过减少细胞死亡来防止β细胞的减少,这些证据表明罗格列酮对β细胞有保护作用。 罗格列酮可降低高胰岛素血症和血浆游离脂肪酸水平。血浆胰岛素水平降低表明罗格列酮可减轻胰腺β细胞的负担。由于游离脂肪酸水平高对胰腺有毒性作用,因此降低游离脂肪酸水平亦对胰腺β 细胞功能有保护作用。因此,对2型糖尿病的基本生理环节是减少胰岛素抵抗,改善β细胞功能达到控制血糖。  

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中文名 罗格列酮
英文名 Rosiglitazone
中文别名 罗西格列酮
5-[[4-[2-(甲基-2-吡啶氨基)乙氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑烷二酮
英文别名 2,4-Thiazolidinedione, 5-[[4-[2-(methyl-2-pyridinylamino)ethoxy]phenyl]methyl]- (9CI)
Avandia
5-(4-{2-[Methyl(2-pyridinyl)amino]ethoxy}benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
MFCD00871760
5-(4-{2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy}benzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
2,4-Thiazolidinedione, 5-[[4-[2-(methyl-2-pyridinylamino)ethoxy]phenyl]methyl]-
5-[[4-[2-[methyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
5-(4-(2-(Methyl(pyridin-2-yl)amino)ethoxy)benzyl)thiazolidine-2,4-dione
描述 Rosiglitazone (BRL49653) 是一种有效的噻唑烷二酮胰岛素增敏剂。 Rosiglitazone是一种选择性的PPARγ 激动剂,对 PPARγ1,PPARγ2 和 PPARγ 的EC50 分别为 30 nM,100 nM 和 60 nM。
相关类别
靶点

PPARγ1:30 nM (EC50)

PPARγ2:100 nM (EC50)

体外研究 罗格列酮是PPARγ的有效选择性激活剂,PPARγ1和PPARγ2的EC50分别为30 nM和100 nM,PPARγ的Kd为40 nM。罗格列酮(BRL49653,0.1,1,10μM)促进C3H10T1/2干细胞分化为脂肪细胞[1]。罗格列酮(化合物6)激活PPARγ,EC50为60 nM [2]。罗格列酮(1μM)激活PPARγ,其结合NF-α1启动子以激活神经元中的基因转录。罗格列酮(1μM)还可以保护Neuro2A细胞和海马神经元免受氧化应激,并以NF-α1依赖性方式上调BCL-2的表达[3]。罗格列酮完全抑制TRPM3,对硝苯地平和PregS诱发活性的IC50值为9.5和4.6μM,但这种效应不是通过PPARγ。罗格列酮在较高浓度下抑制TRPM2,IC50为22.5μM。罗格列酮是TRPC5通道的强刺激剂,EC50为〜30μM[4]。
体内研究 罗格列酮(5mg/kg,口服)降低糖尿病大鼠的血清葡萄糖。罗格列酮还可降低糖尿病组的IL-6,TNF-α和VCAM-1水平。与糖尿病组和Los治疗组相比,罗格列酮联合氯沙坦增加葡萄糖。罗格列酮显着改善内皮功能障碍,表现为对PE和Ang II的收缩反应显着降低,并且从糖尿病大鼠分离的主动脉中ACh引起的松弛增强[5]。
激酶实验 编码PPARγ1的氨基酸174-475的cDNA通过聚合酶链反应扩增,并插入细菌表达载体pGEX-2T中。 GST-PPARγLBD在BL21(DE3)plysS细胞和提取物中表达。对于饱和结合分析,将细菌提取物(100μg蛋白质)在含有10mM Tris(pH 8.0),50mM KCl,10mM二硫苏糖醇和[3H] -BRL49653的缓冲液中于4℃温育3小时(比活性,在存在或不存在未标记的罗格列酮的情况下,40Ci / mmol)。通过1-mL Sephadex G-25脱盐柱洗脱,将结合与游离放射性分离。结合的放射性在柱空隙体积中洗脱,并通过液体闪烁计数[1]进行定量。
细胞实验 C3H10T1 / 2细胞在补充有10%胎牛血清的DME培养基中的24孔板中生长。每3天更换培养基和化合物(罗格列酮)。细胞在第7天用油红O染色并拍照[1]。
动物实验 大鼠静脉注射38mg / kg链脲佐菌素,48小时后,通过尿糖尿症鉴定糖尿病,然后测量随机血糖,这一天被视为第0天。血清葡萄糖水平为220-300mg / dL的动物被选择用于本研究。将大鼠随机分成5组,每日给药8周:第1组:仅给予载体的对照非糖尿病大鼠(0.5mL / kg口服0.5%羧甲基纤维素),第2组:给予载体的对照糖尿病大鼠,组3:接受罗格列酮(5mg / kg口服)的糖尿病大鼠,第4组:接受氯沙坦(2mg / kg,口服)的糖尿病大鼠,和第5组:接受罗格列酮和氯沙坦的糖尿病大鼠[2]。
参考文献

[1]. Lehmann JM, et al. An antidiabetic thiazolidinedione is a high affinity ligand for peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma). J Biol Chem. 1995 Jun 2;270(22):12953-6.

[2]. Willson TM, et al. The structure-activity relationship between peroxisome proliferator-activated receptor gamma agonism and the antihyperglycemic activity of thiazolidinediones. J Med Chem. 1996 Feb 2;39(3):665-8.

[3]. Thouennon E, et al. Rosiglitazone-activated PPARγ induces neurotrophic factor-α1 transcription contributing to neuroprotection. J Neurochem. 2015 Aug;134(3):463-70.

[4]. Majeed Y, et al. Rapid and contrasting effects of rosiglitazone on transient receptor potential TRPM3 and TRPC5 channels. Mol Pharmacol. 2011 Jun;79(6):1023-30.

[5]. Ateyya H, et al. Beneficial effects of rosiglitazone and losartan combination in diabetic rats. Can J Physiol Pharmacol. 2018 Mar;96(3):215-220.

密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 585.0±35.0 °C at 760 mmHg
熔点 153-155ºC
分子式 C18H19N3O3S
分子量 357.427
闪点 307.6±25.9 °C
精确质量 357.114716
PSA 96.83000
LogP 2.56
外观性状 白色到浅黄色 晶体-粉末
蒸汽压 0.0±1.6 mmHg at 25°C
折射率 1.642
储存条件 2-8°C
分子结构

1、 摩尔折射率:98.06

2、 摩尔体积(cm3/mol):271.6

3、 等张比容(90.2K):757.8

4、 表面张力(dyne/cm):60.5

5、 极化率(10-24cm3):38.87

计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.1

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积96.8

7.重原子数量:25

8.表面电荷:0

9.复杂度:469

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1.性状:从甲醇中结晶

2.熔点(ºC):153~155℃

罗格列酮 修改号码:5

模块1. 化学品
产品名称: Rosiglitazone
修改号码: 5

模块2. 危险性概述
GHS分类
 物理性危害未分类
 健康危害未分类
 环境危害未分类
GHS标签元素
 图标或危害标志无
 信号词无信号词
 危险描述无
 防范说明无

模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名):罗格列酮
百分比: >98.0%(LC)(T)
CAS编码: 122320-73-4
分子式: C18H19N3O3S

模块4. 急救措施
吸入: 将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触: 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激:求医/就诊。
食入: 若感不适,求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护:救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块5. 消防措施
合适的灭火剂:干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳
特殊危险性:小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
罗格列酮 修改号码:5

模块5. 消防措施
特定方法:从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具:灭火时,一定要穿戴个人防护用品。

模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施,防护用具, 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施:泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
环保措施:防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料:清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施:在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项:如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。
操作处置注意事项:避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件:保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料:依据法律。

模块8. 接触控制和个体防护
工程控制:尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
 呼吸系统防护:防尘面具。依据当地和政府法规。
 手部防护:防护手套。
 眼睛防护:安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。
 皮肤和身体防护:防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。

模块9. 理化特性
固体
外形(20°C):
外观: 晶体-粉末
颜色: 白色-极淡的黄色
气味:无资料
pH:无数据资料
熔点:
156°C
沸点/沸程无资料
闪点:无资料
爆炸特性
 爆炸下限:无资料
 爆炸上限:无资料
密度:无资料
溶解度:
[水]无资料
[其他溶剂]无资料
罗格列酮 修改号码:5

模块9. 理化特性
log水分配系数 = 3.19

模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性:一般情况下稳定。
危险反应的可能性:未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

模块11. 毒理学信息
急性毒性:无资料
对皮肤腐蚀或刺激:无资料
对眼睛严重损害或刺激:无资料
生殖细胞变异原性: dnd-rat-orl 7 mg/kg/14D-I
致癌性: orl-mus TDLo:1120 mg/kg/8W-C
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性:无资料
RTECS 号码: XJ5813850

模块12. 生态学信息
生态毒性:
鱼类:无资料
甲壳类:无资料
藻类:无资料
残留性 / 降解性:无资料
潜在生物累积 (BCF): 58
土壤中移动性
 log水分配系数: 3.19
 土壤吸收系数 (Koc): 3600
1.71 x 10-9
 亨利定律
constant(PaM3/mol):

模块13. 废弃处置
如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块14. 运输信息
联合国分类:与联合国分类标准不一致
UN编号:未列明

模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
罗格列酮 修改号码:5


模块16 - 其他信息
N/A
危害码 (欧洲) Xi
风险声明 (欧洲) R36/38
安全声明 (欧洲) S45-S28A-S20/21
危险品运输编码 3280
包装等级 II
危险类别 6.1
海关编码 2934999090

2-(N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基)乙醇溶于二甲基甲酰胺,在氮气保护下,分批加入氢化钠。当剧烈的反应减慢后,加入 4-氟苯甲醛,经处理得到的化合物和2,4-噻唑啉二酮溶于甲苯,加入哌啶乙酸盐,回流,将处理得到的化合物溶于二氧六环,在催化剂的作用下,于室温和常压下氢化。经过滤、减压浓缩、重结晶得
罗格利酮。
122320-73-4 preparation

海关编码 2934999090
中文概述 2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素 品名, 成分含量, 用途
Summary 2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%