41442-57-3

• 常用中文名：5-十七烷基间苯二酚
• 常用英文名：5-Heptadecyl-1,3-benzenediol
• CAS号：41442-57-3
• 分子式：C₂₃H₄₀O₂
• 分子量：348.56
• 相关类别： 天然产物 酚类
• 发布时间：2018-04-14 08:00:00
• 更新时间：2024-01-10 19:57:15
• 5-十八烷基间苯二酚(AR-C17)是一种酚类脂质成分,也是一种口服活性线粒体保护剂。5-十八烷基间苯二酚通过sirtuin3信号通路改善线粒体功能,从而减轻内皮细胞损伤和凋亡。5-十八烷基间苯二酚诱导sirtuin3介导的自噬。5-十八烷基间苯二酚减少小鼠心脏主动脉根部区域的动脉粥样硬化斑块。5-十八烷基间苯二酚可用于动脉粥样硬化预防和肥胖的研究[1][2]。

名称

• 中文名: 5-十七烷基间苯二酚
• 英文名: 5-heptadecylbenzene-1,3-diol
• 英文别名: 5-Heptadecyl-1,3-dihydroxybenzene; 5-Heptadecyl-1,3-benzenediol; 5-N-Heptadecylresorcinol; 1,3-DIHYDROXY-5-HEPTADECYLBENZEN; 1,3-Benzenediol, 5-heptadecyl-; 5-heptadecylbenzene-1,3-diol; 5-Heptadecylresorcinol

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 478.0±15.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₃H₄₀O₂
• 分子量: 348.56
• 闪点: 202.6±15.0 °C
• 精确质量: 348.302826
• PSA: 40.46000
• LogP: 9.72
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.507
• 储存条件: 2-8°C

生物活性

• 描述: 5-十八烷基间苯二酚(AR-C17)是一种酚类脂质成分,也是一种口服活性线粒体保护剂。5-十八烷基间苯二酚通过sirtuin3信号通路改善线粒体功能,从而减轻内皮细胞损伤和凋亡。5-十八烷基间苯二酚诱导sirtuin3介导的自噬。5-十八烷基间苯二酚减少小鼠心脏主动脉根部区域的动脉粥样硬化斑块。5-十八烷基间苯二酚可用于动脉粥样硬化预防和肥胖的研究[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 表观遗传学 >> 抗衰老酶
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 抗衰老酶
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  SIRT3

• 体外研究: 5-十八烷基间苯二酚(0、0.5、1和 2µM24小时)通过上调 胡维克中的 SIRT3型减轻线粒体功能障碍[1] 5-十八烷基间苯二酚减轻了炎症条件培养基 (厘米)诱导的脂肪细胞脂肪分解和线粒体损伤,同时减弱了线粒体活性氧的产生和线粒体膜去极化[2] 5-十八烷基间苯二酚(5、10和 15微米24小时)通过减少 3-三-1脂肪细胞中甘油的释放显着防止 厘米诱导的脂肪细胞脂肪分解[2] 5-十八烷基间苯二酚(5、10和 15微米24小时)改善 厘米诱导的脂肪细胞线粒体功能障碍[2] 蛋白质印迹分析[2]细胞系：3T3-L1脂肪细胞浓度：5、10和15μM孵育时间：24小时结果：增加UCP1、COX IV、PGC-1α、DRP1和MFN2蛋白的表达。
• 体内研究: 5-十八烷基间苯二酚(30mg/kg、150mg/kg每日口服,持续 16周)改善高脂饮食喂养的 载脂蛋白E−/−小鼠的脂质代谢[1] 5-十八烷基间苯二酚(30mg/kg、150mg/kg每天口服,持续 16周)增加小鼠体重,减轻脂肪组织巨噬细胞浸润和线粒体功能障碍[2] 动物模型：C57BL/6J小鼠[1][2]剂量：30 mg/kg,150 mg/kg给药：PO；结果：降低血清总胆固醇、甘油三酯、极低密度脂蛋白胆固醇和低密度脂素胆固醇水平[1]。来自高脂肪饮食诱导的肥胖C57BL/6J小鼠的脂肪组织巨噬细胞浸润减少[2]。
• 参考文献:

  [1]. Rakshit D, et al. The Pharmacological Activity of Garlic (Allium sativum) in Parkinson's Disease: From Molecular Mechanisms to the Therapeutic Potential. ACS Chem Neurosci. 2023 Mar 15;14(6):1033-1044.

  [2]. Yoo DY, et al. Neuroprotective effects of Z-ajoene, an organosulfur compound derived from oil-macerated garlic, in the gerbil hippocampal CA1 region after transient forebrain ischemia. Food Chem Toxicol. 2014 Oct;72:1-7.

MSDS

1.1 产品标识符 : 5-Heptadecylresorcinol 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 眼刺激 (类别2A) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H319造成严重眼刺激。 警告申明 预防 P264操作后彻底清洁皮肤。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 措施 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊. 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C23H40O2 分子式 : 348.56 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 5-Heptadecylresorcinol - CAS 号41442-57-3 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 结晶 颜色: 白色, 棕灰色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 微溶 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 长期或反复接触导致个别人过敏反应 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H319
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): 36
• 安全声明 (欧洲): 26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• 海关编码: 2907299090

合成路线

41395-17-9 ~94% 41442-57-3

文献：Zhu, Yingdong; Soroka, Dominique N.; Sang, Shengmin Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2012 , vol. 60, # 35 p. 8624 - 8631

1190372-76-9 ~77% 41442-57-3

文献：Wu, Li-Qiang; Yang, Chun-Guang; Yang, Li-Ming; Yang, Li-Juan Journal of Chemical Research, 2009 , # 3 p. 183 - 185

52483-25-7 ~% 41442-57-3

文献：Arisawa; Ohmura; Kobayashi; Morita Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1989 , vol. 37, # 9 p. 2431 - 2434

872-26-4 ~% 41442-57-3

文献：Arisawa; Ohmura; Kobayashi; Morita Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1989 , vol. 37, # 9 p. 2431 - 2434

17213-57-9 ~% 41442-57-3

文献：Arisawa; Ohmura; Kobayashi; Morita Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1989 , vol. 37, # 9 p. 2431 - 2434

上下游产品

上游产品  3
41395-17-9 872-26-4 17213-57-9
下游产品  0

海关

海关编码	2907299090
中文概述	2907299090 其他多元酚，酚醇。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	2907299090 polyphenols; phenol-alcohols。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。general tariff:30.0%