480-43-3

• 常用中文名：异樱花亭
• 常用英文名：Isosakuranetin
• CAS号：480-43-3
• 分子式：C₁₆H₁₄O₅
• 分子量：286.279
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2018-09-18 17:46:44
• 更新时间：2024-01-01 23:17:03
• Isosakuranetin 是可以在 Citrus bergamia 的果实中找到的黄烷酮黄酮类化合物。

名称

• 中文名: 异樱花亭
• 英文名: 4'-methoxy-5,7-dihydroxyflavanone
• 中文别名: 异野樱素; 5,7-二羟基-4'-甲氧基黄烷酮; 异樱花素
• 英文别名: iso-Sakuranetin; 5,7-DIHYDROXY-4'-METHOXYFLAVANONE; Isosakurametin; 4'-Methylnaringenin; Citrifoliol; 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-, (2S)-; Isosakuranetin; Kikokunetin; Angophorol; (2S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one; naringenin 4'-methyl ether; isokaurentin; 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-, (S)-; 4'-methoxy-5,7-dihydroxyflavanone

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 539.2±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 193-194ºC
• 分子式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.279
• 闪点: 205.6±23.6 °C
• 精确质量: 286.084137
• PSA: 75.99000
• LogP: 3.84
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.638
• 储存条件: 2-8C

生物活性

• 描述: Isosakuranetin 是可以在 Citrus bergamia 的果实中找到的黄烷酮黄酮类化合物。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 其他
• 体外研究: Isosakuranetin以剂量依赖性方式刺激黑色素积累。此外,30μM的Isosakuranetin在48和72小时后逐渐增加Tyr,TRP1和TRP2的表达。 MTT测定显示Isosakuranetin在浓度大于45μM时减少细胞数量。对台盼蓝染色的进一步分析表明,Isosakuranetin不影响B16黑素细胞的活力,但表明Isosakuranetin降低其增殖速率。与对照细胞相比,用15和30μMIsosakuranetin处理72小时的B16黑素细胞的酪氨酸酶活性分别显着增加了2倍和3.2倍[1]。
• 体内研究: Isosakuranetin剂量依赖性地在1.5至6mg/kg的剂量范围内增加缩爪阈值。事后分析显示,Isosakuranetin增加了缩爪阈值,3 mg/kg剂量时间为30和40 min,6 mg/kg剂量时间为30~60 min [2]。
• 细胞实验: B16黑素瘤细胞在24孔板中以1×10 4个细胞/孔的密度培养。 24小时后，将细胞在指定浓度的Isosakuranetin存在下孵育72小时。除去培养基并用500μL含有10％无菌过滤的MTT的新鲜培养基替换。 3小时后，将甲crystals晶体溶解在500μL/孔的异丙醇中，并在570nm和630nm下测量吸光度。增殖抑制（％）表示为与对照细胞相比存活处理细胞的百分比[1]。
• 动物实验: 体重250至300g的雄性Sprague-Dawley大鼠习惯于温度，湿度和光照（12小时光照/黑暗循环，上午7点开灯）控制的动物园并且在研究开始前单独饲养至少1周。旋转棒测试用于评估Isosakuranetin潜在的运动损伤效应。对于时间过程研究，基线测量后立即注射Isosakuranetin，然后每15分钟测量一次缩爪阈值，直到药物效应消失至缩爪阈值与药物数据没有显着差异的程度。或者直到75分钟[2]。
• 参考文献:

  [1]. Drira R, et al. Isosakuranetin, a 4'-O-methylated flavonoid, stimulates melanogenesis in B16BL6 murine melanoma cells. Life Sci. 2015 Dec 15;143:43-9.

  [2]. Jia S, et al. Antinociceptive Effects of Isosakuranetin in a Rat Model of Peripheral Neuropathy. Pharmacology. 2017;100(3-4):201-207.

安全

• 风险声明 (欧洲): 22
• 安全声明 (欧洲): 22-45
• 海关编码: 29329990

合成路线

491-69-0 ~% 480-43-3

文献：Hasegawa; Shirato Journal of the American Chemical Society, 1955 , vol. 77, p. 3557,3558 J. Japan. Forest. Soc., 1959 , vol. 41, p. 1

480-41-1 77-78-1 ~% 29424-96-2 480-43-3

文献：Geissman; Clinton Journal of the American Chemical Society, 1946 , vol. 68, p. 697,699

480-44-4 ~% 480-43-3

文献：Massicot et al. Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1954 , vol. 238, p. 111

480-66-0 ~% 480-43-3

文献：Zhao, Dong-Hai; Sui, Xin; Qu, You-Le; Yang, Li-Ye; Wang, Xian; Guan, Li-Ping Asian Journal of Chemistry, 2011 , vol. 23, # 3 p. 1129 - 1132

65490-09-7 ~% 480-43-3

文献：Zhao, Dong-Hai; Sui, Xin; Qu, You-Le; Yang, Li-Ye; Wang, Xian; Guan, Li-Ping Asian Journal of Chemistry, 2011 , vol. 23, # 3 p. 1129 - 1132

327096-49-1 ~% 480-43-3

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10236-47-2 186581-53-3 ~% 480-43-3

文献：Asahina; Inubuse Yakugaku Zasshi, 1929 , vol. 49, p. 11 Chem. Zentralbl., 1929 , vol. 100, # I p. 2429

108-73-6 42996-84-9 ~% 480-43-3

文献：Shinoda; Sato Yakugaku Zasshi, 1928 , vol. 48, p. 109 Chem. Zentralbl., 1928 , vol. 99, # II p. 1885