10236-47-2

• 常用中文名：柚皮苷
• 常用英文名：Naringin
• CAS号：10236-47-2
• 分子式：C₂₇H₃₂O₁₄
• 分子量：580.53
• 相关类别： 生物化工 糖类化合物 双糖
• 发布时间：2018-02-05 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 23:01:27
• Naringin是黄烷酮糖苷,有很多药理作用,例如抗氧化活性,降血脂,抗癌,抑制细胞色素P450酶。target: p450, IC50: 9026 uM

名称

• 中文名: 川陈皮素
• 英文名: naringin
• 中文别名: 柚甙; 柚皮甙; 橙皮甙; 柚苷
• 英文别名: 2,6-Dimethylpyrimidin-4(1H)-one; 2,6-Dimethylpyrimidin-4-ol; Naringenin 7-neohesperidoside; MFCD00148888; 2,6-Dimethyl-4(1H)-pyrimidinone; T6N CNJ B1 DQ F1; T6VM DNJ C1 E1; EINECS 233-566-4; 2,6-Dimethyl-4(3H)-pyrimidinone; Naringenin 7-Rhamnoglucoside Hydrate; Naringenoside; Nobiletin; Naringin Hydrate; 2,6-Dimethylpyrimidin-4(3H)-one; 4(3H)-Pyrimidinone, 2,6-dimethyl-; 4-pyrimidinol, 2,6-dimethyl-

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 928.1±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 166 °C
• 分子式: C₂₇H₃₂O₁₄
• 分子量: 580.53
• 闪点: 308.5±27.8 °C
• PSA: 225.06000
• LogP: -0.18
• 外观性状: 米色至淡黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.564
• 储存条件:

  食品级塑料袋外套牛皮纸袋密封包装。贮存于阴凉干燥处。

• 稳定性:

  遵照规格使用和储存则不会分解。

• 水溶解性: 可溶于：醇,丙酮；极微溶：乙醚
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：135.63

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：347.8

  3、 等张比容（90.2K）：1103.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：101.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：53.76

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.5

  2、 氢键供体数量：8

  3、 氢键受体数量：14

  4、 可旋转化学键数量：6

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：225

  6、 重原子数量：41

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：884

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：11

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：柚苷是葡萄糖、鼠李糖和柚配质的复合体。为白色至淡黄色结晶性粉末。

  2. 熔点（ºC）：171

  3. 折射率： -84

  4. 比旋光度（º）：-91

  5. 溶解性：微溶于水，易溶于热水、乙醇、丙酮和温热的冰乙酸。

生物活性

• 描述: Naringin是黄烷酮糖苷,有很多药理作用,例如抗氧化活性,降血脂,抗癌,抑制细胞色素P450酶。target: p450, IC50: 9026 uM
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 细胞色素P450
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: 柚皮苷抑制NF-κB信号通路激活。柚皮素抑制HBZY-1细胞中高葡萄糖诱导的增殖,炎症反应和氧化应激损伤[1]。柚皮苷以剂量和时间依赖性方式抑制AGS癌细胞增殖。在Naringin处理的AGS细胞中,PI3K及其活化的下游靶标p-Akt和p-mTOR的磷酸化在2mM处显着降低。柚皮苷在AGS细胞中诱导自噬细胞死亡。柚皮苷激活AGS细胞中的自噬相关蛋白[2]。柚皮苷保护PC12细胞免受3-NP神经毒性。在3-NP诱导的PC12细胞中柚皮苷处理后乳酸脱氢酶释放减少。柚皮苷处理通过增加酶抗氧化剂的活性和还原型谷胱甘肽的水平来增强抗氧化防御[3]。
• 体内研究: 柚皮苷治疗显着减轻糖尿病大鼠肾损伤,显着增加糖尿病大鼠体重。柚皮苷的给药有效地减轻了糖尿病大鼠的胶原沉积和肾间质纤维化。柚皮苷治疗可导致ROS和MDA水平降低,SOD和GSH-Px活性增加[1]。柚皮苷的口服给药显着提高了学习和记忆能力。柚皮苷显着增强胰岛素信号通路[3]。
• 细胞实验: 将HBZY-1细胞接种到96孔板中，并用各种浓度（1,5,10,25,50,100μM）的柚皮苷预处理2小时。然后用30mM葡萄糖处理细胞24小时。对照组加入相同体积的无菌生理盐水。处理后，将所有孔与20μL5mg/ ml MTT在37℃温育4小时。随后，在去除上清液后，使用100μLDMSO溶解形成的甲crystals晶体。结果在酶标仪上以490nm记录[1]。
• 动物实验: 大鼠：将大鼠随机分为6组：对照组，柚皮苷（80 mg / kg），STZ，STZ +柚皮苷（20 mg / kg），STZ +柚皮苷（40 mg / kg），STZ +柚皮苷（80 mg /公斤）。 STZ和STZ +柚皮苷组大鼠腹腔注射STZ（65mg / kg）。对照组和柚皮苷组腹膜内注射相同体积的0.1M柠檬酸盐缓冲液。注射STZ 3天和5天后，通过尾静脉穿刺血液采样测量血糖水平[1]。小鼠：将60只4周龄雄性小鼠随机分成4组，用对照饮食或高脂饮食饲料喂养20周。每天给小鼠服用100mg / kg的柚皮苷。每周测量小鼠体重和食物摄入量。在行为评估之后，用异氟烷深度麻醉动物并在禁食至少5小时后通过断头处死。收集他们的血浆用于进一步分析[4]。
• 参考文献:

  [1]. Chen F, et al. Naringin Alleviates Diabetic Kidney Disease through Inhibiting Oxidative Stress and Inflammatory Reaction. PLoS One. 2015 Nov 30;10(11):e0143868.

  [2]. Raha S, et al. Naringin induces autophagy-mediated growth inhibition by downregulating the PI3K/Akt/mTOR cascade via activation of MAPK pathways in AGS cancer cells. Int J Oncol. 2015 Sep;47(3):1061-9.

  [3]. Kulasekaran G, et al. Neuroprotective efficacy of naringin on 3-nitropropionic acid-induced mitochondrial dysfunction through the modulation of Nrf2 signaling pathway in PC12 cells. Mol Cell Biochem. 2015 Nov;409(1-2):199-211.

  [4]. Wang D, et al. Naringin Improves Neuronal Insulin Signaling, Brain Mitochondrial Function, and Cognitive Function in High-Fat Diet-Induced Obese Mice. Cell Mol Neurobiol. 2015 Oct;35(7):1061-71.

MSDS

柚皮苷水合物 修改号码：6 模块1. 化学品 产品名称： Naringin Hydrate 修改号码： 6 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：柚皮苷水合物 百分比： >90.0%(T) CAS编码： 10236-47-2 俗名： Naringenin 7-Rhamnoglucoside Hydrate 分子式： C27H32O14·xH2O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 柚皮苷水合物 修改号码：6 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放于惰性气体环境中。 防湿。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 易湿 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 微浅黄色-红黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： 柚皮苷水合物 修改号码：6 模块9. 理化特性 [水]无资料 [其他溶剂] 溶于： 酒精, 丙酮, 热乙酸 极微溶于： 醚, 己烷 log水分配系数 = -2.09 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-rat LD50:2 g/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: QN6340000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数： -2.09 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 柚皮苷水合物 修改号码：6 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、 试验方法：腹腔 摄入剂量：2毫克/千克 测试对象：啮齿动物-鼠 毒性类型：急性 毒性作用：详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值 2 、 试验方法：腹腔 摄入剂量：2毫克/千克 测试对象：啮齿动物-豚鼠 毒性类型：急性 毒性作用：详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : QN6340000 CHEMICAL NAME : Naringin CAS REGISTRY NUMBER : 10236-47-2 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C27-H32-O14 MOLECULAR WEIGHT : 580.59 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : EKMMA8 Eksperimentalna Meditsina i Morfologiya. (Hemus, Blvd. Russki 6, Sofia, Bulgaria) V.1- 1962- Volume(issue)/page/year: 19,207,1980 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : EKMMA8 Eksperimentalna Meditsina i Morfologiya. (Hemus, Blvd. Russki 6, Sofia, Bulgaria) V.1- 1962- Volume(issue)/page/year: 19,207,1980

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: QN6340000

上下游产品

上游产品  0
下游产品  9
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480-41-1 480-43-3 17353-03-6 18916-17-1
17306-46-6

制备

由葡萄柚（Citrus paradisl）、夏柑、柚等柑橘类果皮抽提物加工而得。