18916-17-1

• 常用中文名：柚皮苷二氢查尔酮
• 常用英文名：Naringin dihydrochalcone
• CAS号：18916-17-1
• 分子式：C₂₇H₃₄O₁₄
• 分子量：582.55
• 相关类别： 生物化工 天然产物
• 发布时间：2018-03-02 08:00:00
• 更新时间：2024-01-03 12:39:55
• Naringin Dihydrochalcone是由柚皮苷衍生的人造甜味剂。 柚皮苷是从番茄，葡萄柚和许多其他柑橘类水果中获得的主要黄烷酮糖苷。 柚皮素表现出抗氧化，抗炎和抗细胞凋亡等生物活性。Naringin 可抑制 NF-κB 信号通路。

名称

• 中文名: 柚皮苷二氢查尔酮
• 英文名: Naringin dihydrochalcone
• 中文别名: 西仑吉肽; 高级糖精; 柚皮甙二氢查尔酮
• 英文别名: Naringin dihydrochal; Senior saccharin; Naringin-dihydro-chalkon; 2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl); MFCD08436145; Naringin dihydrochalcone; 1-Propanone, 1-[4-[[2-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-L-glucopyranosyl]oxy]-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-; Naringin Dihydrochalcone(Naringin DC); NARINGINDIHYDROHALCONE; Naringin DC; 3,5-Dihydroxy-4-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenyl 2-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-L-glucopyranoside; NARINGIN DIHYDOROCHALCONE; NAGINGINDIHYDROCHALCONE

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 916.8±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 131-132°C
• 分子式: C₂₇H₃₄O₁₄
• 分子量: 582.55
• 闪点: 302.7±27.8 °C
• PSA: 236.06000
• LogP: 3.38
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.696
• 储存条件: 室温，干燥，密封
• 稳定性:

  二氢查尔酮种类繁多，如柚皮二氢苷查尔酮、新橙皮苷二氢查尔酮、洋李苷二氢查尔酮等。柚皮二氢查尔酮为白色针状结晶，相对密度为0.8104，熔点166～168℃，无吸湿性，微溶于水。新橙皮二氢查尔酮为白色针状结晶或粉末，相对密度为0.8075，熔点152～154℃。微溶于水，25℃时饱和水溶液pH值6.25。二氢查尔酮结构上的共同特点是具有酚羟基，所以它们在碱水溶液中溶解度较大。二氢查尔酮均有很强的水果样甜味，甜度范围为100～2000，最甜二氢查尔酮的甜度为蔗糖的2000倍，且甜味清爽，持续时间长，能降低人体对饮料或医药品中异味的敏感。

生物活性

• 描述: Naringin Dihydrochalcone是由柚皮苷衍生的人造甜味剂。 柚皮苷是从番茄,葡萄柚和许多其他柑橘类水果中获得的主要黄烷酮糖苷。 柚皮素表现出抗氧化,抗炎和抗细胞凋亡等生物活性。Naringin 可抑制 NF-κB 信号通路。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
• 靶点:

  NF-κB

• 体外研究: 柚皮苷抑制NF-κB信号通路激活。柚皮素抑制HBZY-1细胞中高葡萄糖诱导的增殖,炎症反应和氧化应激损伤[1]。柚皮苷以剂量和时间依赖性方式抑制AGS癌细胞增殖。在Naringin处理的AGS细胞中,PI3K及其活化的下游靶标p-Akt和p-mTOR的磷酸化在2mM处显着降低。柚皮苷在AGS细胞中诱导自噬细胞死亡。柚皮苷激活AGS细胞中的自噬相关蛋白[2]。柚皮苷保护PC12细胞免受3-NP神经毒性。在3-NP诱导的PC12细胞中柚皮苷处理后乳酸脱氢酶释放减少。柚皮苷处理通过增加酶抗氧化剂的活性和还原型谷胱甘肽的水平来增强抗氧化防御[3]。
• 体内研究: 柚皮苷治疗显着减轻糖尿病大鼠肾损伤,显着增加糖尿病大鼠体重。柚皮苷的给药有效地减轻了糖尿病大鼠的胶原沉积和肾间质纤维化。柚皮苷治疗可导致ROS和MDA水平降低,SOD和GSH-Px活性增加[1]。柚皮苷的口服给药显着提高了学习和记忆能力。柚皮苷显着增强胰岛素信号通路[3]。
• 细胞实验: 将HBZY-1细胞接种到96孔板中，并用各种浓度（1,5,10,25,50,100μM）的柚皮苷预处理2小时。然后用30mM葡萄糖处理细胞24小时。对照组加入相同体积的无菌生理盐水。处理后，将所有孔与20μl5mg/ ml MTT在37℃温育4小时。随后，在去除上清液后，使用100μlDMSO溶解形成的甲crystals晶体。结果在酶标仪上以490nm记录[1]。
• 动物实验: 大鼠：将大鼠随机分为6组：对照组，柚皮苷（80 mg / kg），STZ，STZ +柚皮苷（20 mg / kg），STZ +柚皮苷（40 mg / kg），STZ +柚皮苷（80 mg /公斤）。 STZ和STZ +柚皮苷组大鼠腹腔注射STZ（65mg / kg）。对照组和柚皮苷组腹膜内注射相同体积的0.1M柠檬酸盐缓冲液。注射STZ 3天和5天后，通过尾静脉穿刺血液采样测量血糖水平[1]。小鼠：将60只4周龄雄性小鼠随机分成4组，用对照饮食或高脂饮食饲料喂养20周。每天给小鼠服用100mg / kg的柚皮苷。每周测量小鼠体重和食物摄入量。在行为评估之后，用异氟烷深度麻醉动物并在禁食至少5小时后通过断头处死。收集他们的血浆用于进一步分析[4]。
• 参考文献:

  [1]. Chen F, et al. Naringin Alleviates Diabetic Kidney Disease through Inhibiting Oxidative Stress and Inflammatory Reaction. PLoS One. 2015 Nov 30;10(11):e0143868.

  [2]. Raha S, et al. Naringin induces autophagy-mediated growth inhibition by downregulating the PI3K/Akt/mTOR cascade via activation of MAPK pathways in AGS cancer cells. Int J Oncol. 2015 Sep;47(3):1061-9.

  [3]. Kulasekaran G, et al. Neuroprotective efficacy of naringin on 3-nitropropionic acid-induced mitochondrial dysfunction through the modulation of Nrf2 signaling pathway in PC12 cells. Mol Cell Biochem. 2015 Nov;409(1-2):199-211.

  [4]. Wang D, et al. Naringin Improves Neuronal Insulin Signaling, Brain Mitochondrial Function, and Cognitive Function in High-Fat Diet-Induced Obese Mice. Cell Mol Neurobiol. 2015 Oct;35(7):1061-71.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• WGK德国: 3

合成路线

10236-47-2 ~% 18916-17-1

文献：Journal of Agricultural and Food Chemistry, , vol. 51, # 11 p. 3309 - 3312

50376-43-7 ~% 18916-17-1

文献：Annali di Chimica (Rome, Italy), , vol. 49, p. 1929,1936

上下游产品

上游产品  2
10236-47-2 50376-43-7
下游产品  2
60-82-2 4192-90-9

制备

二氢查尔酮种类繁多，现以柚苷二氢查尔酮为例说明制取方法。将葡萄柚皮与少量的50%冷甲醇溶液充分混合后过滤，滤液在冰箱中放置数天，使其结晶完全。然后将晶体溶于水中进行重结晶。将重结晶得到的柚苷晶体溶于10%冷氢氧化钾溶液中，再加入105的钯碳氢化催化剂，在室温、207KPa的氢气压力下持续振荡，直至氢化反应停止。滤去催化剂，将滤液置于水浴中，用浓盐酸酸化，然后置于冰箱中使其结晶完全。收集柚苷二氢查尔酮晶体，水洗后将其在水中进行重结晶，过滤，真空干燥后得晶体（熔点170℃）。若再在丙酮中进行重结晶，就可得到另一种晶形的晶体（熔点212℃）。