13849-08-6

• 常用中文名：异紫花前胡内酯
• 常用英文名：marmesin
• CAS号：13849-08-6
• 分子式：C₁₄H₁₄O₄
• 分子量：246.259
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-08-28 18:31:08
• 更新时间：2024-01-02 18:58:50
• S-(+)-Marmesin 是一种天然的香豆素,具有 COX-2/5-LOX 双重抑制作用。

名称

• 中文名: 异紫花前胡内酯
• 英文名: (+)-marmesin
• 中文别名: 紫花前胡苷元
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-2-propanyl)-2,3-dihydro-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one; 2,3-dihydro-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one; (7S)-marmesin; marmesin; 2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydro-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one; 7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 2,3-dihydro-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-; 2-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,3-dihydro-furo[3,2-g]chromen-7-one; S(+)-Marmesin; 2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one; (2S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-7-one; S-(+)-Marmesin

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 434.0±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 189-191℃
• 分子式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.259
• 闪点: 168.0±22.2 °C
• 精确质量: 246.089203
• PSA: 59.67000
• LogP: 1.69
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.611
• 储存条件: -20°C

生物活性

• 描述: S-(+)-Marmesin 是一种天然的香豆素,具有 COX-2/5-LOX 双重抑制作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 5脂氧合酶
  研究领域 >> 其他
  天然产物 >> 苯丙酸类
• 靶点:

  COX-2

  5-Lipoxygenase

• 体外研究: S -(+)- Marmesin((+)- marmesin)显示重组补骨脂素合酶的亲和力,Km为1.5±0.5μM,超过参与植物次生代谢的CYP71亚家族其他酶的底物亲和力[1] 。 S -(+)- Marmesin((+)- marmesin)显示COX-2/5-LOX双重抑制活性[2]。
• 参考文献:

  [1]. Larbat R, et al. Molecular cloning and functional characterization of psoralen synthase, the first committed monooxygenase of furanocoumarin biosynthesis. J Biol Chem. 2007 Jan 5;282(1):542-54. Epub 2006 Oct 26.

  [2]. Kim JS, et al. Chemical constituents of the root of Dystaenia takeshimana and their anti-inflammatory activity. Arch Pharm Res. 2006 Aug;29(8):617-23.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : LV1045500 CHEMICAL NAME : 7H-Furo(3,2-g)(1)benzopyran-7-one, 2,3-dihydro-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-, (S)-(+)- CAS REGISTRY NUMBER : 13849-08-6 LAST UPDATED : 199410 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C14-H14-O4 MOLECULAR WEIGHT : 246.28 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 1040 ng/plate REFERENCE : JTEHD6 Journal of Toxicology and Environmental Health. (Hemisphere Pub., 1025 Vermont Ave., NW, Washington, DC 20005) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 13,521,1984