3705-26-8

• 常用中文名：环(L-苯丙氨酸-L-脯氨酸)二肽
• 常用英文名：Cyclo(L-Phe-L-Pro)
• CAS号：3705-26-8
• 分子式：C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量：244.289
• 相关类别： 天然产物 生物碱
• 发布时间：2018-10-04 08:07:26
• 更新时间：2024-01-12 19:48:30
• 环(L-Phe-L-Pro)是从荧光假单胞菌和产碱假单胞杆菌无细胞培养上清液中分离出来的一种抗真菌环二肽[1]。环(L-Phe-L-Pro)通过干扰维甲酸诱导基因-I(RIG-I)的激活来抑制IFN-β的产生[2]。在DPPH测定中,环(L-Phe-L-Pro)表现出自由基清除活性,IC50为24µM[3]。

名称

• 中文名: 环(Phe-Pro)
• 英文名: cyclo(-phe-pro)
• 英文别名: CYCLO-L-PHENYLALANYL-L-PROLINE; (3S,8aS)-3-Benzylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione; (3S-trans)-3-Benzylhexahydropyrrolo(1,2-a)pyrazine-1,4-dione; Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, hexahydro-3-(phenylmethyl)-, (3S,8aS)-; Einecs 223-047-0

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 509.5±39.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.289
• 闪点: 262.0±27.1 °C
• 精确质量: 244.121185
• PSA: 49.41000
• LogP: -0.56
• 外观性状: 油状物体
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.614
• 储存条件:

  -15℃ 避光，通风干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：2

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 互变异构体数量：2

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：49.4

  7、 重原子数量：18

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：350

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：2

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

生物活性

• 描述: 环(L-Phe-L-Pro)是从荧光假单胞菌和产碱假单胞杆菌无细胞培养上清液中分离出来的一种抗真菌环二肽[1]。环(L-Phe-L-Pro)通过干扰维甲酸诱导基因-I(RIG-I)的激活来抑制IFN-β的产生[2]。在DPPH测定中,环(L-Phe-L-Pro)表现出自由基清除活性,IC50为24µM[3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> IFNAR
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. Katrin Ström, et al. Lactobacillus plantarum MiLAB 393 Produces the Antifungal Cyclic Dipeptides Cyclo(L-Phe-L-Pro) and Cyclo(L-Phe-trans-4-OH-L-Pro) and 3-Phenyllactic Acid. Appl Environ Microbiol. 2002 Sep;68(9):4322-7.

  [2]. Wooseong Lee, et al. Vibrio vulnificus quorum-sensing molecule cyclo(Phe-Pro) inhibits RIG-I-mediated antiviral innate immunity. Nat Commun. 2018 Apr 23;9(1):1606.

  [3]. Keyong Ho Lee, et al. Radioprotective effect of cyclo(L-phenylalanyl-L-prolyl) on irradiated rat lung. J Microbiol Biotechnol. 2008 Feb;18(2):369-76.

毒性和生态

生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

安全

• 危害码 (欧洲): Xi