117976-89-3

• 常用中文名：雷贝拉唑
• 常用英文名：Rabeprazole
• CAS号：117976-89-3
• 分子式：C₁₈H₂₁N₃O₃S
• 分子量：359.443
• 相关类别： 原料药 消化系统用药 抗酸及胃黏膜保护药
• 发布时间：2018-05-16 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 18:41:45
• Rabeprazole是质子泵抑制剂,可抗溃疡。

名称

• 中文名: 雷贝拉唑
• 英文名: rabeprazole
• 中文别名: 2-{[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]-亚硫氧基}1H-苯并咪唑
• 英文别名: Rebeprazole; 2-[[[4-(3-Methoxypropoxy)-3-methyl-2-pyridinyl]methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole; Pariprazole; 2-(((4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl)methyl)sulfinyl)-1H-benzo[d]imidazole; 2-({[4-(3-Methoxypropoxy)-3-methyl-2-pyridinyl]methyl}sulfinyl)-1H-benzimidazole; MFCD00868879; Rabeprazole; 1H-Benzimidazole, 2-[[[4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-2-pyridinyl]methyl]sulfinyl]-; 2-({[4-(3-Methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methyl}sulfinyl)-1H-benzimidazole

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 603.9±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 202-204°C
• 分子式: C₁₈H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 359.443
• 闪点: 319.1±34.3 °C
• 精确质量: 359.130371
• PSA: 96.31000
• LogP: 1.83
• 外观性状: 白色至淡黄色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.655
• 储存条件: -20℃
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：98.66

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：268.9

  3、 等张比容（90.2K）：785.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：72.6

  5、 极化率（10-24cm3）：39.11

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:8

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积96.3

  7.重原子数量:25

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:440

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：纯白色或淡黄色至白色粉末，无味

  2.熔点（ºC）：140~141

  3.溶解性：极易溶于水、甲醇，易溶于乙醇、氯仿或乙酸乙酯，不溶于醚或正己烷。在酸性溶液中迅速分解，在碱性溶液中稳定。

生物活性

• 描述: Rabeprazole是质子泵抑制剂,可抗溃疡。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 质子泵
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. http://www.drugbank.ca/drugs/DB01129

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36

合成路线

117977-21-6 ~90% 117976-89-3

文献：US2009/5570 A1, ; Page/Page column 3-4 ;

1080503-70-3 1080503-68-9 ~90% 117976-89-3

文献：EP1992619 A1, ; Page/Page column 16 ;

924663-40-1 ~5% 117976-89-3

文献：US2007/249662 A1, ; Page/Page column 5 ;

408332-88-7 117977-21-6 ~49% 117976-89-3

文献：US5948789 A1, ; US 5948789 A

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文献：US5948789 A1, ; US 5948789 A

924663-38-7 ~% 117976-89-3

文献：EP1921075 A2, ; Page/Page column 8 ;

117977-21-6 ~75% 117976-89-3 117976-47-3

文献：WO2006/24890 A1, ; Page/Page column 6-7 ;

937-14-4 117977-21-6 ~% 117976-89-3

文献：EP1818331 A1, ; Page/Page column 6 ;

上下游产品

上游产品  8
117977-21-6 1080503-70-3 1080503-68-9 924663-40-1
408332-88-7 13811-71-7 937-14-4 924663-38-7
下游产品  1
117976-90-6

制备

2,3-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物溶于二氯甲烷，滴加三氟乙酐，加毕回流。蒸出过量的三氟乙酐，加入二氯甲烷。冷至室温，加入三乙胺和2-巯基苯并咪唑，反应至完全。蒸出溶剂，加入乙醇和水，搅拌，过滤，得2-[[(3-甲基-4-硝基-2-吡啶基)甲基]硫]-1H-苯并咪唑。该化合物和碳酸钾悬浮于3-甲氧基-1-丙醇和异丙醇中，反应后，处理得到2-[[[3-甲基-4-(3-甲氧基丙氧基)-2-吡啶基]甲基]硫]-1H-苯并咪唑。该化合物溶于
二氯甲烷，滴加间氯过苯甲酸的二氯甲烷溶液，用氢氧化钠、二氯甲烷、氨水、丙酮等处理后得产物。