82419-36-1

• 常用中文名：氧氟沙星
• 常用英文名：Ofloxacin
• CAS号：82419-36-1
• 分子式：C₁₈H₂₀FN₃O₄
• 分子量：361.367
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 喹诺酮类药
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 20:06:23
• Ofloxacin是氟喹诺酮类抗生素,可抑制细菌DNA旋转酶。

名称

• 中文名: 氧氟沙星
• 英文名: ofloxacin
• 中文别名: (+/-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-[1,4]苯并噁嗪-6-羧酸; 菲宁达; 氧氟多沙; 9-氟-3,7-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-2H-[1,4]氧杂[2,3,4-ij]喹啉-6-羧酸
• 英文别名: 7H-1,4-Oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid, 9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-; 9-Fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid; Exocin; Floxal; (±)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic Acid; 9-fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-1,4oxazino2,3,4-ijquinoline-6-carboxylic acid; Visren; Floxil; Ofloxacin; 9-Fluoro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid; Floxin; Oflocin; hoe280; Flobacin; 9-fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazino)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid; T666 1A M BN EV KO&&TJ DVQ HF M1 I- AT6N DNTJ D1; TARIVID; pt01; oflx; Oflox; MFCD00226105; (±)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7- -oxo-7H-pyrido(1,2,3-de)- -1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid; OCUFLOX

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 571.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 270-2750C
• 分子式: C₁₈H₂₀FN₃O₄
• 分子量: 361.367
• 闪点: 299.4±30.1 °C
• 精确质量: 361.143799
• PSA: 75.01000
• LogP: 0.84
• 外观性状: 灰白色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.670
• 储存条件:

  2-8°C冷藏、密闭、干燥处

• 稳定性:

  按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:8

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积73.3

  7.重原子数量:26

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:634

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色针状结晶，无臭，味苦。

  2. 密度（g/mL25 ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：270-275

  5. 沸点（ºC, 常压）：未确定

  6. 沸点（ºC2mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（正辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于冰醋酸，较易溶于氯仿难溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿或水，不溶于乙酸乙酯

生物活性

• 描述: Ofloxacin是氟喹诺酮类抗生素,可抑制细菌DNA旋转酶。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Todd PA, et al. Ofloxacin. A reappraisal of its antimicrobial activity, pharmacology and therapeutic use. Drugs. 1991 Nov;42(5):825-76.

  [2]. Smith JT, et al. Ofloxacin, a bactericidal antibacterial. Chemotherapy. 1991;37 Suppl 1:2-13.

  [3]. Olcay E, et al. Oral toxicity of pefloxacin, norfloxacin, ofloxacin and ciprofloxacin: comparison of biomechanical and histopathological effects on Achilles tendon in rats. J Toxicol Sci. 2011 Jun;36(3):339-45.

MSDS

氧氟沙星 模块1. 化学品 产品名称： Ofloxacin 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第5级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词警告 　危险描述吞咽可能有害。 　防范说明 [急救措施] 若感不适：呼叫解毒中心/医生。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：氧氟沙星 百分比： >98.0%(LC)(T) CAS编码： 82419-36-1 俗名： 9-Fluoro-3,7-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-2H- [1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic Acid 分子式： C18H20FN3O4 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 氧氟沙星 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 光敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-微浅黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 263°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： 氧氟沙星 模块9. 理化特性 [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-rat LD50:3590 mg/kg ivn-rat LD50:273 mg/kg scu-rat LD50:7070 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性： mmo-sat 50 ng/plate (+S9) mmo-esc 15.63 ng/plate (-S9) 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: UU8815500 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 氧氟沙星 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(rng/kg)：5450，5290，3590，3750口服；208，233，273，276静脉注射；＞10000，＞10000，7070，9000皮下注射 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UU8815500 CHEMICAL NAME : 7H-Pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid, 2,3-dihydro-9-fluoro-3-methyl-10- (4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-, (+-)- CAS REGISTRY NUMBER : 82419-36-1 LAST UPDATED : 199806 DATA ITEMS CITED : 28 MOLECULAR FORMULA : C18-H20-F-N3-O4 MOLECULAR WEIGHT : 361.41 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 17 mg/kg/3D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - excitement Blood - changes in cell count (unspecified) Skin and Appendages - dermatitis, allergic (after systemic exposure) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 24 mg/kg/3D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - hallucinations, distorted perceptions Behavioral - toxic psychosis Behavioral - irritability TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 51428 ug/kg TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Nutritional and Gross Metabolic - body temperature increase TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3590 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 7070 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 273 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - coma Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3266 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 805 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 7690 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 208 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - coma Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intramuscular SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : >200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : >70 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Primate - monkey DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 7560 mg/kg/4W-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - fluid intake Kidney, Ureter, Bladder - other changes in urine composition Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 5600 mg/kg/4W-I TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - other changes Musculoskeletal - joints Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 990 mg/kg SEX/DURATION : female 7-17 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1620 mg/kg SEX/DURATION : female 9-10 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 8910 mg/kg SEX/DURATION : female 7-17 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - viability index (e.g., # alive at day 4 per # born alive) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 2080 mg/kg SEX/DURATION : female 6-18 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Mammal - domestic Cells - not otherwise specified DOSE/DURATION : 27 mg/L REFERENCE : AMACCQ Antimicrobial Agents and Chemotherapy. (American Soc. for Microbiology, 1913 I St., NW, Washington, DC 20006) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 34,1955,1990

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn, Xi
• 风险声明 (欧洲): 22-42/43-68-36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S24/25-S22
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: UU8815550
• 海关编码: 2934999090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
109-01-3 82419-35-0 119-91-5 6148-64-7
94695-48-4 86760-99-8 115551-33-2 85741-74-8
144298-04-4 124409-86-5
下游产品  3
93107-30-3 100986-85-4 100986-86-5

制备

方法1：以2，3，4-三氟硝基苯为起始原料，经选择性碱水解、醚化、还原、与C2H5OCH=C(COOEt)2或(CH3)2NCH=C(COOEt)2缩合、环合、水解，与乙酸硼作用后，再引入N-甲基哌嗪而得产品。

方法2：以邻苯二甲酰亚胺衍生物为原料，经氟化生成四氟邻苯二甲酰亚胺，水解、脱羧生成2，3，4，5-四氟苯甲酸，再氯化、酰化、脱羧生成2，3，4，5-四氟苯甲酰乙酸乙酯，接着先和原甲酸三乙酯、后和2-氨基丙醇反应，再环合生成吡啶并[1，2，3-de][1，4]苯并嘿嗪衍生物，最后和哌嗪反应生成氧氟沙星。

方法3：上述得到的四氟苯甲酰乙酸乙酯，先和甲基哌嗪反应，引入哌嗪基后，再引入侧链后环合，然后水解得氧氟沙星。在氧氟沙星的制备中，哌嗪基的引入是一研究热点。越后引入，对其收率影响越大。该方法先把哌嗪引入，其引入收率可达88%。但在环合时，必须用强碱，如氢化钠，才能进行环合。

4.以2,3,4-三氟硝基苯为原料，经选择性碱水解、醚化、还原、缩合、环合、水解，与乙酸硼作用后，再引入犖甲基哌嗪而得产品。或者以邻苯二甲酰亚胺衍生物为原料，经氟化生成四氟邻苯二甲酰亚胺，经水解、脱羧生成2,3,4,5,-四氟苯甲酸，再氯化、酰化、脱羧生成2,3,4,5,-四氟苯甲酰乙酸乙酯。然后和原甲酸三乙酯、再和2-氨基丙醇反应，最后和哌嗪反应生成氧氟沙星。也可以将上述得到的2,3,4,5,-四氟苯甲酰乙酸乙酯，先和甲基哌嗪反应，引入哌嗪基后，再引入侧链后环合，然后水解得氧氟沙星。

海关

海关编码	2934999090
中文概述	2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%